高二化學選修5導學案編號：01 使用時間：2011-4 編寫人: 秦凡審核人： 萬天明審批人：萬天明
第三章第一節有機化合物的合成（第二課時）
【使用說明
1. 認真閱讀教材，結合手邊已有資料獨立完成該導學案。
2. 用紅筆標出疑難點以備課上合作、討論、**。
3. 各小組組長督促成員及時完成。
【學習目標】
1.了解鹵代烴在有機合成中的重要作用。
2.掌握鹵代烴的取代反應和消去反應的條件、產物和基本原理。
3掌握在碳鏈上引入碳碳雙鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基和羧基的方法,並能寫出相應的化學方程式。
【學案導學】一、知識回顧：各類烴及衍生物的結構特點和主要化學性質
二．利用你所學過的有機反應，完成下列問題：
1. ch≡ch為原料合成聚氯乙烯。
2. (1)完成下列方程式總結引入碳碳雙鍵的三種方法：
a、ch3ch2ch2oh 濃h2so4 170
班級： 小組姓名組內評價： 教師評價：
b、ch ch + hcl 催化劑
cch3ch2br naoh/c2h5oh
【小結】引入碳碳雙鍵的三種方法是
（2）完成下列方程式總結引入滷原子的方法：
a ch4 + cl2 光fe + br2 fe
b ch3—ch=ch2 + hbr
c ch3ch2oh + hbr h
d ch3—ch=ch2 +cl2
e. rch2cooh+cl2 催化劑
【小結】引入滷原子的方法是
（3）完成下列方程式總結引入羥基的方法：
a ch2=ch2 + h2o 催化劑
b ch3ch2cl + h2o naoh
c ch3cho + h2 ni
naoh
e rcoor』+h2o
f rcooh lialh4
【小結】引入羥基的方法是
（4）引入羰基或醛基，通過醇或烯烴的氧化等
a ch3ch2oh + o2 cu
b ch3ch=ch2 + o2 一定條件
一定條件
<5> 引入羧基，通過氧化
a ch3cho + o2 催化劑
b ch3cho + cu(oh)2 △
ckmno4/h+
d rch =chr』 kmno4/h+
e r cn h2o/h+
三．常見有機物之間的相互轉化
【課堂練習】
1．有機化合物分子中能引進滷原子的反應是
a．消去反應 b．酯化反應 c．水解反應 d．取代反應
2.用苯作原料，不能經一步化學反應制得的是（ ）
a.硝基苯b.環己烷c.苯酚d.苯磺酸
3．在有機物分子中，不能引入羥基的反應是( )
a．氧化反應 b．水解反應 c．消去反應 d．加成反應
4由乙炔為原料製取chclbr—ch2br，下列方法中最可行的是（ ）
a.先與hbr加成後再與hcl加成 b.先與h2完全加成後再與cl2、br2取代
c.先與hcl加成後再與br2加成 d.先與cl2加成後再與hbr加成
5.曾有人說「有機合成實際就是有機物中官能團的引入、轉變」。已知有機反應：
a.酯化反應，b.取代反應，c.
消去反應，d.加成反應，e.水解反應。
其中能在有機物分子中引入羥基官能團的反應的正確組合是（ ）
a. a b c b. d e c .b d e d .b c d e
6．某有機物甲經氧化後得乙(分子式為c2h3o2cl)；而甲經水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反應得到一種含氯的酯(c6h8o4cl2)。由此推斷甲的結構簡式為
a. hoch2ch2oh b. clch2ch2oh c. hcooch2cl d．ch2clcho
7．某種脂肪醇通過一系列反應可得甘油，這種醇可以經氧化、酯化反應得到 ch2＝chcooch2ch＝ch2，這種醇的結構簡式為（ ）
a．ch3ch2ch2ohb．hoch2ch2ch2oh c．ch3chch2oh d．ch2＝chch2oh
oh8．由1－丙醇製取，最簡便的流程需要下列反應的順序應是( )
a．氧化 b．還原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．縮聚 h．酯化
a．b、d、f、g、hb．e、d、c、a、h
c．a、e、d、c、hd．b、a、e、c、f
【能力提公升】
9.轉變成需經過下列哪種合成途徑（ ）
a.消去→加成→消去b.加成→消去→脫水
c.加成→消去→加成d.取代→消去→加成
10．下圖中a、b、c、d、e、f、g、h均為有機化合物。
回答下列問題：
(1)有機化合物a的相對分子質量小於60，a能發生銀鏡反應，1 mol a在催化劑作用下能與3 mol h2反應生成b，則a的結構簡式是由a生成b的反應型別是
(2)b在濃硫酸中加熱可生成c，c在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物d，由c生成d的化學方程式是
(3)①芳香族化合物e的分子式是c8h8cl2。e的苯環上的一溴取代物只有一種，則e
的所有可能的結構簡式是
②e在naoh溶液中可轉變為f，f用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成g(c8h6o4)。1 mol g與足量的nahco3溶液反應可放出44.8 l co2(標準狀況)，由此確定e的結構簡式是
(4)g和足量的b在濃硫酸催化下加熱反應可生成h，則由g和b生成h的化學方程式是該反應的反應型別是
11．寫出以ch2clch2ch2ch2oh為原料製備的各步反應方程式(必要的無機試劑自選)。
蘇教版《有機化學基礎認識有機化學
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