蘇教版《有機化學基礎認識有機化學

2023-02-05 00:09:02 字數 2979 閱讀 6884

專題一認識有機化學

一、有機化學的發展

1 18世紀初期,瑞典化學家貝採烏利斯提出有機化學概念,有機化學成為化學的乙個重要分支。

2 19世紀中葉,德國化學家維勒,第一次由無機物合成有機物——尿素,推翻「生命力論」

3 2023年我國首次在人類歷史上合成蛋白質——結晶牛胰島素。

4 目前人工合成有機物超過3000萬中。

二有機化合物的概念及共同性質

1、有機物——含碳化合物,除co2、碳酸鹽、金屬碳化物等外。

2、共同性質:絕大多數有機物具有以下特點:①難溶於水②熔點、沸點較低③易燃燒④發生化學反應時速度較慢、副反應較多。

三、科學家怎樣研究有機物

(一)有機化合物組成的研究

1、定性分析確定有機物的組成元素

(1)燃燒法:有機物完全燃燒,各元素分別轉化為以下物質

c→co2 h→h2o n→n2 cl→hcl

(2)鈉熔法確定有機物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。

有機物與na混合熔融:n → nacn cl → nacl br → nabr s → na2s

(3)銅絲燃燒法確定有機物是否含有鹵素

將一根純銅絲加熱至紅色,蘸取試樣,放在火焰上灼燒,若存在鹵素,火焰呈綠色

2 定量計算確定有機物的分子式

李比希法:利用cuo在高溫下氧化有機物,生成水和二氧化碳

h→h2o 高氯酸鎂吸收 c→co2 鹼石棉吸收確定 c、h的量。

【例1】 實驗測得某碳氫化合物a中含碳80%,含氫20%,又測得該化合物對氫氣的

相對密度為15。求該化合物的分子式。

(1)最簡式法

(2)直接計算法: 直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的量,即可確定分子式。

補充:有機物相對分子質量的確定

1.標態密度法:根據標準狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對分子質量:m=22.4×ρ

2.相對密度法:

根據氣體a相對於氣體b的相對密度,求算該氣體的相對分子質量:ma=d×mb

3.混合物的平均相對分子質量

=【例2】 某有機物a 3.0g在4.48l o2中充分燃燒,產物只有co2 、co、h2o ,將產物依次通過濃硫酸、鹼石灰,濃硫酸增重3.

6g,鹼石灰增重4.4g,求該有機物的分子式。

【c3h8o】

【注意:某有機物燃燒產物為co2和h2o ,則需確定該有機物中是否含有o元素。】

m(有機物)>m(c)+m(h)→有機物中含有氧元素

m(有機物)=m(c)+m(h)→有機物中不含氧元素

(二)有機物結構的研究

1、 有機物中的基團:有機物中的基團具有不同的結構和性質,它們是不帶電的。

李比希最早提出基團的概念:p8

例如:—cooh具有酸性

-nh2具有鹼性

有機物的性質可以看作是各種基團性質的加和。

2、 有機物中基團種類的確定——紅外光譜法

紅外光譜是利用有機物分子中不同基團的特徵吸收頻率不同,測試並記錄有機物對一定波長範圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機物中含有那些基團。

例如下圖是乙醇的紅外光譜圖:

3、 核磁共振譜圖——確定有機物的結構

在核磁共振分析中,最常見的是對有機化合物的1h核磁共振譜(1h-nmr)進行分析。有機物分子中的h原子核所處的化學環境(附近的基團)不同,表現出的核磁性就不同,代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫座標(化學位移)的位置也就不同。

【即在核磁共振譜圖中:有機物分子中存在幾種不同環境的h原子就會出現幾個峰,且峰值與h原子的個數成正比。】

例如:分子式為c2h6o的兩種有機物1h的核磁共振譜圖如下(見教材p9)

分析:①乙醇的結構簡式為ch3ch2oh,結構式如右圖,

可見乙醇分子中存在三種不同環境的h原子

因此,在核磁共振譜圖中就會出現三個峰,

峰的高度與h原子的個數成正比。

②甲醚的結構為:

其中6個h都處於同一位置,因此在核磁共振譜圖上只出現乙個峰。

【例3】已知某有機物的分子式為c4h10,其核磁共振譜圖如下所示,若峰值比為4:6

它的結構式為若峰值比為1:9它的結構式為

例2圖例3圖

【例4】 已知某有機物的分子式為c3h6o,其核磁共振譜圖如上(例3圖)所示,請寫出它的結構式

4、質譜法還可以測定有機物的相對分子質量。

5、 手性分子

(1)手性分子

如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為映象,在三維空間裡不能重疊,這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手

性分子。(分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的)

(2)手性碳原子——連線四個不同的原子或基團的碳原子

當四個不同的原子或基團連線在碳原子上時,形成的化合物存在手性異構體。

【例5】手性分子是指在分子結構中,當a、b、x、y為彼此互不相同的原子或原子團時,稱此分子為手性分子,中心碳原子為手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*標記)不屬於手性碳原子的是

a.蘋果酸 b.丙氨酸

c.葡萄糖 d.甘油醛

【鞏固練習】

1、某有機物在氧氣中充分燃燒,生成等物質的量的水和二氧化碳。則該有機物的組成必須滿足的條件是

a、分子中c、h、o的個數比為1:2:3 b、分子中c、h的個數比為1:2

c、該有機物的相對分子質量為14d、該分子中肯定不含氧元素

2、某同學為測定維生素c中碳、氫的質量分數,取維生素c樣品研碎,稱取該樣品3.52克,置於鉑舟並放入燃燒管中,不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續加熱樣品,將生成物先後通過無水硫酸銅和鹼石灰,兩者分別增重1.

44克和5.28克,生成物完全被吸收。

試回答以下問題:

⑴維生素c中碳的質量分數是?氫的質量分數為?

⑵維生素c中是否含有氧元素?為什麼?維生素c的最簡式為?

⑶如果需要確定維生素c的分子式,還需要哪些資訊?

⑷如果維生素c的摩爾質量為176g·mol-1, 維生素c的分子式為?

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