有機化合物的結構

2022-11-23 18:36:03 字數 3113 閱讀 4284

與分類【教學目標】

1. 有機物中碳原子的成鍵特點

2 .有機物分子的空間構型與碳原子成鍵方式的關係

3 .有機物結構的表示方法:結構式

結構簡式

鍵線式4. 同分異構現象

5. 同分異構體的種類及確定方法

【教學重點】有機物分子的空間構型與碳原子成鍵方式的關係

【教學難點】同分異構現象

【教學方法】自主**法、分析法等

【教學課時】2課時

【教學過程】

第一課時

【問】你認為造成有機化合物性質差異的主要原因有哪些?

形成元素種類不同

有機物性質不同

元素結合方式不同

一有機物中碳原子的成鍵特點

h ——形成一根共價建

o ——形成兩根共價建

n ——形成三根共價建

思考:你認為下面兩種圖示表示的是一種物質還是兩種物質?為什麼?

這兩種圖示表示的其實是同一種物質,它其實是乙個空間四面體,在這個結構中單鍵可以旋轉。根據所學內容,完成下表

有機物甲烷乙烯乙炔苯

分子式結構式分子構型

碳碳鍵成鍵特點

其中單鍵可以旋轉,雙鍵和三鍵不能旋轉

【問】有機物的分子構型和碳碳鍵的成鍵方式有什麼關係呢?(結合課件講述)

飽和碳原子——sp3雜化四面體型

雙鍵碳原子——sp2雜化平面型

叄鍵碳原子——sp雜化直線型

苯環中碳原子——sp2 平面型

例:例1:以下物質中最多能有幾個碳原子共面?最多有幾個碳原子能在一條直線上?

例2 該分子中,處於同一平面的原子最多有幾個?

二有機物結構的表示方法

1 結構式——完整的表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況。

2 結構簡式——結構式的縮減形式

書寫規則:

3 鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團,圖示中的乙個拐點和終點均表示乙個碳原子。

【完成教材p23問題解決】

【過渡】你知道為什麼有機物的種類會有這麼多嗎?其實這與有機物中存在同分異構現象有關,同分異構現象我們在高一的時候已經學過,你還記得嗎?

三同分異構體

1 同分異構現象的概念

有機物中存在分子式相同,結構不同的現象叫做同分異構現象,具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。

【課後思考】1你知道有哪些通分異構現象嗎?請舉例說明:

第二課時

【討論】學生回答以上問題

2 同分異構體的種類

1)碳鏈異構——由於碳原子的排列方式不同引起的同分異構現象

(a) 首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈,即得到一種異構體的碳架結構。

(b )在主鏈上減乙個碳作為乙個支鏈(甲基),連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構體。

【思考】那麼是否所有的有機物都有同分異構體呢?

(2)官能團位置異構

書寫規則:

先排碳鏈異構,再排官能團位置

補充:相同位置的h

1 甲基上的3個h位置相同

2 處於對稱位置的h,具有相同的化學環境,因此當官能團取代這些h時,有機物具有同一種結構

【例2】

【例3】

(3)官能團類別異構

【答】乙醇和乙醚

a 碳原子數相同的醇和醚是同分異構體

b 碳原子數相同的羧酸和酯是同分異構體

d 碳原子數相同的烯烴和環烷烴是同分異構體

【交流與討論】教材 p25 交流與討論說說你的想法

(4)立體異構

a 順反異構(存在於烯烴中)

反式:相同基團在雙鍵對角線位置

順式:不同基團在雙鍵對角線位置

順式反式

b 對映異構——存在於手性分子中

手性分子——如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為映象,在三維空間裡不能重疊,這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。(分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的)

手性碳原子——連線四個不同的原子或基團的碳原子

當四個不同的原子或基團連線在碳原子上時,形成的化合物存在手性異構體。

【課後練習】

1.下列含羥基(-oh)的有機物屬於酚的是()

2.下列有機物中:

(1)屬於芳香族化合物的是。(2)屬於芳香烴的是。

(3)屬於苯的同系物的是。(4)屬於稠環芳香烴的是。

[參***](12)①②④⑨(3)④⑨(4)②

3.結構簡式為的物質,其名稱是()

a.2,4-二甲基-3-乙基己烷b.3-甲基-2,3-二乙基戊烷

[參***]a

4. 的系統名稱為。

[參***]5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔

5.某期刊封面上有如下乙個分子的球棍模型圖:

圖中「棍」代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種 ()

6. 是一種驅蟲藥——山道年的結構簡式。試確定其分子式為,

指出官能團的名稱。

a.6個碳原子有可能都在一條直線上b.6個碳原子不可能都在一條直線上

【思路點撥】本題須將雙鍵和叄鍵的空間構型同時考慮,該結構可以看成是乙烯平面結構和

乙炔直線結構的組合。結合它們的分子構型分析,乙烯中的六個原子在同一平面上,乙炔的四個原子在同一直線上,綜合考慮六個碳原子的相對位置即得結果。

9.下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是()

10.下列物質中互為同系物的有;

互為同分異構體的有;互為同素異形體的有;

屬於同位素的有;是同一種物質的有。

[參***]③⑩或

11.已知可簡寫為 。降冰片烯的分子結構可表示為:

(1)降冰片烯屬於。

(2)降冰片烯的分子式為。

(3)降冰片烯的一種同分異構體(含有乙個六元環的單環化合物)的結構簡式為。

(4)降冰片烯不具有的性質。

a.能溶於水b.能發生氧化反應

,,。[參***] , 。

13.四川盛產五倍子。以五倍子為原料可製得化合物a。

a的結構簡式如右圖所示:

請解答下列各題:

(1)a的分子式是 。

(2)有機化合物b在硫酸催化條件下加熱發生酯化反應可得到a。

請寫出b的結構簡式:。

(3)請寫出a與過量naoh溶液反應的化學方程式: 。。

有機化合物的結構特點

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