【競賽要求】
有機化合物基本型別及系統命名。烷、烯、炔、環烴、芳香烴的基本性質及相互轉化。異構現象。
c=c加成。馬可尼科夫規則。取代反應。
芳香烴取代反應及定位規則。芳香烴側鏈的取代反應和氧化反應。
【知識梳理】
一、有機化合物的分類和命名
（一）有機化合物的分類
1、按基本骨架分類
（1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互結合成碳鏈或碳環。
（2）芳香族化合物：碳原子連線成特殊的芳香環。
（3）雜環化合物：這類化合物具有環狀結構，但是組成環的原子除碳外，還有氧、硫、氮等其他元素的原子。
2、按官能團分類
官能團是決定某類化合物的主要性質的原子、原子團或特殊結構。顯然，含有相同官能團的有機化合物具有相似的化學性質。
表13-1 常見的官能團及相應化合物的類別
碳碳雙鍵烯烴
碳碳叄鍵炔烴
鹵素原子x鹵代烴
羥基oh醇、酚
醚基醚醛基醛
羰基酮等
羧基羧酸
醯基醯基化合物
氨基nh2胺
硝基no2硝基化合物
磺酸基so3h磺酸
巰基sh硫醇、硫酚
氰基cn腈
（二）有機化合物的命名
1、烷烴的命名
烷烴通常用系統命名法，其要點如下：
（1）直鏈烷烴根據碳原子數稱「某烷」，碳原子數由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如ch3ch2ch2ch3叫丁烷，自十一起用漢數字表示，如c11h24，叫十一烷。
（2）帶有支鏈烷烴的命名原則：
a．選取主鏈。從烷烴構造式中，選取含碳原子數最多的碳鏈為主鏈，寫出相當於這一碳鏈的直鏈烷烴的名稱。
b．從最靠近取代基的一端開始，用1、2、3、4……對主鏈進行編號，使取代基編號「依次最小」。
c．如果有幾種取代基時，應依「次序規則」排列。
d．當具有相同長度的碳鏈可選做主鏈時，應選定具有支鏈數目最多的碳鏈為主。例如：
2、脂環烴的命名
脂環烴分為飽和的脂環烴和不飽和的脂環烴。飽和的脂環烴稱為環烷烴，不飽和的脂環烴稱環烯烴或環炔烴。它們的命名是在同數目碳原子的開鏈烴的名稱之前加冠詞「環」。
連有取代基的環烷烴，命名時使取代基的編號最小。
取代的不飽和環烴，要從重鍵開始編號，並使取代基有較小的位次。
環之間有共同碳原子的多環化合物叫多環烴。根據環中共用碳原子的不同可分為螺環烴和橋環烴。
螺環烴分子中兩個碳環共有乙個碳原子。螺環烴的命名是根據成環碳原子的總數稱為螺某烷，在螺字後面的方括號內，用阿拉伯數字標出兩個碳環除了共有碳原子以外的碳原子數目，將小的數字排在前面，編號從較小環中與螺原子（共有碳原子）相鄰的乙個碳原子開始，經過共有碳原子而到較大的環進行編號，在此編號規則基礎上使取代基及官能團編號較小。如
脂環烴分子中兩個或兩個以上碳環共有兩個或兩個以上碳原子的稱為橋環烴。橋環烴中多個環共用的兩個碳原子稱為「橋頭碳」，命名使先確定「橋」，並由橋頭碳原子之一開始編號，其順序是先經「大橋」再經「小橋」。環數大寫於前，方括號內標出各橋的碳原子數，最後寫某烷。
如3、含單官能團化合物的命名
含單官能團化合物的命名按下列步驟：
（1）選擇主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈作為母體，稱「某烯」、「某炔」、「某醇」、「某醛」、「某酸」等（而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基），並標明官能團的位置。
（2）編號：從靠近官能團（或取代基）的一端開始編號。
（3）詞頭次序：同支鏈烷烴，按「次序規則」排列。如：
4、含多官能團的化合物命名
含多官能團的化合物按下列步驟命名：
（1）選擇主鏈（或母體）：開鏈烴應選擇含盡可能多官能團（盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的最長碳鏈為主鏈（或母體）；碳環，芳環，雜環以環核為母體。按表13-2次序優先選擇乙個主要官能團作詞尾，即列在前面的官能團，優先選作詞尾。
表13-2 引用作詞尾和詞頭的官能團名稱
官能團詞尾詞頭
某）酸羧基
—so3h某）磺酸磺基
某）酸（某）酯酯基
某）醯滷滷甲醯基
某）醯胺氨基甲醯基
—cn某）腈氰基
某）醛甲醯基
某）酮羰基
—oh某）醇羥基
—sh某）醇（或酚巰基
—nh2某）胺氨基
= nh某）亞胺亞氨基
某）烯雙鍵
某）炔三鍵
（2）開鏈烴編號從靠近主要官能團（選為詞尾的官能團）的一端編起；碳環化合物，芳香環使主要官能團的編號最低。而苯環上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分別用鄰位、間位和對位表示。
（3）不選作主要官能團的其他官能團以及取代基一律作詞頭。其次序排列按「次序規則」 。
例如：醛基（– cho）在羥基（–oh）前，所以優先選擇 – cho 為主要官能團作詞尾稱「己醛」，– ch2ch3、– oh、– ch3、– br 作詞頭，根據「次序規則」，其次序是甲基、乙基、羥基、溴。編號從主要官能團開始，並使取代基位次最小。所以命名為：
4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羥基 – 5 – 溴己醛。
主要官能團是 – cooch3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– oh、– no2作詞頭，其次序是硝基、羥基。編號從主要官能團開始，並使取代基位次最小。
所以命名為：3 – 硝基 – 2 – 羥基苯甲酸。
二、烷烴
（一）烷烴的組成和結構
烷烴的通式為cnh2n+2，其分子中各元素原子間均以單鍵即σ – 鍵相結合，其中的碳原子均為sp3雜化形式。由於單鍵可以旋轉，所以烷烴的異構有碳架異構和構象異構（見第16講立體化學）。
（二）烷烴的物理性質
烷烴隨著碳原子數增加，其熔點、沸點均呈上公升趨勢，常溫下甲烷至丁烷為氣體，戊烷至十六烷為液體，十七以上者為固體，但同碳數的異構烷烴，其溶沸點往往也有很大區別。例如：含五個碳原子的開鏈烷烴的三個異構體戊烷，2 – 甲基丁烷和新戊烷，其沸點分別為36.
1℃、25℃、9℃，七熔點分別為 – 130℃、– 160℃、– 17℃。
（三）烷烴的化學性質
烷烴從結構上看，沒有官能團存在，因而在一般條件下它是很穩定的。只有在特殊條件下，例如光照和強熱情況下，烷烴才能發生變化。這些變化包括碳鏈上的氫原子被取代，碳 – 碳鍵斷裂，氧化或燃燒。
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