河北科技大學教案用紙
第 1 次課 11 學時
注：本頁為每次課教案首頁
1. 維生素 b1 催化的安息香縮合
實驗原理：
以苯甲醛為原料，經安息香縮合，生成二苯乙醇酮，
安息香縮合一般須在***（鉀）存在下才能進行，而氰化物劇毒，使用不便。硫胺（維生素 b1 ）作為一種輔酶亦可催化此類反應。該法不僅反應條件溫和，收率較高，且無毒性。
其催化機理主要是與硫胺分子中的噻唑環有關，過程可簡述如下：硫胺在鹼性溶液中，噻唑環 c 2 失去乙個質子，產生的碳負離子對苯甲醛的羰基進行親核進攻，經質子轉移，形成烯醇式加成物，再與另一分子苯甲醛的羰基進行親核反應，生成的加成物即解離成二苯乙醇酮，同時硫胺復原。
2 苯妥英鈉的合成
苯妥英鈉化學名為 5,5- 苯基 -2,4- 咪唑烷二酮鈉鹽，又名大倫丁鈉，為乙醯脲類抗癲癇藥。它抗驚厥作用強，雖然毒性較大，並有致畸形的***，但仍是控制大發作的常用藥物。本品為白色粉末，無臭，味苦，微有引濕性。
在空氣中逐漸吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
通過查閱文獻發現，苯妥英鈉合成基本都是以苯甲醛為原料，經安息香縮合（安息香縮合是以維生素 b1 鹽酸鹽代替***（鈉）作催化劑），生成二苯乙醇酮，隨後氧化為二苯乙二酮，再在鹼性醇液中與脲縮合、重排制得。
反應原理 :
二苯乙二酮在鹼性醇液中與脲縮合生成苯妥英鈉的反應，其中經歷了乙個重排過程，根據反應的具體條件，認為是屬於二苯羥乙酸型的重排。
苯妥英鈉的合成需三步反應，有二苯乙醇酮的製備、二苯乙二酮的製備和苯妥英鈉的製備，重結晶得精製的苯妥英鈉，最後按藥典進行鑑別。
3 基本操作
3.1 安息香的製備（鹽酸硫胺催化）：
三角瓶中加入8.1g鹽酸硫胺（vitb1）和30ml水，溶解後加入95％乙醇60ml。不時搖動，待vitb1溶解，加入2mol/l氫氧化鈉溶液22.
5ml。充分搖動，加入新蒸餾的苯甲醛22.5ml。
室溫靜置3-5天。抽濾得淡黃色結晶，用冷水洗滌。乾燥後得二苯乙醇酮粗品。
3.2 1.2－二苯乙二酮的製備：
將12g二苯乙醇酮、28 ml濃硝酸（在回流時，冷凝管上端接導管，另一端接漏斗斜置於盛有水或鹼性液體的燒杯中，切忌將漏斗淹沒於液面以下，否則可能引起倒吸）於100 ml三口燒瓶中，裝上回流裝置，加熱至110℃～115℃回流，（回流時冷凝管上端回出現紅棕色no2氣體，再逐漸變淡）待反應液上下兩層基本澄清後，趁熱倒入40ml水中，抽濾（降溫析出二苯乙二酮），水洗至近中性，乾燥得二苯乙二酮，熔點89～92℃。
3.3 苯妥英的製備：
將8 g二苯乙二酮、2.8g尿素、24ml 20%氫氧化鈉（鹼性液體不一定要嚴格按照比例加入，鹼性液體可稍微過量或稍微減少一部分，鹼性液體主要是為反應提供鹼性環境，配置鹼液時不宜將水一下加至全量，因為naoh溶解放熱，防止灼傷）及40ml 50%乙醇放入三口燒瓶中，開動攪拌，水浴加熱回流30分鐘。反應完畢，反應液傾入240ml沸水中，加入活性炭，煮沸10分鐘，放冷，抽濾。
濾液用10%鹽酸調至ph 6，放置析出結晶，（苯妥英鈉在酸性條件下轉化成苯妥英，苯妥英不溶於水而析出）抽濾，結晶用少量水洗，得苯妥英粗品。
粗品測量融程時開始時公升溫較快，快到融程時減慢公升溫速度，在顯微鏡下觀察，當晶體開始融化時記錄溫度t1，當晶體全部融化時記錄溫度t2，則融程為t1 ～t2。融程越大，粗品含量越低。
3.4苯妥英鈉的製備：
將苯妥英粗品混懸於4倍水中，置於水浴上加熱至40℃，滴加20％naoh液，（在鹼性條件下將苯妥英轉化成苯妥英鈉）使其全溶，加熱5分鐘，趁熱抽濾，濾液加氯化鈉至飽和（為了促使苯妥英鈉析出，同離子效應）。放冷，析出結晶，抽濾，用少量冷水洗滌，盡量抽乾，乾燥得苯妥英鈉。
3.5 檢查：
所得產品按中國藥典檢查澄明度。取本品0.1g，加新煮沸過的冷蒸餾水2ml溶解後，加二氯化汞試液數滴，即發生白色沉澱，在氨試液中不溶。
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