第四章脂環烴有機

2023-01-24 04:24:02 字數 3518 閱讀 6214

試題庫(習題)

一、命名下列化合物

12.1-甲基-2-異丙基環戊烷 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷

34.1-甲基-2-乙基環戊烷螺[3.4]辛烷

56.二環[2.2.1]庚烷反-1,2-二甲基環丙烷

78.異丙基環丙烷5-溴螺[3.4]辛烷

910 順-1-甲基-2-異丙基環己烷 2,7,7-三甲基二環[2.2.1]庚烷

1112

6-甲基螺[2.5]辛烷7,7-二氯二環[4.1.0]庚烷

二、寫出下列化合物的結構式

1、環戊基甲酸2、4-甲基環己烯

3、二環[4.1.0]庚烷4、反-1-甲基-4-叔丁基環己烷

5、3-甲基環戊烯6、5,6-二甲基二環[2.2.1]庚-2-烯

7、7-溴雙環[2.2.1]庚-2-烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷

9、4-氯螺[2.4]庚烷10、反-3-甲基環己醇

11、8-氯二環[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴雙環[2.2.1]庚烷

二、完成下列反應式

12.3. 4.

5. 6.

7. 8.

910.

11. 12.

13. 14.

15. 16.

1718.

19. 20.

21. 22.

三、回答下列問題

1.請寫出順-1-甲基-4-叔丁基環己烷的穩定構象。

2.請寫出反-1-甲基-3-異丙基環己烷的穩定構象。

3.請寫出反-1-甲基-4-異丙基環己烷的穩定構象。

4. 畫出反-1-叔丁基-4-氯環己烷的優勢構象。

5.請寫出順-1-甲基-2-異丙基環己烷的穩定構象。

6.寫出異丙基環己烷的穩定構象。

7.畫出反-1,4-二乙基環己烷的最穩定構象。

8.請寫出順-1-甲基-3-異丙基環己烷的穩定構象。

9.畫出順-1-氯-2-溴環己烷的優勢構象。

10.畫出反-1,3-二羥基環己烷的最穩定構象。

四、用化學方法鑑別下列化合物

1.苯乙炔環己烯環己烷

加溴水使溴水不褪色的為環己烷,餘者加ag(nh3)2+有白色沉澱為苯乙炔。

2. 1-戊烯 1,2-二甲基環丙烷

加kmno4不褪色的為1,2-二甲基環丙烷。

3.2-丁烯 1-丁炔乙基環丙烷

加kmno4不褪色的為乙基環丙烷,餘者加ag(nh3)2+有白色沉澱為1-丁炔。

4. 環丙烷與環丙烷5.1,2-二甲基環丙烷與環戊烷

加溴水使溴水褪色的為環丙烷。 加溴水褪色的為1,2-二甲基環丙烷。

6.乙基環丙烷和環戊烷7.乙基環丙烷和乙烯基環丙烷

加溴水使溴水褪色的為乙基環丙烷。 加kmno4褪色的為乙烯基環丙烷。

8.環己烯與異丙基環丙烷9.丁烷和甲基環丙烷

加kmno4褪色的為環己烯加溴水使溴水褪色的為乙基環丙烷。

10. 1,3-環已二烯與環己烯

加順丁烯二酸酐產生白色沉澱的為1,3-環己二烯。

11.甲基環丁烷和環己烷

加溴水使溴水褪色的為乙基環丙烷。

12.環丁烯與1,3-丁二烯

加順丁烯二酸酐產生白色沉澱的為1,3-丁二烯。

五、合成題

1.以乙炔為原料合成

2.以乙炔和丙烯為原料合成

3.以環己醇為原料合成(已二醛) ohc-(ch2)4-cho

4.以必要的烯烴為原料合成

5.以烯烴為原料合成

6.從1-甲基環己烷出發合成反-2-甲基環己醇。

六、推測結構

1.某烴c3h6(a)在低溫時與氯作用生成c3h6cl2(b),在高溫時則生成c3h5cl(c)。使(c)與碘化乙基鎂作用得c5h10(d),後者與nbs作用生成c5h9br(e)。使(e)與氫氧化鉀的酒精溶液共熱,主要生成c5h8(f),後者又可與丁烯二酸酐發生雙烯合成得(g)。

試推測由(a)到(g)的結構式。

(a); (c); (d)

(b);(e);(g)

(f);

2.有(a),(b),(c),(d)四種化合物分子式均為c6h12,(a)與臭氧氧化水解後得到丙醛和丙酮,(d)用臭氧氧化水解後只得到一種產物。(b)和(c)與臭氧或催化氫化都不反應,(c)分子中所有的氫原子均為等價,而(b)分子中含有乙個ch3—ch< 結構單元。問(a),(b),(c),(d)可能的結構式?

(a);(b);(c)或

3.化合物(a)分子式為c4h8,它能使溴水褪色,但不能使稀的高錳酸鉀溶液褪色。1mol(a)與1molhbr作用生成(b),(b)也可以從(a)的同分異構體(c)與hbr作用得到,化合物(c)分子式也是c4h8,能使溴水褪色,也能使稀的高錳酸鉀溶液褪色,試推測化合物(a),(b),(c)的構造式。

(a); (b); (c)

(d)或

4.化合物(a)分子式為c7h14,具有旋光性。它與hbr作用生成的主要產物(b),(b)的構造式為:

(a); (b)

第五章對映異構體

一、給出下列化合物名稱

1.; 23.

(r)-3-甲基-1-戊烯; (r)-1-氯-2-溴丙烷; (r)-2-氯-1-溴丙烷

456.

(s)-2-氯丁烷s)-2-氨基丁烷; (r)-2-甲基戊醛

789.

反-2-甲基環己醇; 順-1-氯-2-碘環戊烷; (2r,3s)-2,3-二羥基丁酸

1011.; 12.

(2s,3s)-2-氯-3-溴戊烷;(r)-3-溴-1-戊烯;(s)-2-氯丁酸

二、由名稱寫出結構

1.(s)-α-氯代乙苯;2. (r)-3-甲基-1-戊炔;3. (r)-2-溴丁烷

4.(s)-2-丁醇 ;5. (s)-3-氯-1-戊烯;6. (r)-2-甲基-1-溴丁烷

7.(r)-2-羥基丙酸 ;8. (2s,3r)-2-溴-3-碘丁烷

9.(2r,3r)-2,3-二氯丁烷;10. (2s,3r)-2,3-二溴戊烷

三、回答下列問題

1.下列化合物中為r-構型的是( )

a. b. c. ; 答:a,c;

2.下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.

是( )

a. b. c..;答:b,c;

3.下列化合物中為r-構型的是

a. b. c. ;答:a,b;

4.指出下列化合物中為s-構型的是

a. b. d. ;答:b,d;

5.下列化合物中為s-構型的是

a. b. c. d. ;答:b,c;

6. .下列化合物中無旋光性的是

a. b. c. d.;答:a,c;

7.下列化合物中為r-構型的是

a. b. c. d.;答:a,c;

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