天津醫科大學天然藥物化學課程試卷
專業班級姓名學號
一、寫出下列詞彙的英文或中文（0.5×10=5分）
sfe 超臨界流體萃取法13碳-核磁共振 13c-nmr
coumarins 香豆素醌類化合物 quinonoids
essetial oils 精油terpenoid 萜類化合物
強心苷 cardiac glycoside黃酮類 fl**onoids
steroidal saponin 甾體皂苷
the medicinal chemistry of natural products 天然藥物化學
二、名詞解釋（每個2分，共10分）
有效部位：具有生理活性的群體物質。
二次代謝產物：在特定條件下，一次代謝產物作為原料或前體進一步經歷不同的代謝過程，生成如生物鹼、萜類、黃酮、蒽醌等，上述過程並非所有植物中都發生，對維持植物生命活動來說又不起主要作用，稱之為二次代謝過程，生物鹼、萜類等化合物稱為二次代謝產物。
溶血指數：是指在一定條件下（同一**紅血球、等滲、恆溫等）能使血液中紅細胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。
萜類化合物：凡是由（異戊二烯聚合）甲戊二羥酸（mevalonic acid mva) 衍生、且分子式符合（c5h8）n通式的衍生物
揮發油：揮發油又稱為精油，是一類具芳香氣味的油狀液體的總稱。
常溫下能揮發，可隨水蒸氣蒸餾。
三、選擇題
（一）單項選擇題(在每小題的四個備選答案中，選出乙個正確答案，並將正確答案的序號填在題幹的括號內。每小題1分，共10分)
1．feigl反應顯紫色的化合物是（ c ）
a.香豆素類 b.黃酮類 c.萘醌類 d.木脂素類沉澱
2． 可用於分離中性皂苷與酸性皂苷的方法是（ a ）
a.中性醋酸鉛沉澱 b. 鹼性醋酸鉛
c.分段沉澱法d.膽甾醇沉澱法
3．下列幾種糖苷中，最易被酸水解的是（ b ）
4．由兩個c6—c3單體聚合而成的化合物稱( d )
a.木質素 b.香豆素 c.黃酮 d.木脂素
5．中藥的水提取液中，有效成分是親水性物質，應選用的萃取溶劑是（ b ）
a．乙醇 b．正丁醇 c．氯仿 d．丙酮
6．下列化合物的酸性順序是（ d ）
a．4＞3＞2＞1 b.2＞1＞3＞4 c.4＞2＞3＞1 d.4＞3＞1＞2
7．分離擇髮油中腦類成分最常用的方法為（ c ）
a．分餾法 b．化學法 c．冷凍法 d．層析法
8．下列化合物屬於（ b ）
a．奧類化合物 b．倍半萜類
c．卓酚酮類 d．二萜內酯
9.在甲型強心苷的水解中，為了得到完整的苷元，應採用（b ）
a．3%硫酸水解b.0.05mol/l硫酸水解
c. 酶催化水解d. ca(oh)2催化水解
10．按結構特點應屬於（ c ）
a.甾體皂苷b.呋甾烷型皂苷
c.四環三萜皂苷 d.螺甾烷型皂苷
（二）多項選擇題(在每小題的五個備選答案中，選出二至五個正確的答案，並將正確答案的序號分別填在題幹的括號內，多選、少選、錯選均不得分。每小題1分，共5分)
1．libermann-burchard反應呈陽性的是：（a ）（b ）（e
a．三萜類 b．強心苷 c．生物鹼 d．甾體皂苷 e．黃酮苷
2．矽膠tlc檢識生物鹼時，為防止拖尾常採用的方法是（a ）（c
a．展開劑中加入乙二胺 b．展開劑中加入氨水
c．展開環境中以氨蒸汽飽和 d． 鋪板的粘合劑中加入氫氧化鉀
e．鋪板的粘合劑中加入氫氧化胺
3．下列化合物屬於苯丙素類的有（ a ）（ c ）（ d ）（ e ）（ ）
a．苯丙醇 b 鞣質 c 香豆素 d 木脂素 e黃酮類
4．可用鹼提取酸沉澱法提取的天然產物有（b ）（c ）（d
a．生物鹼類 b．黃酮苷類 c．羥基蒽醌類
d．香豆素類 e．萜苷類
5．提取揮發油的方法有（a ）（b ）（c ）（d ）（e ）：
a．水蒸氣蒸餾法 b．壓榨法 c．溶劑法
d．油脂吸收法 e．超臨界流體萃取法
四、填空題(每空1分，共10分)
1．苷類又稱_配醣體__，是糖與糖衍生物與另一非糖物質通過糖的__端基碳原子_連線而成的化合物。
2. 地奧心血康膠囊是以黃山藥原料，經提取分離得到的甾體皂苷類為有效部位,在臨床上用於**心腦血管疾病。
3．含有醛基的揮發油成分可以用 girard t(p) 反應給以分離。
4．混合生物鹼溶於氯仿，依次用不同ph的酸液由高到低依次萃取，所得生物鹼的鹼度由強到弱 。
5．實驗測得甘草流浸膏的溶血指數為1：400，已知純甘草皂苷的溶血指數為1：4000，甘草浸膏中甘草皂苷的含量為 10% 。
6．小分子的香豆素有_揮發性__，能隨水蒸汽蒸出，並能具有昇華性。
7．從鹼水中分離季銨鹼除了用正丁醇萃取外，還可以將鹼水調到弱酸性，採用_雷氏銨鹽沉澱__法分離。
8．一香豆素單糖苷經h1-nmr測試其端基氫質子的δ為5.53ppm(j=8hz)， 經酸水解得葡萄糖，其苷鍵端基的構型為___β構型__。
五、分析比較題，並簡單說明理由 （15分）
1．比較下列生物鹼的鹼性
鹼性強→弱順序： d ＞ c ＞ a ＞ b
理由：因為c是仲胺，氮原子是sp3雜化，a是亞胺，是sp2雜化；sp3 ＞ sp2＞sp； b為醯胺結構；醇式小檗鹼含有氮雜縮醛類的羥基，n原子質子化成季銨鹼，鹼性較強
2.大黃中的蒽苷用lh-20凝膠柱層析，以70%甲醇洗脫，指出流出的先→後順序： b ＞ adc
a．蒽醌二葡萄糖苷 b．二蒽酮苷 c．游離蒽醌苷元 d．蒽醌單糖苷
原因：應用凝膠柱層析分離蒽醌苷類成分主要依據分子量大小不同，上述化合物分子量由大到小的順序為b＞a＞d＞c，並按照分子量由大到小的順序流出色譜柱。
3．用聚醯胺柱色譜分離下列化合物，以濃度遞增的乙醇液洗脫時的先→後順序： b ＞ a ＞ c
abc理由：以含水溶劑系統洗脫時，苷比苷元先洗脫下來，因此b最先洗脫。而分子內芳香程度越高，共軛雙鍵越多，吸附力越強。黃酮》二氫黃酮，即c>a，因此a比c先洗脫下來。
4．比較上述5種化合物在矽膠分配柱層析時，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脫，指出洗脫出柱的先→後順序 e ＞ d ＞ a ＞ b ＞ c
理由：矽膠為極性吸附劑，被分離化合物極性越大，與矽膠吸附力越強，越後洗脫出柱。被分離化合物極性由小到大的順序為e ＞ d ＞ a ＞ b ＞ c，因此洗脫出柱的先→後順序 e ＞ d ＞ a ＞ b ＞ c。
5．含20%agno3處理的矽膠柱層析，以苯：無水乙醚（5：1）洗脫下列兩組化合物的洗脫先後順序為a ＞ b ＞ c
abc理由：b、c雙鍵多、吸附力＞a雙鍵少、吸附力
c為環外雙鍵吸附力＞b環內雙鍵吸附力
六．鑑別下列化合物（共15分）
1abc
分別取a、b、c樣品乙醇提液，加入2～3滴10%naoh溶液，如產生紅色反應為b，無上述現象的是a、c。再分別取a、c的乙醇液，加等量的10%α-萘酚乙醇液，搖勻，沿壁滴加濃硫酸，試管中兩液介面有紫色環出現為a、無上述現象的是c。2.
abc分別取a、b、c樣品乙醇液，加入鹼性3，5-二硝基苯甲酸3-4滴，如產生紅色或紫色反應，為a、b，無上述現象的是c。再取a、b樣品乙醇液，置試管中，水浴蒸乾乙醇，加入少量fecl3的冰醋酸溶解，沿管壁加濃硫酸，如冰hac層藍色，介面處呈紅棕色為b。
3.abc分別取a、b、c樣品乙醇液，，加入2％nabh4的甲醇液和濃hcl，如產生紅～紫紅色物質為a。再分別取b、c的乙醇液，加等量的10%α-萘酚乙醇液，搖勻，沿壁滴加濃硫酸，試管中兩液介面有紫色環出現為c、無上述現象的是b。
4．某蒽醌類化合物的紅外光譜在1626cm-1、1674cm-1兩處出現吸收峰，此化合物應屬於下列哪種？並簡要分析說明。abc
天然藥化期末總結
溶劑分配法 對於分離極性較大的成分，選用正丁醇 水，極性中等的成分選用乙酸乙酯 水，極性小的成分選用氯仿 或乙醚 水。常用色譜分離方法介紹 1 吸附色譜 表2 2 色譜分離方法 吸附色譜 2 液 液分配色譜 分配原理 利用被分離成分在固定相和流動相之間的分配係數差異而分離。分配色譜有正相與反相之分。...
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藥化實驗注意事項
實驗室中一般注意事項 1 實驗進行之前，應當認真預習有關實驗內容，了解基本原理和方法。預習工作包括反應的原理，可能發生的副反應 反應機理 實驗操作的原理和方法，產物提純的原理和方法，注意事項及實驗中可能出現的危險及處置辦法。實驗中用到的儀器及安裝方法，同時還要了解反應中化學試劑的化學計量和用量，對化...