一、試劑的分類與試劑的酸鹼性
1、 自由（游離）基引發劑在自由基反應中能夠產生自由基的試劑叫自由基引發劑(free radical initiator)，產生自由基的過程叫鏈引發。如：
cl2、br2是自由基引發劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲醯、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發劑。少量的自由基引發劑就可引發反應，使反應進行下去。
2、親電試劑簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子， 如：h＋、cl＋、br＋、rch2＋、ch3co＋、no2＋、＋so3h、so3、bf3、alcl3等，都是親電試劑。
在反應過程中，能夠接受電子對試劑，就是路易斯酸（lewis acid），因此，路易斯酸就是親電試劑或親電試劑的催化劑。
3、親核試劑對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilic reagent）。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：oh－、hs－、cn－、nh2－、rch2－、ro－、rs－、pho－、rcoo－、x－、h2o、roh、ror、nh3、rnh2等，都是親核試劑。
在反應過程中，能夠給出電子對試劑，就是路易斯鹼（lewis base），因此，路易斯鹼也是親核試劑。
4、試劑的分類標準
在離子型反應中，親電試劑和親核試劑是一對對立的矛盾。如：ch3ona + ch3br→ch3och3 + nabr的反應中，na＋和＋ch3是親電試劑，而ch3o－和br－是親核試劑。
這個反應究竟是親反應還是親核反應呢？一般規定，是以在反應是最先與碳原子形成共價鍵的試劑為判斷標準。在上述反應中，是ch3o－最先與碳原子形成共價鍵，ch3o－是親核試劑，因此該反應屬於親核反應，更具體地說是親核取代反應。
二、反應型別
三、有機反應活性中間體
如果乙個反應不是一步完成的，而是經過幾步完成。則在反應過程中會生成反應活性中間體(active intermediate)。活性中間體能量高、性質活潑，是反應過程中經歷的一種「短壽命」（遠小於一秒）的中間產物，一般很難分離出來，只有比較穩定的才能在較低溫下被分離出來或被儀器檢測出來（如三苯甲烷自由基），有機反應活性中間體是真實存在的物種。
1、 碳自由基（carbon free radical）
具有較高能量，帶有單電子的原子或原子團，叫做自由基。自由基碳原子是電中性的，通常是sp2雜化，呈平面構型。能使其穩定的因素是p－π共軛和σ－p共軛。
自由基穩定性的次序為：
在自由基取代、自由基加成和加成聚合反應中都經歷自由基活性中間體。
2、 正碳離子（carbocation）
具有較高能量，碳上帶有乙個正電荷的基團，叫正碳離子，又稱碳正離子。正碳離子通常是sp2雜化，呈平面構型，p軌道是空的。能使其穩定的因素有（1）誘導效應的供電子作用；（2）p－π共軛和σ－p共軛效應使正電荷得以分散。
它是乙個缺電子體系，是親電試劑和路易斯酸。
各種正碳離子的穩定性順序為：
在親電加成、芳環上親電取代、sn1、e1、烯丙位重排反應中都經歷正碳離子活性中間體。
3、 碳負離子
具有較高能量，碳上帶乙個負電荷的基團，叫碳負離子。烷基碳負離子一般是sp3雜化，呈角錐形，孤對電子處於乙個未成鍵的雜化軌道上；如果帶負電荷的碳與雙鍵相連，則這個烯丙位的碳負離子是sp2雜化，呈平面構型，一對未成鍵的電子處於p軌道上，可以和π鍵發生p－π共軛。碳負電子是乙個富電子體系，是強親核試劑，也是乙個路易斯鹼。
各種負碳離子的穩定性順序為：
4、 卡賓（碳烯）（carbene）
碳烯（：ch2）是個雙自由基，外層只有六個電子，不滿八隅體，能量高，反應活性大。
四、過渡狀態（transition state，簡稱t.s）
由反應物到產物（或到某個活性中間體）之間所經歷的反應能量最高點的狀態，在該狀態時，舊的化學鍵將斷裂而未斷，新的化學鍵將形成而未形成，就像把一根橡皮筋拉到馬上就要斷裂的那一瞬間，整個體系處於能量的最高狀態，這個狀態就稱為過渡態。過渡態不能分離出來，用一般的儀器也檢測不到他們的存在。如鹵代烴的sn2反應：。
過渡態的結構：
（1） 中心碳原子連線有五個基團，擁擠程度大，能量高。
（2） 中心碳原子由原來的sp3雜化變為sp2雜化，親核試劑和離去基團連在p軌道的兩端，處於同一直線上；其它三個基團與碳原子處於同一平面上。
（3） 親核試劑和離去基團都帶部分負電荷，其電荷量的大小視情況而定。
（4） 產物的構型有瓦爾登轉化。
過渡態與活性中間體的區別：
（1） 能量曲線上：t.s處於能量曲線的峰頂上，能量高；中間體處於能量曲線的波谷上，能量相對較低。
（2） 壽命：t.s是一種活化絡合物，壽命極短，只有幾到幾十飛秒（10－15秒），中間體是真實存在的，壽命比t.s要長些，在超強酸中能穩定存在。
（3） 表示方法：t.s不能用經典的價鍵理論去表示，中間體能用價鍵理論表示其結構。
五、活性中間體與反應型別
1、自由基：烷烴的鹵代，烯烴、炔烴的過氧化效應，烯烴、芳烴的α－h鹵代，加成聚合。
2、 正碳離子：烯烴、炔烴的親電加成，芳烴的親電取代，脂環烴小環的加成開環，鹵代烴和醇的sn1，e1反應。
3、 負碳離子：炔化物的反應，格氏試劑反應，其它金屬有機化合物的反應。
4、 卡賓：卡賓的生成（α－消除反應）與卡賓的加成反應與插入反應。
5、 氮烯：霍夫曼降級反應中間經歷氮烯活性中間體。
6、 苯炔：滷苯與氨基鈉發生消除－加成反應所經歷的活性中間體。
六、反應歷程及特點：
七、化合物的穩定性與結構的關係
共軛效應和誘導效應的異、同：
相同之處：都是電子效應，都是通過電子的流動或偏移對結構和性質產生影響。
不同之處：
(1)存在的體系不同，共軛效應存在於共軛體系中，誘導效應存在於σ鍵中。
(2)傳遞距離不同，共軛效應沿共軛鏈傳遞而不減弱，為長程效應；誘導效應沿σ鍵傳遞減弱很快，對第三個碳原子的影響小到可忽略不計，為短程效應。
(3)電荷分布不同,共軛效應沿共軛鏈電荷交替分布；誘導效應沿碳鏈傳遞只出現乙個偶極。
八、有關規律
1、 馬氏規律：親電加成反應的規律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。
2、 過氧化效應：自由基加成反應的規律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。
3、 空間效應：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。
4、 定位規律：芳烴親電取代反應的規律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。
5、 查依切夫規律：鹵代烴和醇消除反應的規律，主要產物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。
6、 休克爾規則：判斷芳香性的規則。存在乙個環狀的大π鍵，成環原子必須共平面或接近共平面，π電子數符合4n+2規則。
7、 霍夫曼規則：季銨鹽消除反應的規律，只有烴基時，主要產物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動力學控制產物）。當β－碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強的氫，生成較穩定的產物（熱力學控制產物）。
九、重排反應（rearrangement）
重排反應規律：由不穩定的活性中間體重排後生成較穩定的中間體；或由不穩定的反應物重排成較穩定的產物。
1、 碳正離子重排
（1） 負氫1,2－遷移：
（2） 烷基1,2－遷移：
（3） 苯基1,2－遷移：
頻哪醇重排：
在頻哪醇重排中，基團遷移優先順序為：ar＞r＞h
（4） 變環重排：
（5） 烯丙位重排：
2、其它重排
（1） 質子1,3－遷移（互變異構現象）
（2） 貝克曼重排
十、立體結構的表示方法
1、傘狀透視式： 2、鋸架式：
2、 紐曼投影式： 4、菲舍爾投影式：
5、構象(conformation)
(1) 乙烷構象：最穩定構象是交叉式，最不穩定構象是重疊式。
(2) 正丁烷構象：最穩定構象是對位交叉式，最不穩定構象是全重疊式。
(3) 環己烷構象：最穩定構象是椅式構象。一取代環己烷最穩定構象是e取代的椅式構象。多取代環己烷最穩定構象是e取代最多或大基團處於e鍵上的椅式構象。
7、 三種張力
(1) 扭轉張力：在重疊式構象中存在著一種要變為交叉式的張力，叫扭轉張力。
(2) 角張力：由於成鍵的鍵角偏離了正常的鍵角而存在的一種張力，叫角張力。
(3) 范氏張力：由於兩個原子或基團相距太近，小於兩者的范德華半徑之和而存在的一種張力，叫范德華張力，簡稱范氏張力，又叫非鍵張力。
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