有機化學複習總結

2022-05-06 05:09:03 字數 4955 閱讀 8803

一、有機物的命名

複習各章節有機物的「系統命名法」相關內容,並通過例題和做練習來掌握各類有機物系統命名法。

(一)系統命名的一般規律:

1、確定母體:按「官能團優先次序」判斷分子母體官能團。

2、選主鏈:選擇含有母體官能團的最長碳鏈為主鏈,如果有碳碳不飽和鍵要包含不飽和鍵。

3、編號:從主鏈靠近母體官能團的一端開始編號,以便使母體官能團編號盡可能小。如果有選擇,也要使其它取代基的編號盡可能小。

4、命名:有機物名稱基本組成結構「構型標記 - 取代基編號 - 取代基數量和名稱(若有不同取代基,則按『順序規則』從小到大排列,重複前述內容) - 母體官能團編號 - 母體官能團名稱」。各編號間用逗號隔開;構型標記、數字編號和漢字之間用短橫「—」隔開。

例: 5、以上是有機物命名時的基本方法,由於各類有機物結構特點不同,具體命名時有些差異,特別是一些脂環族、芳香族、羧酸衍生物、醣類和雜環化合物等,需要按照各自章節介紹的系統命名法規則來命名。

(二)官能團優先次序和常見烷基的名稱

(三)各類有機物的命名

二、有機化學中的一些重要概念和機理

官能團、衍生物、同系列、同系物、正、異、新、伯、仲、叔、季、順序規則、官能團優先次序、sp3雜化、sp2雜化、sp雜化、單鍵、雙鍵、叄鍵。

烯丙基、苄基、親電試劑、親核試劑、自由基、芳香性、羰基、醛基、酮基、半縮醛、縮醛、羧基、羧酸衍生物、取代羧酸、酸酐、醯滷、酯、醯胺、單醣、低聚醣、多醣、醛糖、酮糖、還原性糖、非還原性糖、鹼性弱氧化劑、變旋現象、差向異構化、苷、糖脎、季銨鹽、季銨鹼、芳香重氮鹽、

自由基反應、離子型反應、親電取代、親電加成、親核取代、親核加成、自由基取代、自由基加成、消除反應、氫化熱、馬氏規則、過氧化物效應、札依采夫規則、盧卡斯實驗、重排、碘仿反應、羥醛縮合、歧化反應、傅-克反應、

誘導效應、電負性、吸電子基、斥電子基、共軛效應、π鍵、大π鍵、p-π共軛、π-π共軛、定位效應、鄰對位定位基、間位定位基、共振論、共振能、共振雜化體、共振極限式、自由基穩定性、正碳離子穩定性、鹵素活潑性、酚和羧酸的酸性強弱、胺的鹼性強弱。

構型、構象、互變異構、對稱面、對稱中心、手性、手性碳原子、對映異構、順反異構、對映異構體、順反異構體、非對映體、差向異構體、船式、椅式、優勢構象、z/e構型表示法、d/l構型表示法、r/s構型表示法、外消旋體、內消旋體、費歇爾投影式、紐曼投影式。

三、常見有機反應

roh + hx rx + h2o

r3coh + hcl r3ccl↓ + h2o

立即混濁

r2choh + hcl r2chcl↓ + h2o

3~5分鐘混濁

rch2oh + hcl rch2cl↓ + h2o

數小時後渾濁

r4n+x- r3n+rx

附:有機化學理論教學要點提綱

第一章緒論

1、有機化合物的特點和分類。

2、有機化合物的研究方法。

3、掌握有機化合物分子結構的幾種表示方法。

第二章有機化學的結構和化學鍵

1、共價鍵的形成(價鍵理論、共振理論)。

2、電子效應(誘導效應,共軛效應) 。

第三章、 立體化學

1、確立有機分子的立體概念,以及異構體的分類。

2、分子模型的表示方法:fischer投影式,sawhares投影式,newman投影式

3、順反異構一順反異構的型別(主要講碳碳雙鍵化合物的順反異構), z、e—構型表示法,順反異構體的性質(物理性質,相互轉換,反應速度的差別),順反異構與生理活性的關係。

4、旋光異構一偏振光的原理和應用,旋光性與化學結構的關係,對稱因素,不對稱碳(手性碳),不對稱分子(手性分子)。含乙個手性碳原子的旋光異構,對映體,d、l—構型表示法(相對,絕對構型), r、s—構型表示法。含兩個不同手性碳原子的旋光異構(非對映體,差向異構體),含兩個相同手性碳原子的旋光異構,外消旋化、差向異構化和瓦爾登轉化,旋光異構與生理活性的關係。

5、構象異構一烷烴的構象 (乙烷、正丁烷,旋轉角與能量分布曲線),環已烷的構象(船式、椅式,α鍵、e鍵,轉環作用)。

第四章烷烴

1、建立同系列、通式、同分異構現象等基本概念。

2、 烷烴的結構 (定義,通式和同系列),烷烴的命名(普通命名法,系統命名法),烷烴的異構(碳鏈異構,異構體的推定法,碳和氫原子的種類)。

3、烷烴的化學性質[氧化反應(燃燒熱),(甲烷、丙烷的鹵化,三種氫的取代難易性)],鹵化反應歷程(共價鍵的斷裂方式,自由基的穩定性)。

第五章烯烴

1、烯烴的結構(定義、通式、π鍵的特點),烯烴的異構[碳鏈異構,位置異構、順反異構 (含兩個或更多個雙鍵的異構)],烯烴的命名(系統命名)。

2、烯烴的化學性質[加成反應 (加氫、鹵素、鹵化氫、硫酸、水),氧化反應(高錳酸鉀氧化、臭氧氧化),聚合反應,α-h的鹵化反應]烯烴加成反應歷程(正碳離子、鎓離子),馬氏定則的理論解釋 (用誘導效應和正碳離子的穩定性進行解釋)。

第六章炔烴和二烯烴

1、炔烴—炔烴的結構,炔烴的異構和命名,炔烴的化學性質[加成反應 (加氧、鹵素、鹵化氫、水、醇、氨、氫氰酸),氧化反應,聚合反應,炔烴的活潑氫反應]。

2、二烯烴一二烯烴的分類和命名,共軛二烯烴的特性 [鍵長平均化,(共振論),能量降低(共軛能)],共軛二烯烴的結構(離域能,共振結構,共振能),共軛二烯烴的化學性質[1、4-加成反應 (用共振論解釋)] 。

第七章脂環烴(自學)

1、脂環烴的分類和命名(環烷烴,環烯烴,螺環烷烴,稠環烷烴和橋環烷烴)。

2、環烷烴的化學性質(加成反應)。

3、環烷烴的結構和穩定性,脂環化合物的立體異構(順反異構、環己烷構象異構)。

第八章芳香烴

1、苯和苯的同系物——苯的結構 (開庫勒結構式,共振論及其對苯分子結構的解釋) 。

2、苯的同系物的命名和異構,芳香烴的化學性質[取代反應(鹵化、硝化、磺化、傅克反應、反應歷程),氧化反應(苯環的氧化,側鏈的氧化),加成反應(加氫、加氯)。苯環上的取代定位規律 [兩類定位基,定位規律的解釋(用共振論),引入第三個取代基的定位規律,定位規律在有機合成上的應用]。

3、多環芳烴—萘[結構,性質(取代、氧化、加氫)],蒽和菲,致癌烴。

4、非苯芳烴—huchel規則。

第九章鹵代烴

1、鹵代烴的結構、分類和命名。

2、鹵代烴的化學性質[滷烷的化學性質:取代反應(水解、醇解、氨解、與硝酸銀反應),親核取代反應歷程(sn1、sn 2、影響sn的因素),消去反應及其歷程(e1、e2,影響e的因素),與金屬的反應(與鋰、鎂、鈉的反應),還原反應。

3、鹵代烴中滷原子活潑性的比較(乙烯型、烯丙型和一般型)。

第十章醇酚醚

1、醇—醇的結構、分類和命名,醇的化學性質(與金屬鈉、氫滷酸的反應,酯的形成,脫水反應。氧化和去氫,多元醇的特性)。

2、酚-酚的結構、分類和命名,酚的化學性質(酚羥基的反應,苯環上的取代反應,氧化反應)。

3、醚-醚的結構和命名,醚的化學性質(釒羊鹽的生成,與氫碘酸的反應,過氧化物的生成)。

第十一章醛酮醌

1、 醛和酮-醛、酮結構和命名

2、醛酮的化學性質[羰基上的加成反應(與hcn、nahso3、roh、格氏試劑、以及氨和氨的衍生物加成),α-活潑氫的反應(烴基的鹵代,滷仿反應,羥醛縮合),氧化和還原反應,氧化反應(tollens試劑,fechling試劑),還原反應(催化加氫,用金屬氫化物還原),cannizzaro反應,親核加成反應歷程(簡單的加成反應歷程,加成-消去反應歷程)。

3、醌-苯醌(性質,製備,電荷遷移絡合物),萘醌(維生素k1,k3),蒽醌(大黃酚,大黃酸,茜素),菲醌(丹參醌)。

第十二章羧酸及其衍生物

1、 羧酸-羧酸的結構、分類和命名

2、 羧酸的化學性質[酸性(共振式),羧基上oh的取代反應(生成酯、醯胺、醯滷、酸酐),脫羧反應,α-h鹵代反應(酸性的變化,用誘導效應和共軛效應說明)],二元羧酸[酸性。特有反應(對熱的效能)]。

3、羧酸衍生物-醯滷和酸酐[結構和命名,化學性質(水解,醇解,氨解)];酯[結構和命名,化學性質(水解、醇解和氨解,異羥肟酸鐵反應);醯胺[結構和命名,化學性質(酸鹼性,水解,脫水,hofmann降解反應)];羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應活性的比較。

第十三章取代羧酸

1、鹵代酸-鹵代酸的命名,製備,化學性質 (酸性,水解)。

2、羥基酸-醇酸[分類和命名,製備(鹵代酸水解,羥基腈水解),性質(酸性,氧化反應,脫水反應)。

3、羰基酸-羰基酸的分類和命名(丙酮酸,乙醯乙酸,乙醯乙酸乙酯,丙二酸二乙酯),乙醯乙酸乙酯的酸性和互變異構,乙醯乙酸乙酯的酸式和酮式分解,α-亞甲基上的烷基化和醯基化,乙醯乙酸乙酯在合成上的應用。丙二酸二乙酯的製備和性質及其在合成上的應用。

第十四章醣類化合物

1、 概述(定義、分類,三類糖之間的關係)。

2、 單醣-葡萄糖的鏈狀結構和相對構型(fischer投影式),葡萄糖的環狀結構 (氧環式,haworth式,優勢構象及相互改寫),果糖的結構,單醣的性質 (變旋現象,異構化,氧化反應,脎的生成,脫水反應,苷的生成)。

3、 低聚醣-二糖的結構和分類(還原性二糖,非還原性二糖),重要的二糖(蔗糖,麥芽糖,乳糖,膏滋和轉化糖)。

4、 多醣-多醣的結構,重要的多醣 (澱粉,糖元,纖維素,羧甲基纖維素)。

第十五章含氮有機化合物

1、 硝基化合物-分類和命名,物理性質,化學性質(還原反應,互變異構,苯環上的取代反應,與亞硝酸的反應)。

2、 胺類-胺的分類、命名和結構,胺的化學性質 (鹼性,烷基化,醯基化,氧化,與亞硝酸的反應,芳環上的取代反應,季胺鹽和季胺鹼的性質)。

3、 重氮化合物-重氮鹽的製備(重氮化反應),重氮鹽的性質[失去氮的反應(重氮基被h、oh取代),保留氮的反應(還原反應,偶合反應)]。

4、 偶氮化合物-偶氮化合物和顏色,偶氮指示劑(甲基橙,剛果紅)。

第十六章雜環化合物

1、 雜環化合物的定義和分類(按雜原子的不同分,按環的大小分)。

2、 雜環化合物的命名 (雜環母核的的編號,稠雜環化合物的命名)

3、 五元雜環化合物(呋喃、噻吩和吡咯的結構、性質和衍生物,吡唑、咪唑和噻唑的結構、性質和衍生物),六元雜環化合物 (吡喃,吡啶,嘧啶,噠嗪和吡嗪) 結構性質及衍生物。稠雜環化合物[吲哚,苯並吡喃(香豆精,黃酮體),喹啉和異喹啉,嘌呤]。

有機化學複習總結

一 試劑的分類與試劑的酸鹼性 1 自由 游離 基引發劑在自由基反應中能夠產生自由基的試劑叫自由基引發劑 free radical initiator 產生自由基的過程叫鏈引發。如 cl2 br2是自由基引發劑,此外,過氧化氫 過氧化苯甲醯 偶氮二異丁氰 過硫酸銨等也是常用的自由基引發劑。少量的自由基...

大學有機化學複習總結

有機化學複習總結 一 有機化合物的命名 1.能夠用系統命名法命名各種型別化合物 包括烷烴,烯烴,炔烴,烯炔,脂環烴 單環脂環烴和多環置換脂環烴中的螺環烴和橋環烴 芳烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物 醯滷,酸酐,酯,醯胺 多官能團化合物 官能團優先順序 cooh so3h coor cox c...

大學有機化學複習總結

一 試劑的分類與試劑的酸鹼性 1 自由 游離 基引發劑在自由基反應中能夠產生自由基的試劑叫自由基引發劑 free radical initiator 產生自由基的過程叫鏈引發。如 cl2 br2是自由基引發劑,此外,過氧化氫 過氧化苯甲醯 偶氮二異丁氰 過硫酸銨等也是常用的自由基引發劑。少量的自由基...