有機化學小結

2021-09-27 04:22:15 字數 2110 閱讀 5109

第一至五章小結

烷烴、環烷烴、烯烴、炔烴、共軛二烯烴的特徵比較:

烷烴、環烷烴、烯烴、炔烴、共軛二烯烴的鑑別:

注:小環指

三、四元環,大環指

五、六元環。

誘導效應與共軛效應的比較

六章芳香烴小結

1.苯分子是平面正六邊形結構,碳原子以3個sp2雜化軌道在同一平面上,分別與相鄰的兩個碳原子及乙個氫原子形成3個σ鍵,另一未雜化的p軌道垂直該平面,形成乙個閉合的共軛大π鍵。

2.單環芳烴的異構有苯環上支鏈構造的異構和支鏈在環上位置的異構兩種。

3.單環芳烴在命名時,簡單芳烴以苯為母體,側鏈為取代基;複雜芳烴以側鏈為母體,苯環為取代基。

4.芳烴通常為無色透明的有毒液體,不溶於水,易溶於有機溶劑。沸點隨相對分子量的增加而增加,熔點與相對分子量及結構對稱性有關。

5.單環芳烴在一定條件下可發生親電取代反應、側鏈取代反應、氧化反應等。

親電取代反應主要包括鹵化、硝化、磺化、傅-克烷基化及醯基化反應;

側鏈取代是在光或熱的作用下,苯環側鏈α-碳上的氫原子被鹵素取代;

氧化反應包括苯環自身氧化以及有α-h的烷基苯,側鏈被氧化後得苯甲酸。

6.苯環的定位基有兩類:

鄰對位定位基,一般可使苯環活化;間位定位基,使苯環鈍化。

二元取代苯的定位效應是當兩原有取代基定位一致時,新基團進入指定位置;定位不一致而屬於同類定位基時,新基團進入定位效應強的定位基指定位;定位不一致且又不屬於同類定位基時,新基團進入苯環的位置由鄰對位定位基決定。

7.萘是最簡單的稠環芳烴。萘的穩定性比苯差,更易發生親電取代反應、氧化反應及還原反應等,且在各類反應中,α位比β位更活潑。

第七章鹵代烴小結

鹵代烴的分類

5.鹵代烴的化學性質

(1)取代反應

(2)消除反應

(3)與金屬鎂反應

第八章醇酚醚小結

醇、酚、醚都是烴的含氧衍生物,也可看作水的衍生物,它們之間有著密切的聯絡。列表總結如下:

第十章第十一章

第十二章含氮化合物小結

1. 芳香硝基化合物

(1) 芳香硝基化合物的命名:按多官能團化合物的命名原則。

(2) 芳香硝基化合物的制法:芳環直接硝化法。

(3) 芳香硝基化合物的化學性質:硝基還原→芳胺;芳環上的鹵代、硝化和磺化。

(4) 硝基對芳環上其他基團的影響:使滷原子活化;使酚的酸性增強。

2. 腈

(1)腈的命名習慣法:根據碳原子的數目稱其為「某腈」

系統法:以烴為母體,氰基為取代基,稱為「氰基某烴」

(2) 的制法鹵代烴氰解、醯胺脫水、由重氮鹽製備。

(3) 腈的化學性質水解 →酸;醇解→酯;還原→伯胺

3. 胺

(1)胺的分類根據烴基的結構可分為脂胺和芳香胺;根據氮原子上連的烴基數目又可分為伯胺、仲胺和叔胺

(2)胺的命名習慣法:以胺為母體,根據烴基的名稱稱其為「某胺」

系統法:以烴為母體,氨基為取代基,稱為「某氨基某烴」

(3)胺的制法硝基化合物的還原;胺的烴基化;腈、醯胺的還原。

(4)胺的化學性質鹼性:季銨鹼>脂胺(仲>伯>叔)>氨>芳香胺;烴基化反應;醯基化反應;磺醯化反應;與亞硝酸反應;芳環上的鹵代、硝化和磺化。

4. 重氮鹽的重氮鹽的製備重氮化反應

5. 重氮鹽的性質

(1) 偶聯反應→偶氮化合物

(2)取代反應此反應可從芳環上除去硝基和氨基。在藥物和有機合成中可利用硝基或氨基的定位將所需基團引入特定位置,然後將硝基或氨基除去或轉化為所需基團,來合成不能由芳環直接取代法合成的化合物。

第十三章雜環化合物小結

第十四章對映異構小結

2.構象異構是指構造式相同的分子由單鍵的自由旋轉而引起的異構。

4.旋光異構是指因構型不同而對平面偏振光的旋轉性不同而引起的異構。

(1) 物質的旋光性、分子的手性與對映異構的關係

旋光性是指能使偏振光振動方向旋轉的性質,這種光學特徵用物理常數比旋光度來表示。

物質產生旋光性的原因是分子具有手性,分子的手性是產生對映異構的必要條件。即手性分子一定具有旋光性(或具有旋光性的分子一定是性手分子),一定存在對映異構。

含乙個手性碳原子的化合物一定是手性分子,存在一對對映異構體。其中乙個是左旋體,另乙個是右旋體,等量混合後組成無旋光性的外消旋體。

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