第10章醇酚醚
1.解:
(3)3-環己烯-1-醇; (3)(3z)-4-甲基-3-己烯-1-醇;(4)1-苯基-1-丙醇; (8)8-羥基-2-萘磺酸
2.解:
3.解:
4.解:
6.解:(c)﹥(d)﹥(a)﹥(b)
7.解:一般認為是sn1反應。
(1)反應速率由大到小有:對甲苄醇>苄醇>對硝基苄醇。
(2)反應速率由大到小有:α-苯乙醇>苄醇>β-苯乙醇。
8.解:
脫水反應從易到難的順序為:a>b>c。
9.解:(1)
補充:合成:(r)-2-戊醇→(s)-2-戊醇
第十一章醛、酮和醌
1.解:(3)3-羥基-5-庚烯醛;(4)苯乙酮;(5)3-丁烯-2-酮;(6)2,4,4-三甲基-2-甲醯基環己酮。
2.解:
4.解:由易到難的順序為:(4)>(1)>(3)>(2)>(5)。
5.解:(1)此題為合成題:
(4)一步合成。產物為:
6.解:
說明:第一步鑑別,除了用飽和nahso3外,也可用2,4-二硝基苯肼鑑別,但不可用金屬na鑑別。鑑別丙醛和丙酮,也可以用tollens試劑或fehling試劑來鑑定。
7.解:
(1)將「乙炔」改為「丙烯」。
(3)傅氏烷基化反應,產物往往異構化。而醯化反應則沒有。
最後一步滷仿反應。可以參考:張新位,胡德榮 ,3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改進 ,首都師範大學學報(自然科學版),1996,17(4):73-75 。
第十二章羧酸及其衍生物
1.解:
(1)反-丁烯二酸(或:(e)-丁烯二酸7)n,n-二甲基甲醯胺;
(8)n-溴代丁二醯亞胺10)戊二酸酐。
2.解:
3.解:
(1)ch3ch2chclcooh酸性強。誘導效應與距離有關。cl為吸電子誘導效應,距離越近,影響越大。
(2)ch2fcooh酸性強。
(3)hoch2cooh酸性強。吸電子誘導效應:oh>ch=ch2。
因此,間-羥基苯甲酸的酸性強。
因此,對硝基苯甲酸的酸性強。
(6) 對硝基苯甲酸的酸性強。
(7) ch3cooh的酸性強。
5.解:
(2)(ch3co)2o;ch3conhch(ch3)2。
說明:將第(4)小題的(4)去掉。
8.解:
(3)(4)為填寫反應條件題目:
9.解:
第十三章 β-二羰基化合物
1.解:
3.解:
(4)有兩種合成路線:
方法一:
方法二:
推薦採用方法二。原因是方法一中的酮在強鹼條件下,發生副反應。
4.解:
第十四章有機含氮化合物
1.解: (3) n,n-二甲基對硝基苯胺;(4) 苄胺; (7)二甲基二乙基氫氧化銨;
2.解:
3.解:鹼性由強到若有:
(1)氨、苯胺、二苯胺、對硝基二苯胺;(2) 對甲苯胺、苯胺、對硝基苯胺
(3)三甲胺、對甲氧基苯胺、三苯胺;(4)氫氧化四甲胺、乙胺、三乙胺、乙醯胺(水溶液中)。
4.解:
(也可以採用naoh溶液從是否溶解來鑑別苯甲酸和環己醇)
5.解:
8.解:(1)
(3)此題改為「從甲苯合成3,5-二溴甲苯」。
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