鄭州科技學院有機化學》
有機化學
實驗指導書
鄭州科技學院食品科學與工程教研室組編
二零一四年二月
目錄實驗室規則3
實驗一熔點，沸點的測定4
實驗二薄層色譜的應用6
實驗三醇，酚性質及官能團的鑑定9
實驗四 50％乙醇水溶液的分餾11
實驗五咖啡因的提取15
實驗室規則
1、實驗室內不得高聲談笑，必須保持安靜的實驗環境。
2、愛護儀器，不浪費藥品，節省水電，遵守實驗室的安全措施。
3、使用儀器及試劑瓶，不要取離原有位置，注意瓶塞不要張冠李戴，用畢後立即放回原處，對有害藥品，應按實驗室規定取用。
4、紙、紙片、火柴棒、碎玻璃等投入廢物缸，切勿丟入水池。
5、使用儀器、器皿有損壞，立即向指導教師報告。
6、保持實驗室的整齊清潔，個人所帶與實驗無關的物品不得亂放在實驗桌上。
7、實驗完畢以後，各自整理好自己的器材，將器皿洗滌乾淨，並做好清潔值日工作。
實驗一熔點和沸點的測定（3學時）
實驗目的
1、了解熔、沸點測定的意義。
2、掌握熔、沸點測定的方法。
3、了解利用對有機化合物的熔點測定矯正溫度計的方法。
4、掌握微量法測定沸點的原理和方法。
熔點的測定
一、實驗原理
固體物質在大氣壓下加熱熔化時的溫度稱為熔點，嚴格的說，熔點是物質固液兩相在大氣壓下平衡共存時的溫度，即固液兩態在乙個大氣壓力下成平衡共存時的溫度稱為該化合物的熔點。純粹的固體有機化合物一般都有固定的熔點，即在一定的壓力下，固液兩態之間的變化是非常敏銳的，自初熔至全熔的溫度變化範圍叫熔程，純物質的熔程一般為0.5～1℃。
當物質混有少量雜質時，則其熔點會下降，熔程增大對於純粹的固體有機物來說，熔點是乙個很重要的物理常數，熔點測定可以鑑定純粹的有機物，同時根據熔程的長短又可定性地看出該化合物的純度。
二、主要儀器與藥品
1、儀器
b形管、毛細管、玻璃管、表面皿、溫度計、酒精燈、150℃溫度計。
2、藥品
苯甲酸，肉桂酸，未知樣品（尿素），液體石蠟。
三、實驗內容及步驟
1、毛細管法測熔點
（1）熔點管的製備
通常採用的熔點管長約70～80mm，直徑1～1.5mm的一端封閉的毛細管，此管可以購買，也可以擷取適當長度、直徑的玻璃管熔封住一端的管口而制得。
（2）樣品的填裝
取0.1～0.2g乾燥樣品放在乾淨的表面皿或者玻璃片上，研成粉末狀，聚成小堆，將熔點管開口端插入粉末中數次，將試劑裝入熔點管中，另外取一支長約40cm的玻璃管立於倒扣的表面皿上，將已裝好樣品的熔點管開口朝上，從玻璃管上端自由落下，將樣品震落到熔點管底部，重複幾次，直至樣品的高度約2-3mm。
（3）儀器裝備
如圖（課本第234頁），將提勒管固定在鐵架台上，提勒管內倒入熱浴液，使熱浴液的液面略高於提勒管的上側管即可，用溫度計水銀球蘸取少量的浴液，將裝好的樣品的熔點管小心的黏附在溫度計旁，也可用橡皮筋固定，熔點管中的樣品處於溫度計水銀球的中部。溫度計用缺口的單孔軟木塞固定在提勒管上，橡皮筋不應接觸熱浴液，溫度計的水銀球在提勒管兩側管中間。
（4）熔點的測定
①粗略測定熔點。如圖（課本234頁）進行加熱，對於測定未知物的熔點，要先粗略測定再精確測定，粗略測定時採用快速公升溫的辦法，公升溫速度為4～5℃/min，直至樣品熔化，記下此時溫度計的讀數，供精確測定熔點時參考。
②精確測定熔點。粗測後讓浴液冷卻至溫度低於粗測熔點20～30℃左右，換上一根新的樣品管，進行精確測定，開始公升溫速度可以稍快，接近熔點約5℃時，使溫度上公升每分鐘不超過1℃。此時注意觀察熔點管中的樣品的變化。
當熔點管中的樣品開始塌落，濕潤，出現小液滴時，表明樣品開始熔化，記下此時的溫度（始熔溫度），繼續微熱至固體全部消失，變為透明液時，記下此時溫度（全熔溫度），此範圍即為樣品的熔點範圍（熔程）。
實驗結束，將溫度計取出，放在石棉網上自然冷卻至室溫，用廢紙擦去浴液，再用水沖洗，熱浴液冷卻後倒回原瓶中。
按上述步驟測定下列樣品的熔點。
①苯甲酸的熔點（粗測一次，精測兩次）。
②苯甲酸與桂皮酸的混合物（1:1）的熔點（粗測一次，精測兩次）。
四、注意事項
1、有時兩種熔點相同的不同物質混合後，熔點可能維持不變，也可能上公升，這種現象可能與生成的新化合物或存在固溶體有關。
2、熔點管必須要潔淨，樣品粉碎要細，填充要實。
3、如果沒有b形管，可以用雙浴式熔點測定儀代替。
4、不能將已用的熔點管冷卻，固化重複使用。
5、固定用的橡皮筋不可以浸入熱浴液中。
五、溫度計的校正
為了精確測量熔點，須對溫度計進行校正，普通溫度計的刻度是在溫度計中水銀線全部受熱的情況下刻出來的，而我們在使用溫度計時，僅將溫度計的一部分插入熱液中，另一部分露在液面外，這樣測定勢必產生誤差，因此要校正。
校正溫度時，可選擇多種已知熔點的純有機化合物，例如：水-冰（0℃）等。用該溫度計測其熔點以實測熔點為縱座標，以實測熔點與標準熔點的差值為橫座標，繪製校正曲線。
沸點的測定
一、實驗原理
純的液體化合物有一定的沸點，而且沸程很小（0.5～1℃），通過測定某有機化合物的沸點，可以鑑別有機化合物和判別物質的純度，也可以對有機物進行分離，純化，因此沸點是重要的物理常數之一。
在液體受熱時，其飽和蒸汽壓公升高，當飽和蒸汽壓和大氣壓相等時，開始有大量的氣泡不斷地從液體內部逸出來，液體開始沸騰，這時液體的溫度就是該化合物的沸點。物質的沸點與其所受的大氣壓有關，氣壓增大，液體沸騰時的蒸氣壓加大，沸點公升高，相反，氣壓減小，則沸騰時的蒸汽壓也下降，沸點降低。沸點測定分常量法和微量法兩種，常量法的裝置與蒸餾操作相同，這種方法試劑用量為10ml以上，若樣品不多，可採用微量法。
二、主要儀器和藥品
1、儀器
150℃溫度計、橡皮管、毛細管等。
2、藥品
待測樣品（如:工業酒精或四氯化碳）、液體石蠟等。
三、實驗內容及步驟
微量法測定沸點的裝置與測熔點裝置相同，如圖（課本239頁），取1-2滴待測液置於長80-90mm，直徑4-5mm的沸點外觀中，把一支長約90-95mm直徑為1mm的毛細管一端燒熔封閉，把封閉的一端朝上放入沸點外管中，並讓開口外浸入待測液中，用橡皮筋將沸點外管附於溫度計上，使沸點外管底部與溫度計水銀球底部平齊，將固定好的沸點外管的溫度計放於溶液中進行加熱。加熱時，由於氣體胖張，內管中會有小氣泡緩慢溢位，在到達液體的沸點時，將有一連的氣泡產生此時即可停止加熱，使浴液自行冷卻，仔細觀察，當最後的乙個氣泡剛要冒出又縮回至內管時，表示毛細管內的蒸汽壓與外界壓力相等，立刻記錄溫度計的讀數，此溫度為該液體的沸點。
四、注意事項
1、有一定沸點的物質不一定是純物質，有些二元或者三元共沸物也有一定的沸點。
2、樣品用量不宜過多。
3、沸點外管底部與溫度計水銀球底部平齊。
4、當有一連氣泡連續冒出，立刻停止加熱，使浴液自行冷卻，仔細觀察，最後乙個氣泡剛欲冒出又縮回去時，立刻讀溫度。
五、思考
1、用微量法測定沸點時，把最後乙個氣泡剛欲縮回到內管的瞬間的溫度作為該化合物的沸點，為什麼？
2、你所測得某液體的沸點與文獻中所查的一致嗎，為什麼？
實驗二薄層色譜的應用（3學時）
一、實驗目的
1、學習薄層色譜的原理。
2、掌握薄層色譜操作。
3、了解薄層色譜的應用。
二、實驗原理
薄層色譜法（thin layer chromatography ,縮寫為tlc）是快速分離和定性分析少量物質的一種很重要的實驗技術，也用於跟蹤反應程序，是色譜分析法的一種。常用的有薄層吸附色譜與薄層分配色譜兩種，最典型的是在玻璃板上均勻鋪上一薄層吸附劑製成薄層板，用毛細管將樣品溶液點在起點處，把此薄層板置於盛有溶劑的容器中，待溶液到達前沿後取出，晾乾，顯色，測定色斑的位置。由於色譜是在薄層板上進行，也叫薄層色譜。
1、吸附劑
常用於tlc的吸附劑為矽膠和氧化鋁，其中最常用的為氧化鋁g和矽膠g。
2、薄層板的製備和活化
（1）製備薄層載片
如是新的玻璃板（厚約2.5mm），切割成150mm×30mm×2.5mm或100mm×30mm×2.
5mm的載玻片，水洗，乾燥。如是重新使用的載玻片，要用洗衣粉和水洗滌，用水淋洗，用50%甲醇溶液淋洗，讓載玻片完全乾燥。取用時應用手指接觸載玻片的邊緣，因為指印沾汙載玻片表面，將使吸附劑難以鋪在載玻片上。
硬質塑料膜也可作為載片。
（2）製備漿料
①容器：高型燒杯或帶螺旋蓋的廣口瓶。
②操作：製成的漿料要求要均勻，不帶團塊，黏稠適當。為此，應將吸附劑慢慢的加至溶劑中，邊加邊攪拌。
如果將溶劑加至吸附劑中常常會出現團塊狀，加料完畢，劇烈攪拌，最好用廣口瓶，旋緊蓋子，將瓶子劇烈搖動，保證充分混合。
一般1g矽膠g需要0.5%羧甲基纖維素鈉（cmc）清夜3～4ml或約3ml氯仿。1g氧化鋁g需要0.
5%羧甲基纖維素鈉（cmc）清夜約2ml。不同性質的吸附劑用溶劑量有所不同，應根據實際情況予以增減。
3、點樣
在距離薄層底端8～10mm處，畫一條線，作為起點線。用毛細管吸採樣品溶液（一般以氯仿、丙酮、甲醇或四氯化碳等作溶劑，配成1%溶液），垂直地輕輕接觸到薄層的起點線上。如果溶液太稀，一次點樣不夠，第一次點樣乾後，再點第二次，第三次；多次點樣時，每次點樣都應點在同一圓心上。
點的次數依樣品濃度而定，一般2～5次。點樣後的斑點直徑以擴大1～2mm圓點為好。如果多處點樣，則點樣間距1～1.
5cm。
4、展開
薄層的展開需在密閉的容器中進行，先將選擇的展開劑放在色譜缸中，使色譜缸中的空氣飽和5～10min，再將點好樣品的薄層板放入色譜缸中進行展開，點樣的位置必須在展開劑液面之上。當展開劑上公升到薄層的前沿（離頂端5-10mm處）或各組分已明顯分開時，取出薄層板平放晾乾，用鉛筆或小針畫出前沿的位置後即可顯色。根據rf值的不同對各組分進行鑑定。
5、顯色
展開完畢，取出薄層板，畫出前沿線，如果化合物本身有顏色，就可直接觀察它的斑點，如果本身無色，可先在紫外燈下觀察有無螢光斑點，用小針在薄層上劃出斑點的位置，也可在溶劑蒸發前用顯色劑噴霧顯色。不同型別的化合物需選用不同的顯色劑，凡是可用於紙色譜的顯色劑都可以用於薄層色譜，薄層色譜還可以使用氧化性的顯色劑如濃硫酸。對於未知的樣品顯色劑是否合適，可選採樣品溶液一滴，點在濾紙上，然後滴加顯色劑，觀察是否有色點產生。
也可將薄層板除去溶劑後，放在含有少量碘的密閉容器中顯色來檢查色點，許多化合物都能和碘成黃棕色斑點。但當碘蒸氣揮發後，棕色斑點即易消失，所以顯色後應立即用鉛筆或小針標出斑點的位置，計算出rf值。
有機化學實驗
1 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯的化學性質比較 2 甲烷與氯氣的光照取代 3 石蠟油分解 4 乙炔的實驗室製取和性質 5 溴乙烷中溴元素的檢驗 6 乙醇的化學性質 1 無水乙醇與金屬鈉反應 2 乙醇的催化氧化 3 乙醇被強氧化劑氧化 4 乙醇的消去反應 7 苯酚的化學性質及其檢驗 1 苯酚的弱酸性 2...
有機化學實驗總結
一 複習要點 1 反應原理 方程式 2 反應裝置特點及儀器的作用 3 有關試劑及作用 4 反應條件5 實驗現象的觀察分析與記錄 6 操作注意事項 7 安全與可能事故的模擬處理 8 其他 如氣密性檢驗，產物的鑑別與分離提純，儀器的使用要領 二 性質實驗 一 物理性質實驗 現行中學化學教材中，真正涉及有...
有機化學實驗總結
本學期一共學習了鄰叔丁基對苯二酚的製備 2 甲基 2 丁醇的製備 苯甲酸 微波 與苯甲酸乙酯的製備肉桂酸的製備四個實驗。在學習新的內容的過程中，我們還不斷的複習了上學期學過的一些內容。從這些實驗中我學到了很多東西，有物質的分離 乾燥劑的使用 低沸點物質的處理 微波反應器的使用 減壓蒸餾的操作 水蒸氣...