2023年高考有機化學試題
一、新課標ⅰ
1．烏洛託品在合成、醫藥、染料等工業中有廣泛用途，其結構式如圖所示。
將甲醛水溶液與氨水混合蒸發可製得烏洛託品。若原料完全反應生成烏洛託
品，則甲醛與氨的物質的量之比為（ ）
a．1：1 b．2：3 c．3：2 d．2：1
2．a（c2h2）是基本有機化工原料。由a製備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：
回答下列問題：
（1）a的名稱是b含有的官能團是
（2）①的反應型別是的反應型別是
（3）c和d的結構簡式分別為
（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式據異戊二烯的結構簡式為
（5）寫出與a具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體寫結構簡式）。
（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一天有a和乙醛為起始原料製備1,3—丁二烯的合成路線。
參***：1、c
2、⑴ 乙炔；碳碳雙鍵、酯基 ⑵ 加成反應；消去反應； ⑶ ；ch3ch2ch2cho。
⑷ 11
⑹二、新課標ⅱ
3．某羧酸酯的分子式為c18h26o5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為
a．c14h18o5b．c14h16o4c．c14h22o5d．c14h10o5
4．分子式為c5h10o2並能與飽和nahco3溶液反應放出氣體的有機物有(不含量立體異構)
a．3種b．4種c．5種d．6種
5．聚戊二酸丙二醇酯（ppg）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應用
前景。 ppg的一種合成路線如下：
已知：①烴a的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫；
②化合物b為單氯代烴：化合物c的分子式為c5h8；
③e、f為相對分子質量差14的同系物，f是****的溶質；
回答下列問題：
（1）a的結構簡式為
（2）由b生成c的化學方式為
（3）由e和f生成g的反應型別為g的化學名稱為
（4）①由d和h生成ppg的化學方程式為
②若ppg平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為 (填標號).
a． 48b． 58c． 76d．122
（5）d的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構）：
①能與飽和nahco3溶液反應產生氣體；②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應；其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是寫結構簡式)：
d的所有同分異構體在下列—種表徵儀器中顯示的訊號（或資料）完全相同，該儀器是填標號)。
a．質譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀
參***：3、a； 4、b
5．（12）
（3）加成反應；3-羥基丙醛（或β-羥基丙醛）
（4）①
②b（5）
三、北京卷
6．合成導電高分子材料ppv的反應：
下列說法中正確的是（ ）
a．合成ppv的反應為加聚反應
b．ppv與聚苯乙烯具有相同的重複結構單元
c和苯乙烯互為同系物
d．通過質譜法測定ppv的平均相對分子質量，可得其聚合度
7．「張-烯炔環異構反應」被《name reactions》收錄。該反應可高效構築五元環化合物：
（r、r『、r「表示氫、烷基或芳基）
合成五元環有機化合物j的路線如下：
（1）a屬於炔烴，其結構簡式是
（2）b由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。b的結構簡式是
（3）c、d含有與b相同的官能團，c是芳香族化合物，e中含有的官能團是
（4）f與試劑a反應生成g的化學方程式是試劑b是
（5）m和n均為不飽和醇。m的結構簡式是
（6）n為順式結構，寫出n和h生成i（順式結構）的化學方程式
參***：6、d
7．（1）chc—ch32）hcho3）碳碳雙鍵、醛基
（4）;naoh醇溶液
（5）ch3-cc-ch2oh
（6）四、上海卷
8．已知咖啡酸的結構如右圖所示。關於咖啡酸的描述正確的是（ ）
a. 分子式為c9h5o4
b. 1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發生加成反應
c. 與溴水既能發生取代反應，又能發生加成反應
d. 能與na2co3溶液反應，但不能與nahco3溶液反應
9．鹵代烴的製備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是
a. bcd.
10．實驗室**廢水中苯酚的過程如右圖所示。下列分析錯誤的是
a. 操作i中苯作萃取劑
b. 苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大
c. 通過操作ii苯可迴圈使用
d. 三步操作均需要分液漏斗
11．對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩定性好等優點。
完成下列填空：
（1）寫出該共聚物的結構簡式
（2）實驗室由乙苯製取對溴苯乙烯，需先經兩步反應制得中間體。
寫出該兩步反應所需的試劑及條件
（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到a，a在酸性條件下遇fecl3溶液不顯色。
a的結構簡式為由上述反應可推知
由a生成對溴苯乙烯的反應條件為
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，b與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構體，且所有碳原子處於同一平面。寫出b的結構簡式設計一條由2,3-二甲基-1-丁烯製備b的合成路線。
（合成路線常用的表示方式為
12．區域性***普魯卡因e（結構簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：
完成下列填空：
（1）比a多乙個碳原子，且一溴代物只有3種的a的同系物的名稱是
（2）寫出反應試劑和反應條件。反應
（3）設計反應②的目的是
（4）b的結構簡式為c的名稱是
（5）寫出一種滿足下列條件的d的同分異構體的結構簡式
①芳香族化合物能發生水解反應有3種不同環境的氫原子
1 mol該物質與naoh溶液共熱最多消耗mol naoh。
（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是
參***：8、c 9、c 10、b
11、（1）
（2）br2/fe,加熱；br2/加熱；
（3） ；與苯環直接相連的鹵素原子不易被羥基取代；濃硫酸加熱；
（4）12、（1）鄰二甲苯； （2）濃hno3 /濃h2so4 ,加熱； kmno4 /h+,加熱；
（3）保護氨基，使其在後續的反應中不被氧化；（4）；對氨基苯甲酸；
（526）合成路線較長，導致總生產產率較低；
五、天津卷
13．扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以a和b 為原料合成扁桃酸衍生物f路線如下：
（1）a的分子式為c2h2o3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，a所含官能團名稱為寫出a+b→c的化學反應方程式為
（23個—oh的酸性有強到弱的順序是
（3）e是由2分子c生成的含有3個六元環的化合物，e的分子中不同化學環境的氫原子有________種。
（4）d→f的反應型別是1mol f在一定條件下與足量naoh溶液反應，最多消耗naoh的物質的量為________mol。寫出符合下列條件的f的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式
①、屬於一元酸類化合物苯環上只有2個取代基且處於對位，其中乙個是羥基
（5）已知：
a有多種合成方法，寫出由乙酸合成a的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖標例如下：
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