專題有機化學合成與推斷
１．（2015新課標i卷38，15分）a（c2h2）是基本有機化工原料。由a製備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：
回答下列問題：
（1）a的名稱是，b含有的官能團是。
（2）①的反應型別是，⑦的反應型別是。
（3）c和d的結構簡式分別為、。
（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式據異戊二烯的結構簡式為。
（5）寫出與a具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體（寫結構簡式）。
（6）參照異戊二烯的上述合成路線設計a和乙醛為起始原料製備1,3—丁二烯的合成路線。
2．（2015新課標ii卷38，15分）聚戊二酸丙二醇（ppg）是一種可降解的聚脂類高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的應用前景。ppg的一種合成路線如下：
已知；烴a的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫
①化合物b為單氯代烴；化合物c的分子式為
②e、f為相對分子質量差14的同系物，f是福爾馬琳的溶質
③回答下列問題：
（1）a的結構簡式為。
（2）由b生成c的化學方程式為。
（3）由e和f生成g的反應型別為，g的化學名稱為。
（4）①由d和h生成ppg的化學方程式為；
②若ppg平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為（填標號）。
a.48 b.58c.75d.102
（5）d的同分異構體重能同事滿足下列條件的共有種（不含立體異構）；
①能與飽和nahco3溶液反應產生液體②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應
其中核磁共振請譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的是有（寫結構簡式）
d的所有同分異構體在下列一種表徵儀器中顯示的訊號（或資料）完全相同，該儀器是有
（填標號）。
a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀d.核磁共振儀
3．（2015北京卷25，17分）「張-烯炔環異構反應」被《name reactions》收錄。該反應可高效構築五元環化合物：
（r、r』、r」表示氫、烷基或芳基）
合成五元環有機化合物j的路線如下：
已知：（1）a屬於炔烴，其結構簡式是。
（2）b由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30.。b的結構簡式是
（3）c、d含有與b相同的官能團，c是芳香族化合物，e中含有的官能團是
（4）f與試劑a反應生成g的化學方程式是；試劑b是。
（5）m和n均為不飽和醇。m的結構簡式是
（6）n為順式結構，寫出n和h生成i（順式結構）的化學方程式：。
4．（2015天津卷26，18分）扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以a和b 為原料合成扁桃酸衍生物f路線如下：
（1）a的分子式為c2h2o3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，a所含官能團名稱為寫出a+b→c的化學反應方程式為
（2）c中①、②、③3個—oh的酸性有強到弱的順序是
（3）e是由2分子c生成的含有3個六元環的化合物，e的分子中不同化學環境的氫原子有________種。
（4）d→f的反應型別是1mol f在一定條件下與足量naoh溶液反應，最多消耗naoh的物質的量為：________mol .
寫出符合下列條件的f的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式
①、屬於一元酸類化合物，②、苯環上只有2個取代基且處於對位，其中乙個是羥基
（5）已知：
a有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成a的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖標例如下：
5．（2015四川卷10，16分）化合物f（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應條件和試劑略）；
請回答下列問題：
（1）試劑i的化學名稱是①，化合物b的官能團名稱是②，第④步的化學反應型別是③。
（2）第①步反應的化學方程式是。
（3）第⑤步反應的化學方程式。
（4）試劑ii的相對分子質量為60，其結構簡式是。
（5）化合物b的一種同分異構體g與naoh溶液共熱反應，生成乙醇和化合物h。h在一（6）定條件下發生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結構簡式是。
6．（2015重慶卷10，14分）某「化學雞尾酒」通過模擬臭蟲散發的聚集資訊素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分t可通過下列反應路線合成（部分反應條件略）。
（1）a的化學名稱是，a→b新生成的官能團是；
（2）d的核磁共振氫譜顯示峰的組數為。
（3）d→e的化學方程式為。
（4）g與新制的cu(oh)2發生反應，所得有機物的結構簡式為。
（5）l可由b與h2發生加成反應而得，已知r1ch2br+nac≡cr2→r1ch2c≡cr2，則m得結構簡式為。
（6）已知r3c≡cr4，則t的結構簡式為。
7．（2015安徽卷26，15分）四苯基乙烯（tfe）及其衍生物具有誘導發光特性，在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是tfe的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)：
（1）a的名稱是______；試劑y為_____。
（2）b→c的反應型別為_______；b中官能團的名稱是______，d中官能團的名稱是______.。
（3）e→f的化學方程式是
（4）w是d的同分異構體，具有下列結構特徵：①屬於萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-ch2oh）。寫出w所有可能的結構簡式：_____。
（5）下列敘述正確的是______。
a．b的酸性比苯酚強b．d不能發生還原反應
c．e含有3種不同化學環境的氫 d．tpe既屬於芳香烴也屬於烯烴
8．（2015福建卷32，13分）「司樂平」是**高血壓的一種臨床藥物，其有效成分m的結構簡式如右圖所示。
（1）下列關於m的說法正確的是______(填序號)。
a．屬於芳香族化合物b．遇fecl3溶液顯紫色
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molm完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成m的中間體，其一種合成路線如下：
已知：①烴a的名稱為______。步驟i中b的產率往往偏低，其原因是
②步驟ii反應的化學方程式為
③步驟iii的反應型別是________.
④肉桂酸的結構簡式為
⑤c的同分異構體有多種，其中苯環上有乙個甲基的酯類化合物有_____種。
9．（2015廣東卷30，15分）
有機試劑（r—znbr）與醯氯偶聯可製備藥物ⅱ：
（1）化合物ⅰ的分子式為。
（2）有關化合物ⅱ，下列說法正確的是（）（雙選）
a可發生水解反應
b可以與新制的cu(oh)2共熱生成紅色沉澱
c可與fecl3溶液顯紫色
d可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合溶液反應
（3）化合物ⅲ含有3個碳原子，且可發生加聚反應，按照合成1的合成線路的表示方式，完成途經2中由ⅲ到ⅴ的合成路線標明反應試劑，忽略反應條件)。
（4）化合物ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數為_______，以h替代化合物ⅵ中的znbr，所得化合物中羧酸類同分異構體共有_______種（不考慮手性異構）
（5）化合物ⅵ和ⅶ反應可直接反應得到ⅱ，則化合物ⅶ的結構簡式為
10．（2015山東卷34，12分）菠蘿酯f是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：
（1）a的結構簡式為a中所含官能團的名稱是
（2）由a生成b的反應型別是e的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為
（3）寫出d和e反應生成f的化學方程式
（4）結合題給資訊，以溴乙烷和環氧乙烷為原料製備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）。
11.（2015浙江卷26，10分）化合物x是一種香料，可採用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：
已知：rxroh；rcho＋ch3coor』rch＝chcoor』
請回答：(1) e中官能團的名稱是。
(2) b＋d→f的化學方程式。
(3) x的結構簡式。
(4) 對於化合物x，下列說法正確的是。
a．能發生水解反應 b．不與濃硝酸發生取代反應
c．能使br2/ccl4溶液褪色 d．能發生銀鏡反應
(5) 下列化合物中屬於f的同分異構體的是。
12．（2015江蘇卷17，15分）化合物f是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：
（1）化合物a中的含氧官能團為和（填官能團名稱）。
（2）化合物b的結構簡式為；由c→d的反應型別是。
（3）寫出同時滿足下列條件的e的一種同分異構體的結構簡式
i.分子中含有2個笨環 ⅱ.分子中含有3種不同化學環境的氫
（4）已知：rch2cn rch2ch2nh2，請寫出以為原料製備化合物x（結構簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖標例如下：
13．（2015海南卷13，8分）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產品如下圖所示，回答下列問題：
（1）a的結構簡式為。
（2）b的化學名稱是。
（3）由乙醇生產c的化學反應型別為。
（4）e是一種常見的塑料，其化學名稱是。
（5）由乙醇生成f的化學方程式為。
14．（2015海南卷18，20分）
18—ⅰ（6分）下列有機物的命名錯誤的是
18—ⅱ（14分）芳香族化合物a可進行如下轉化：
回答下列問題：
（1）b的化學名稱為。
（2）由c合成滌綸的化學方程式為。
（3）e的苯環上一氯代物僅有兩種，e的結構簡式為。
（4）寫出a所有可能的結構簡式。
（5）寫出符合下列條件的e的同分異構體的結構簡式。
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