第五章烴
考點5 苯芳香烴
一、教學目的：
1．知識目的：
⑴．使學生掌握苯的組成和苯分子的結構特點。
⑵．使學生掌握芳香烴的概念。
⑶．使學生掌握苯的化學性質。
．使學生了解苯的主要用途。
．使學生掌握苯的同系物的概念。
．使學生掌握苯的同系物甲苯、二甲苯的性質。
2．能力目的：
⑴．通過以假說的方法研究苯的結構，培養學生以實驗事實為依據，勇於探索的精神。
⑵．通過苯的性質實驗，培養學生實驗能力，以及分析實驗的能力。
3．考綱透視：
⑴．以芳香烴的典型化合物苯為例，了解有機化合物的基本碳架結構。
⑵．掌握苯、甲苯、二甲苯中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應，並能結合同系物原理加以應用。
二、教學重點：苯的結構特點與苯的化學性質關係；苯的化學性質。
三、教學難點：苯的結構特點決定它的化學性質。
四、教學過程：
1．學案導學
（1）苯的結構：
苯由碳、氫兩種元素組成。苯的分子式為_____，結構式 ，結構簡式_______或其中碳的質量分數為 。
[答案]
c6h692.3％
乙個苯分子中有個碳原子和個氫原子在同一平面上，碳碳鍵之間的夾角為______。碳環呈結構，環上的碳碳之間的鍵完全相同，是介於與之間的一種獨特的鍵。苯是_______分子。
在有機物中，含有或苯環的碳氫化合物，這樣的化合物屬於芳香烴，簡稱為 ，苯就是最簡單的芳香烴。
[答案]
6、6、120°，平面正六邊形，單鍵、雙鍵、非極性、乙個、多個、芳烴。
（2）苯的性質：
苯的物理性質：
通常情況下，苯是_______色______味的液體，密度比水溶於水，易揮發，是有機溶劑。苯熔、沸點低，沸點 100℃，有毒。
[答案]無，有特殊氣，小、不、＜。
苯的化學性質：
取代反應：
苯和液溴的反應。 作催化劑，其反應方程式為產物中溴苯是密度比水的無色液體，由於溶解了溴而顯 。
[答案] 鐵、、大、褐色
苯和hno3的反應。 作催化劑，其反應方程式為生成一種色油狀液體，密度比水 。
[答案] 濃硫酸、、淡黃、大。
苯和硫酸的反應。其反應方程式為
[答案]
加成反應：苯和氫氣反應其反應方程式為
[答案]
氧化反應：苯不能被氧化，苯燃燒時產生明亮並帶有_______的火焰，化學方程式為
[答案]
酸性高錳酸鉀溶液、濃煙、
（3）苯的同系物的性質：
通式為苯的同系物在結構上含有環，與苯的性質有相似之處，苯的同系物側鏈為基，所以苯的同系物具有烴的性質。苯的同系物可使酸性kmno4紫紅色褪去，說明苯的同系物可被酸性kmno4溶液 ，可依此鑑別苯和苯的同系物。
[答案]
c6h2n-6(n≥6)、 苯、烷、烷、氧化
（4）苯的用途：苯是一種很重要的有機化工原料，可用來生產作合成合成等，苯也常用作有機溶劑。
[答案]纖維、橡膠
2．知識串講
（1）苯、苯的同系物知識的網路關係圖
（2）苯的結構：
①苯的比例模型：
苯的分子式是c6h6。從苯分子中的碳、氫原子比來看，苯是一種遠沒有達到飽和的烴。
苯分子的結構式為： 為非極性分子。苯分子裡不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子裡6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介於單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。6個碳原子和6個氫原子在同一平面上。
②芳烴、苯的同系物與芳香族化合物的區別：
(3) 苯的化學性質：
①苯的取代反應：
苯與液溴反應：
藥品：苯與液溴
催化劑：鐵粉
反應條件：光照、不加熱
反應方程式：
反應裝置：
長導氣管作用：冷凝
苯與濃硫酸反應：
藥品：苯與濃硫酸
反應條件：60℃
反應方程式：
苯的硝化反應：
藥品：苯與濃硫酸、濃硝酸
反應條件：用水浴加熱，溫度計置於水浴之中
反應方程式：
反應裝置：
②苯的加成反應：
苯與氫氣加成：
催化劑：金屬鎳
化學方程式：
苯與氯氣加成：
化學方程式：
產物六氯環己烷是曾經用作農藥的「六六六」
③苯的氧化：
苯燃燒：
化學方程式：
現象：時產生明亮的火焰並帶有濃煙
但苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(4) 苯的同系物化學性質：
①常見的幾種苯的同系物：
鄰間對二甲苯的沸點由高到低的是：鄰》間》對
甲苯的化學性質：
側鏈被氧化：
鄰、對位上的氫容易被取代：
3．典例分析
．[06年一輪有機推斷專題-6]請認真閱讀下列3個反應：
利用這些反應，按以下步驟可以從某烴a合成一種染料中間體dsd酸。
請寫出a、b、c、d的結構簡式。
解析：不能認為只有苯與硝酸反應生成硝基苯，而甲苯與硝酸只能生成三硝基甲苯。不能忽視苯胺具有還原性，naclo具有氧化性，而選擇錯誤的合成途徑。
答案：．[05上海高考-26（b）]某化學課外小組用右圖裝置製取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器a（a下端活塞關閉）中。
（1）寫出a中反應的化學方程式
（2）觀察到a中的現象是
（3）實驗結束時，開啟a下端的活塞，讓反應液流入b中，充分振盪，目的是寫出有關的化學方程式
（4）c中盛放ccl4的作用是 。
（5）能證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，可
向試管d中加入agno3溶液，若產生淡黃色沉澱，則能證明。另一種驗證的方法是向試管d中加入現象是
解析：（2）紅棕色氣體是溴蒸氣。
（4）溴易溶於ccl4
（5）取代產物中溴化氫的水溶液呈酸性。
答案：（1）c6h6 ＋br2c6h5br＋hbr↑
（2）反應液微沸有紅棕色氣體充滿a容器
（3）除去溶於溴苯中的溴
br2＋2naoh→nabr＋nabro＋h2o
或3br2＋6naoh→5nabr＋nabro3＋3h2o
（4）除去溴化氫氣體中的溴蒸氣
（5）石蕊試液，溶液變紅色（其他合理答案都給分）
3．[06栟茶中學烴專題-2]下列分子中所有原子不可能共平面的是
a． b．cf2=cf2 c．ch≡c—ch＝ch2 d．co2
解析：a中甲基上的原子不可能共平面。
答案：a
五、達標練習：
1．[07屆廣州第四十七中10月月考-23] 蘇丹紅是許多國家禁止用於食品生產的合成色素，其中「蘇丹紅ⅱ號」的結構簡式如圖所示：
下列關於「蘇丹紅ⅱ號」說法錯誤的是
a. 分子中含有乙個苯環和乙個萘環
b. 化學式為c18h16n2o，屬於芳香烴
c. 屬於甲苯的同系物
d. 可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2．[07屆普寧一中《有機基礎》綜合複習-22]萘環上的碳原子的編號如（i）式，根據系統命名法，(ii)式可稱為2一硝基萘，則化合物 （iii）的名稱應是：
（iiiiii
a、2,6一二甲基萘 b、2，5一二甲基萘 c、4,7一二甲基萘 d、1，6一二甲基萘
3．[06年珠海模考-7]對尼古丁和苯並[a]芘的分子組成與結構描述正確的是
a、尼古丁為芳香族化合物
b、尼古丁的分子式為c10h12n2
c、苯並[a]芘分子中含有苯環結構單元，是苯的同系物
d、尼古丁分子中的所有碳原子一定不在同一平面上，苯並[a]芘分子中所有氫原子可能都在同一平面上
4．[07屆廣東佛山南海中學模考-25] 已知—nh3連在苯環上顯鹼性連在苯環上顯中性，化學式為c7h7no2的有機物中其分子結構中有乙個苯環，兩個側鏈（間位），符合下列條件的結構簡式為：
（1）既有酸性又有鹼性
（2）只有酸性
（3）只有鹼性
（4）顯中性
（5）由於—cooh能跟—nh2形成所以可用乙二醇、對苯二甲酸跟上述既顯酸性又顯鹼性的物質發生反應，生成高分子化合物[(c17h13no5)]。該化合物為高強度纖維材料，其結構簡式為
5．[07屆普寧一中《有機基礎》綜合複習-26]巳知：rch2cl + naoh rch2oh +nacl
有機物e和f可用作塑料增塑劑或塗料的溶劑，它們的分子量相等。可以用下列方法合成。
（1）（4分）寫出有機物的名稱
（2）（8分）寫出下列反應的化學方程式
①a+c→e
②ch2=ch2d
（3）（5分）e和f的相互關係是全對5分，少選乙個或多選乙個扣分）
5第五章課後答案翻譯
1 這是乙個兩部分估算.首先估算從65歲起每年需要的8000美圓退休金並持續15年.n i pv fv pmt result 15 60 8000 77697.99 以此計算出它的現值然後在計算在未來的25年內以達到77697.99的未來值所需要現在每年存入多少 nipvfvpmt result25...
5第五章船舶輪機人員管理
第一節海員培訓 發證和值班標準國際公約 stcw78 95 1631 現有船員，必須在 前全部符合 stcw78 95公約 的規定。a 1998年2月1 el b 1999年2月1日 c 2001年2月1 el d 2002年2月1日 1632 stcw規則適用於 中國籍海船上服務的組成值班的船員。...
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