有機化學基礎

題組一、有機物的結構、性質和應用

1．(2012·山東高考)下列與有機物的結構、性質有關的敘述正確的是(　　)

a．苯、油脂均不能使酸性kmno4溶液褪色

b．甲烷和cl2的反應與乙烯和br2的反應屬於同一型別的反應

c．葡萄糖、果糖的分子式均為c6h12o6，二者互為同分異構體

d．乙醇、乙酸均能與na反應放出h2，二者分子中官能團相同

解析：選c　油脂中的不飽和高階脂肪酸的甘油酯中含有雙鍵，能使酸性kmno4溶液褪色，選項a錯誤；甲烷和氯氣的反應屬於取代反應，而乙烯和br2的反應屬於加成反應，選項b錯誤；葡萄糖和果糖的分子式相同，但結構不同，互為同分異構體，選項c正確；乙醇、乙酸中的官能團分別為羥基、羧基，選項d錯誤。

2．(2012·重慶高考)螢火蟲發光原理如下：

關於螢光素及氧化螢光素的敘述，正確的是(　　)

a．互為同系物

b．均可發生硝化反應

c．均可與碳酸氫鈉反應

d．均最多有7個碳原子共平面

解析：選b　選項a，螢光素和氧化螢光素所含的官能團不全相同，不互為同系物。選項b，兩種有機物都含有苯環，且苯環上都有h原子，所以均可發生硝化反應。

選項c，氧化螢光素中沒有—cooh，不能與nahco3反應。選項d，苯環及與苯環直接相連的c原子、與c===c鍵直接相連的碳原子可能共面，此時它們有9個c原子共面。

3．(2011·北京高考)下列說法不正確的是(　　)

a．麥芽糖及其水解產物均能發生銀鏡反應

b．用溴水即可鑑別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯

c．在酸性條件下，ch3co18oc2h5的水解產物是ch3co18oh和c2h5oh

d．用甘氨酸(ch2coohnh2)和丙氨酸(chcoohch3nh2)

縮合最多可形成4種二肽

解析：選c　a選項，麥芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，屬於還原性糖，均能發生銀鏡反應；b選項，溴水和苯酚溶液反應生成三溴苯酚白色沉澱，溴水能與2,4己二烯發生加成反應而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上層為有機層，顯棕色；c選項，18o應在乙醇中；d選項，兩種物質自身縮合可形成2種二肽，交叉縮合可形成2種二肽。

4．(2010·上海高考)下列各組有機物只用一種試劑無法鑑別的是(　　)

a．乙醇、甲苯、硝基苯　　　　　　　b．苯、苯酚、己烯

c．苯、甲苯、環己烷d．甲酸、乙醛、乙酸

解析：選c　a項，乙醇與水互溶，甲苯不溶於水且密度比水小，硝基苯不溶於水且密度比水大，可以用水鑑別；b項，苯中加入溴水溶液分層，苯酚中加入溴水發生取代反應產生白色沉澱，己烯中加入溴水發生加成反應，溶液退色，可以用溴水鑑別；d項，甲酸中加入新制氫氧化銅，常溫下沉澱溶解，加熱後產生磚紅色沉澱，乙醛中加入新制氫氧化銅，常溫下無明顯現象，加熱後產生磚紅色沉澱，乙酸中加入新制氫氧化銅，常溫下沉澱溶解，加熱後無明顯現象。

5．(2011·江蘇高考)β－紫羅蘭酮是存在於玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素 a1。

下列說法正確的是(　　)

a．β－紫羅蘭酮可使酸性 kmno4 溶液褪色

b．1 mol中間體 x最多能與2 mol h2發生加成反應

c．維生素 a1 易溶於naoh 溶液

d．β－紫羅蘭酮與中間體x互為同分異構體

解析：選a　a項，β－紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；b項，1 mol中間體x最多可與3 mol h2加成(含碳碳雙鍵和醛基)；c項，維生素a1中沒有能與氫氧化鈉溶液反應的官能團，故不正確；d項，β－紫羅蘭酮與中間體x的分子式不相同(碳原子數不相等)，故二者不可能是同分異構體。

題組二、有機物的推斷與合成

6．(2012·天津高考)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫藥和溶劑。合成α萜品醇g的路線之一如下：

g)已知：rcooc2h5cohr′rr′

請回答下列問題：

(1)a所含官能團的名稱是

(2)a催化氫化得z(c7h12o3)，寫出z在一定條件下聚合反應的化學方程式

(3)b的分子式為________；寫出同時滿足下列條件的b的鏈狀同分異構體的結構簡式

①核磁共振氫譜有2個吸收峰

②能發生銀鏡反應

(4)b→c、e→f的反應型別分別為

(5)c→d的化學方程式為

(6)試劑y的結構簡式為

(7)通過常溫下的反應，區別e、f和g的試劑是________和________。

(8)g與h2o催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物h，寫出h的結構簡式

解析：(1)由a的結構簡式知其所含官能團為羧基與羰基。

(2)z的結構簡式為，分子中含有—oh、—cooh兩種官能團，z發生聚合反應生成聚酯。

(3)b的分子式為c8h14o3。b的同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子結構具有高度的對稱性，若分子中有2個—cho，同時含有醚鍵結構時可得到符合條件的結構簡式：。

(4)由b→c、e→f的反應條件知前者為—br取代—oh的反應，後者為酯化反應(取代反應)。

(5)c的結構簡式為，在naoh的乙醇溶液中，—br發生消去反應，在環上形成乙個碳碳雙鍵；—cooh與naoh反應生成—coona，書寫方程式時要注意有水生成，並注意水的計量數。

(6)e是，f是，再結合題目給出的新反應資訊及g的結構簡式知y是ch3mgx(x＝cl、br、i)。

(7)e中含有羧基，f中含有酯基，g中含有羥基，故可先用na2co3或nahco3溶液等試劑將e區別開(有氣泡產生)，然後再用na將g區別開(有氣泡產生)。

(8)因得到的是不含手性碳原子的物質，故加成時羥基應該加到連有甲基的不飽和碳原子上，由此可得到相應的結構簡式。

答案：(1)羰基、羧基

(2)(3)c8h14o3

(4)取代反應酯化反應(或取代反應)

(5)(6)ch3mgx(x＝cl、br、i)　(7)nahco3溶液　na

(8)h3cohch3h3coh

7．(2010·江蘇高考)阿立哌唑(a)是一種新的抗精神**症藥物，可由化合物b、c、d在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

路線一：bea

路線二：cfa

(1)e的結構簡式為

(2)由c、d生成化合物f的反應型別是________。

(3)合成f時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物g，g的結構簡式為

(4)h屬於α氨基酸，與b的水解產物互為同分異構體。h能與fecl3溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的h的結構簡式：

(5)已知：r—chochrohcooh，寫出由c製備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖標例如下：

ch3ch2ohh2c===ch2h2cbrch2br

解析：(1)由a與d的結構簡式可反推出e的結構簡式為。(3)由c與d合成f時，f的結構簡式為，相對分子質量為366，現在得到一種相對分子質量為285的副產物g，則應少366－285＝81，即去掉乙個hbr，故g的結構簡式為。

(4)b的水解產物為hoch2ch2coohnh2，h與它互為同分異構體，屬於α氨基酸(確定氨基與羧基的位置)，能與氯化鐵溶液發生顯色反應(有酚羥基)，且苯環上的一氯代物只有2種，則它的結構簡式為hoch2chcoohnh2或hoccoohch3nh2。

答案：(1)　(2)取代反應

(3)(4)、hocch3nh2cooh

(5) (凡合理答案均可)

8．(2010·山東高考)利用從冬青中提取的有機物a合成抗結腸炎藥物y及其他化學品，合成路線如下：

h＋y(h2ncoohoh)

提示：no2nh2

根據上述資訊回答：

(1)d不與nahco3溶液反應，d中官能團的名稱是________，b→c的反應型別是________。

(2)寫出a生成b和e的化學反應方程式

(3)a的同分異構體i和j是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下i和j分別生成和，鑑別i和j的試劑為________。

(4)a的另一種同分異構體k用於合成高分子材料，k可由hoocch2cl制得，寫出k在濃硫酸作用下生成的聚合物結構簡式

解析：(1)有機物b可以合成c(甲醚)，可知b是甲醇，該反應屬於取代反應。由於d不能與nahco3反應，故d只能是甲醛。

(2)由y的結構簡式逆推知h→y屬於硝基的還原，g→h屬於硝化反應，f是coonaona，e是coohoh，a是cooch3oh(3)根據生成物可先判斷i和j的結構簡式，分別是ch2coohoh和coohch2oh，因此可用溴水或fecl3溶液鑑別其中是否含有酚羥基。(4)k是一種羥基酸，結構簡式為hoocch2oh，能發生縮聚反應。

答案：(1)醛基取代反應

(2)cooch3oh＋2naoh,△coonaona＋ch3oh＋h2o

(3)fecl3溶液(或溴水)　(4)ho coch2o h

(或c och2o )

9．(2010·廣東高考)固定和利用co2能有效地利用資源，並減少空氣中的溫室氣體。co2與化合物ⅰ反應生成化合物ⅱ，與化合物ⅲ反應生成化合物ⅳ，如反應①和②所示(其他試劑、產物及反應條件均省略)。

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蘇教版《有機化學基礎認識有機化學

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