1 2 1有機化合物的結構特點

2022-05-01 19:15:02 字數 4330 閱讀 2345

第一章認識有機化合物

第二節有機化合物的結構特點

【知識目標】有機物的成鍵特點,同分異構現象。

【知識要點】

〖新課〗

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

1、碳原子可形成4個共價鍵,常通過共價鍵與h、o、s、n、p等形成共價化合物。

2、碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵和叄鍵,其中單鍵可以旋轉,雙鍵和三鍵不能旋轉。

3、碳原子之間可以形成長短不一的碳鏈,碳鏈也可以帶有支鏈

4、碳原子可以形成碳環,碳鏈與碳環也可以相互結合

5、同分異構現象為有機物中的普遍現象

不飽和碳原子:是指連線雙鍵、叄鍵或在苯環上的碳原子(所連原子的數目少於4)。

二、碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關係(閱讀課本p7-9

〖例題1〗下列關於ch3-ch=ch-c≡c-cf3分子的結構敘述正確的是 ( bc )

a、6個碳原子有可能都在一條直線上      b、6個碳原子不可能都在一條直線上

c、6個碳原子一定都在同一平面上        d、6個碳原子不可能都在同一平面上

〖講評〗依據:乙烯分子裡的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上、乙炔分子裡的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上。

三、有機物結構的表示方法

1、結構式——完整的表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況。

2、結構簡式——結構式的縮減形式。

書寫規則:

⑴結構式中表示單鍵的「-」可以省略, 例如乙烷的結構簡式為:ch3ch3。

⑵「c=c」和「c≡c」中的「=」和「≡」不能省略。例如乙烯的結構簡式不能寫為:ch2ch2,但是醛基、羧基則可簡寫為-cho和-cooh。

⑶準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結構簡式可寫成ch3ch2oh或c2h5oh而不能寫成ohch2ch3

3、鍵線式—只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團,圖示中的乙個拐點和終點均表示乙個碳原子。

〖例題2〗 寫出以下鍵線式所表示的有機物的結構式和結構簡式以及分子式。

ch2=c-ch2ohc4h8o 。

四、同系物

1、定義:結構相似,分子組成相差若干個ch2原子團的有機物稱為同系物。特點是物理性質遞變,化學性質相似。

2、判定依據:

①必符合同一通式;②必為同類物質;③組成元素相同;④結構相似;⑤分子式不同(彼此有若干個ch2)。

五、有機化合物的同分異構現象

1、定義:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象,叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱同分異構體。

2、特點:

⑴三個相同:分子組成相同、分子式相同、相對分子質量相同;⑵兩個不同:結構不同、性質不同。

3、型別

⑴碳鏈異構:由於碳鏈骨架不同產生的異構現象,如正丁烷(       )和異丁烷(      )。

〖例題3〗觀察c5h12的球棍模型,完成下表:

⑵位置異構:由於官能團在分子中的位置不同產生的異構現象, 如丁烯和2-丁烯。

⑶官能團異構:分子式相同,但具有不同官能團的同分異構體,叫官能團異構,也叫類別異構。

常見的類別異構現象:

4、判定依據:

①抓「同分」——先寫出其分子式(可先數碳原子數,看是否相同,若同,則再看其它原子的數目)

②看是否「異構」—— 能直接判斷是碳鏈異構、官能團異構或位置異構則最好,若不能直接判斷,那還可以通過給該有機物命名來判斷。

〖例題4〗下列各組物質中,哪些屬於同分異構體,是同分異構體的屬於何種異構?

① h2n—ch2—cooh和h3c-ch2—no2      ② ch3cooh和 hcooch3

③ ch3ch2cho和 ch3coch3ch3ch2ch2oh 和 ch3ch2och3

〖答案〗都是,且都為官能團異構。

5、書寫規律和異構體數目判斷方法

⑴減碳對稱法:烷烴中的同分異構體均為碳鏈異構,一般採用的方法是「減碳對稱法」。包括兩注意(選擇最長的碳鏈作主鏈,找出中心對稱線),三原則(對稱性原則、有序性原則、互補性原則)、四順序[主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由近到遠(同、鄰、間…)]。

〖例題5〗寫出分子式為c7h16的所有有機物的結構簡式。

【解析】經判斷,c7h16為烷烴

第一步,寫出最長碳鏈:

第二步,去掉最長碳鏈中乙個碳原子作為支鏈,餘下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似)

第三步,去掉最長碳鏈中的兩個碳原子,⑴作為乙個支鏈(乙基)

⑵作為兩個支鏈(兩個甲基):①分別連在同乙個碳原子上;② 分別連在兩個不同碳原子上。

第四步,去掉最長碳鏈中的三個碳原子,⑴作為乙個支鏈(丙基):不能產生新的同分異構體;

⑵作為兩個支鏈(乙個甲基和乙個乙基):不能產生新的同分異構體;

⑶作為三個支鏈(三個甲基)

最後用氫原子補足碳原子的四個價鍵。

⑵有序分析法:含官能團的開鏈有機物的同分異構體一般按「類別異構→碳鏈異構→官能團或取代基位置異構」順序有序列舉,同時要充分利用「對稱性」防漏剔增。

〖例題6〗寫出c4h10o所有鏈狀同分異構體的結構簡式。

〖小結〗同分異構體的書寫方法:

一判類別:據有機物的分子組成判定其可能的類別異構(一般用通式判斷)。

二寫碳鏈:據有機物的類別異構寫出各類異構的可能的碳鏈異構。一般採用「減鏈法」,可概括為:寫直鏈,一線串;取代基,掛中間;一邊排,不到端;多碳時,整到散。

三移官位:一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構體,然後在各條碳鏈上依次移動官能團的位置,有兩個或兩個以上的官能團時,先上乙個官能團,依次上第二個官能團,依次類推。

四氫飽和:按「碳四鍵」的原理,碳原子剩餘的價鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構體的結構簡式。

〖練習1〗寫出分子式為c5h10的烯烴的同分異構體的結構簡式。(共5種)

〖練習2〗寫出c5h11cl的同分異構體。

〖練習3〗寫出c4h8o2所有鏈狀同分異構體的結構簡式(只寫羧酸和酯類)

⑶苯的同系物的同分異構體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。①烷基的類別與個數,即碳鏈異構。②烷基在苯環上的位次,即位置異構:

如果是乙個側鏈,不存在位置異構;兩個側鏈存在鄰、間、對三種位置異構;三個相同側鏈存在連、偏、均三種位置異構。

〖例題7〗用式量為43的烷基取代甲苯苯環上的乙個氫原子,所得芳香烴產物的數目為( d)

a. 3b. 4c. 5        d. 6

〖解析〗烷基的通式為cnh2n+1,m=43,由12n+2n+1=43,解得:n=3,-c3h7的烴基可能有丙基和異丙基兩種,它們分別可取代苯環上的鄰、間、對位的氫原子,故答案為d。

⑷丁基異構規律法:當丁基與任何原子或原子團連線時都會因丁基的不同產生4種結構。因此,分子式為c4h9cl的鹵代烴、分子式為c4h10o的醇、分子式為c5h10o的醛、分子式為c5h10o2的羧酸及分子式為c10h14且只有乙個側鏈的芳香烴的同分異構體數都有4種。

〖例題8〗能和金屬鈉反應,分子組成為c4h10o的同分異構體有( a)

a.4種b.5種        c.6種       d.7種

〖解析〗能與鈉反應且分子式為c4h10o的有機物為丁醇,根據丁基異構規律可推知,符合條件的異構體有4種,故答案為a。

⑸二價基團插入法:此法適用於給出有機碎片,要求推斷有機物結構的試題。方法是先把三價基團(中心基)與一價基團(端基)連線起來,然後根據對稱性、互補性、有序性原則插入二價基團(橋梁基),即可無重複、無遺漏地推出所有的同分異構體。

〖例題9〗已知某鏈烴,分析資料表明:分子中有兩個-ch3、三個-ch2-、乙個和乙個

-cl,它的可能的結構有(b )種

a.4b.6         c.7        d.8

〖解析〗先把三價基團(乙個次甲基)與一價基團(兩個甲基、乙個氯原子)連線起來,然後插入二價基團,分析過程如下:

故答案為b。

⑹等效氫法:判斷有機物發生取代反應後生成同分異構體數目,可採用「等效氫法」,即找出該有機物分子中有多少種「等效氫原子」,原則是:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處於對稱位置上的碳原子上的氫原子是等效的。

〖例題10〗下列芳香烴的一氯取代物的同分異構體的數目最多的是(假設苯環均在同一平面上)(b )

a.連二苯  b.菲   c.蒽    d.連三苯

〖解析〗根據對稱則相同的原則,可以判斷給出的4種有機物的等效氫,分析如下:

故答案為b。

〖小結〗一氯取代物就看氫的種類數,有幾種氫,一氯取代產物就為幾種。要學會用「一擔挑」和「照鏡子」兩種通俗的方法判斷等價的碳,等價碳原子上的氫也是相同的氫,取代物是同一種。

⑺定一移二法:對於二元取代物的同分異構體的判定,可固定乙個取代基位置,再移動另一取代基位置以確定同分異構體數目。

〖例題11〗立方烷是一種新合成烴,其分子為立方體結構,其碳架結構如圖所示。

⑴立方烷分子式 c8h8 。⑵該立方烷二氯代物的同分異構體數目是 3  。

有機化合物的結構特點

教學設計思想 1 教材分析 本節的內容是有機化合物的結構特點。在必修2模組中,學生已具備了有機化學的初步知識,初步了解有機化合物的同分異構現象,認識到有機化合物種類的多樣性與其結構特點有關 在選修模組 物質結構與性質 中,學生已學習了共價鍵的成因及其主要型別,學會運用 價層電子對互斥理論 雜化軌道理...

有機化合物的結構

與分類 教學目標 1.有機物中碳原子的成鍵特點 2 有機物分子的空間構型與碳原子成鍵方式的關係 3 有機物結構的表示方法 結構式 結構簡式 鍵線式4.同分異構現象 5.同分異構體的種類及確定方法 教學重點 有機物分子的空間構型與碳原子成鍵方式的關係 教學難點 同分異構現象 教學方法 自主 法 分析法...

1 2有機化合物的結構特點教案

第一章第二節 有機物的結構特點課時 二課時 第一課時有機物中碳原子的成鍵特點 審定 班級 姓名 學習目標 1 了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,能以此解釋有機化合物種類繁多的現象。2 理解單鍵 雙鍵和叄鍵的概念,知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響,能根據鍵角判斷有機物的空間構型。...