「鹵代烴」高三一輪複習教學設計與反思 2023年

2023-01-28 16:51:06 字數 3755 閱讀 3660

一、背景分析

有機化學中官能團之間的轉化主要集中在兩點:一是鹵代烴作為有機合成變化中的「橋梁」是合成其它衍生物的中間體,或由單官能團向多官能團轉變的中間體,也是許多有機合成的起始原料;二是「醇→醛→「鹵代烴」

「鹵代烴」高三一輪複習教學設計與反思

一、背景分析

有機化學中官能團之間的轉化主要集中在兩點:一是鹵代烴作為有機合成變化中的「橋梁」是合成其它衍生物的中間體,或由單官能團向多官能團轉變的中間體,也是許多有機合成的起始原料;二是「醇→醛→酸→酯」的變化主線。因此鹵代烴的轉化關係及反應型別是歷年高考的重要內容,通過鹵代烴性質及轉化關係的複習,可以讓學生進一步深化有機化學中「結構決定性質」這一化學思想。

二、設計理念

高三複習課不能只是「炒冷飯」,而是要將知識點融合,讓每一位學生不僅從知識上得到發展,關鍵是要從不同的角度對所學知識進行分析,讓學生主動參與到複習中來,讓學生對以往所學的知識有更深層次的理解,比如鹵代烴的化學性質水解和消去「平行帶競爭」,「平衡移動」「異電相吸」等原理在有機化學中的應用。

本節課教學設計主要分為兩部分,一是鹵代烴的化學性質(水解反應和消去反應);二是鹵代烴在有機合成中的「橋梁」作用,通過對典型例題的分析讓學生對鹵代烴的「橋梁」作用有更清晰的認識,從而培養學生綜合運用題給資訊解決實際問題的能力。

三、教學設計

(一)教學目標

1.知識與能力

(1)理解鹵代烴發生取代(水解)和消去反應的原理及條件。

(2)掌握鹵代烴在有機轉化中「橋梁」的作用。

2.過程與方法

(1)通過鹵代烴的取代(水解)反應原理的理解,讓學生體會學科內的融合。

(2)通過應用化學平衡知識認識鹵代烴的性質,讓學生體會到平衡規律在有機化學中的應用。

3.情感態度和價值觀

(1)通過鹵代烴的化學性質,體會滷原子的引入對分子性質的影響。

(2)逐步培養研究有機化學的方法和思想,體會有機反應中「條件」對反應的影響。

(二)教學重難點

1.教學重點:鹵代烴的消去反應和水解反應與鹵代烴結構的關係。

2.教學難點:鹵代烴在有機合成中的「橋梁」作用。

(三)教學流程

活動單元

一、鹵代烴的化學性質

【問題1】根據已學知識,由哪些有機物可轉化得到溴乙烷?試寫出其化學方程式。

設計意圖:一般情況下,鹵代烴的製備可以通過取代和加成兩種方法來獲得,事實證明同學們對醇與氫滷酸加熱時生成鹵代烴這一取代反應不熟悉。通過兩種方法製備鹵代烴可以讓學生進行對比分析其優劣,初步體會鹵代烴在有機轉化中的「橋梁」作用。

【問題2】課本p41:「在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團。由於鹵素原子吸引電子的能力較強,使共用電子對偏移,c―x鍵具有較強的極性,因此鹵代烴的反應活性增強。

」你是如何理解這段話的?

設計意圖:官能團決定有機物的化學特性,鹵代烴的官能團為鹵素原子,因此鹵素原子決定了鹵代烴的化學性質。鹵代烴分子中,由於鹵素原子吸引電子能力大於碳原子,碳原子和鹵素原子之間的共用電子對偏向鹵素原子一邊,c-x鍵是強極性鍵,在化學反應中容易斷裂,使鹵素原子易被取代,甚至還會影響到鄰位上的c-h鍵,因此鹵代烴的化學性質通常比烴活潑,從而容易轉化成其他各種型別的化合物,也必定是有機轉化的「橋梁」。

1.取代(水解)反應方程式:

【問題3】在溴乙烷的取代反應中,為什麼是oh-而不是na+取代了br?如果把naoh換成nacn、nahs、ch3coona,所得產物是什麼?請試著寫出有關反應方程式。

設計意圖:鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解,這是乙個典型取代反應。其實質是帶負電的原子團(如oh-、cn-等陰離子)取代了鹵代烴中的滷原子,異電相吸,這是自然界普遍適用的規律,讓學生建立「大水解」的概念(反應中各物質和水分別解離成兩部分,然後兩兩重新組合形成新的化合物。

h2o解離成什麼?要麼是oh-和h+,要麼是-oh和-h。怎麼重新組合?

異電相吸。)從反應機理的角度去理解有機化學反應。

【例1】(2011江蘇改編)敵草胺是一種除草劑。它的一種中間體c合成路線如下:

已知:,寫出以苯酚和乙酸為原料製備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

設計意圖:從高考題中剪輯出適合本節課知識的內容來加深對知識的理解,更能讓學生體會高考題所考查的思想就是**於平時的複習過程中。

2.消去反應方程式:

【問題4】發生消去反應時溴乙烷分子中哪些化學鍵發生了斷裂?從已有的中學知識看,是不是所有的鹵代烴都能發生消去反應?如何檢驗其消去產物?

設計意圖:中學階段常見的兩種消去反應一是鹵代烴的消去,二是醇的消去,讓學生體會鹵代烴的消去對結構是有要求的,即β-c上至少有乙個氫原子,並不是所有的鹵代烴都能發生消去反應。

【例2】下列鹵代烴能夠發生消去反應,且所得有機產物只有一種的是______(填序號)。

①ch2br2 ② ③ch2=chbr ④

clch2―ch2br

設計意圖:消去反應是有機反應型別中典型的反應,通過題組訓練強化學生對鹵代烴結構的認識。

【小結】鹵代烴的取代(水解)反應和消去反應的對比

[反應型別\&取代(水解)反應\&消去反應\&反應條件\&\&\&斷鍵方式\&\&\&生成產物\&\&\&結論\&\&]

設計意圖:通過**對比分析讓學生感知在鹼性條件下,c-x鍵易斷裂,在不同的溶劑中發生不同型別的反應,結果是引入了不同的官能團,體會反應條件對有機反應的重要性。

【問題5】能否用平衡移動原理說說你對鹵代烴的水解和消去反應的條件控制的認識?

設計意圖:鹵代烴在鹼性條件下的水解和消去是兩個「平行帶競爭」的反應,在水溶液中,「水解」勝出,在醇溶液中,消去反應佔優勢,再次證明反應條件在有機化學反應中的重要性。[1]事實上後面的例題4「馬氏規則」佐證了這一點。

【例3】(2012江蘇節選改編)化合物h是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:

反應①的型別是k2co3可能的作用是

設計意圖:反應①是典型的取代反應,加入k2co3溶液,原因是將在反應中生成的hcl中和,有利於反應向水解方向進行,從平衡的角度去分析水解反應,體現了學科知識間的融合。

活動單元

二、鹵代烴在有機合成中的「橋梁」作用

――引入新的官能團、改變官能團位置及數目

設計意圖:鹵代烴在有機合成中所起的作用很多,但大致可歸為三類:引入新官能團、官能團位置的改變、官能團數目的改變。

引入鹵素原子常常是改變分子效能的第一步,鹵代烴在有機物轉化、推斷、合成中具有「橋梁」的重要地位和作用。

【例4】已知:

請結合已學知識,寫出以為原料合成和的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

設計意圖:這是一道自創題,旨在說明通過鹵代烴可以改變官能團在有機物中的位置和數目。試題簡短適當,不會花費多長時間處理,同時培養學生獲取和處理資訊能力、自學新知能力等。

【例5】(2013江蘇高考節選)已知:

,根據已有知識並結合相關資訊,寫出以和hcho為原料製備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

設計意圖:盤點近兩年高考化學試題及模擬試題中的有機資訊可以發現,格氏反應作為資訊載體多次出現。格氏反應即是蘇教版教材現成的資訊,從格氏反應的考查也讓學生感覺到高考命題「源於教材,高於教材」的真諦。

[2]【小結】鹵代烴在有機合成中的「橋梁」作用

設計意圖:從小結的轉化過程可以讓學生更清晰地認識到鹵代烴是有機合成中非常重要的中間體,通過鹵代烴的橋梁作用可以實現官能團之間的轉換,是聯絡烴和烴的衍生物的橋梁。

【課後鞏固】略

四、教學反思

本節課教學設計力圖以問題為導向,讓學生自主建構知識,比如:鹵代烴的取代和消去反應,運用平衡移動原理來以及「平行帶競爭」解釋反應條件和產物生成原因,讓學生從根本上對鹵代烴的性質產生認同,而不是簡單的符號性知識的記憶。本節課的重點在鹵代烴的「橋梁」作用,以問題形式代替知識歸納讓學生在問題解決中就學會了知識的應用,讓學和用實現統一,做到「一課一清」。

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