同分異構現象 立體異構

2023-01-02 06:15:04 字數 1920 閱讀 4057

一、構象異構定義:構象異構:由於單鍵的自由旋轉使分子中的原子或原子團在空間產生不同的排列形式。特點:由於單鍵的自由旋轉,乙烷可以有無數的構象優勢構象:是交叉式

● 穩定性順序: 對位交叉式 > 鄰位交叉式 > 部分重疊式 > 全重疊式

二、構型異構

(一)順反異構

1、產生條件:①分子中存在限制旋轉的因素,如雙鍵或脂環。②每個不能自由旋轉的碳原子必須連有2個不同的原子或原子團。

2、順反異構命名:2個相同原子或原子團處於 π 鍵或脂環平面同側的異構體稱為順式,處於異側的稱為反式。

3、e命名法:先根據次序規則確定連線在雙鍵碳原子上的原子或原子團的大小順序。當2個較大的原子或原子團在雙鍵的同側時,為z構型,在異側的為e構型。

● e命名法次序規則

a) 與雙鍵直接相連的原子按原子序數大小排列,序數大的為大基團;同位素按質量大小排列(如d > h)

b) 如與雙鍵碳直接相連的2個原子相同,則向外延伸,比較其次相連原子的原子序數,以確定原子團的大小序數

c) 當與雙鍵相連的為不飽和基團時,如 ,看作碳2次與氧相連。例如

(二)對映異構

定義:兩個分子成鏡面對稱,但又不能完全重疊,我們把這兩個分子稱為一對對映體,它們成對映異構(或旋光異構)。

1、手性

手性:實物與映象不能完全重疊的性質叫手性。具有手性的分子叫手性分子。

● 只有手性分子才有旋光異構現象。

● 有機化合物分子具有手性。最普遍的因素有手性碳c*

● 手性碳原子是指連線4個不同的原子或原子團的碳原子

2、外消旋體與對映體

乳酸有兩種構型(如下),它們互為實物與鏡象,稱為對映體,等量的這兩種構型的混合物稱為外消旋體。

3. 如何表示對映體的構型?費歇爾(fisher)投影式:

主鏈放在豎鍵上,編號最小的碳原子放在上端。豎鍵連線的原子或原子團表示伸向紙的後方,橫鍵連線的原子或原子團表示伸向紙的前方。

4、如何判斷乙個分子是否具備手性或者旋光性?

● 有手性碳是物質有手性的通常因素之一。有些分子儘管有手性碳,但他們沒有手性。

● 判斷乙個分子是否有手性要看它有沒有對稱因素,而手性碳只是構成分子具有手性的乙個最通常的因素。

5、內消旋體與外消旋體區別。

● 外消旋體:一對對映體右旋體和左旋體的等量混合物。奇數個手性碳

● 內消旋體:分子內,含有構造相同的手性碳原子,但存在對稱面的分子,用meso表示。偶數個手性碳,是純淨物

6、旋光異構體構型的標記方法

(1)相對構型標記法

● 相對構型:以甘油醛為標準人為規定的構型

● 標記方法(d、l標記法):以甘油醛的構型為比較標準,人為的規定:c*的羥基投影在右邊的稱為d-型,在左邊的稱為l-型。其他物質與之比較則可確定其構型。

● d-、l-表示的是化合物的構型,並不表示旋光方向,旋光方向用(+)和(-)表示,需要用旋光器測量

● 旋光性物質的旋光方向與構型之間沒有固定的關係。

(2) r、s標記法

a) 將c*所連的四個基團按原子序數大小依次排列成序:a>b>d>e(次序規則同z、e命名法)

b) 把原子序數最小的原子團e放在最遠端,其它原子團朝著觀察者。

觀察a、b、d 的排列順序,呈順時針方向為r-構型,呈逆時針方向為s-構型。

7、含多個手性碳異構體的數目:

1) 當分子中含有n個不同的c*時,旋光異構體的數目為2n個。

2)當分子中含有兩個相同的c*時,旋光異構體的數目少於2n個。

7、旋光異構體的性質

● 旋光異構體的化學性質幾乎完全相同

● 一對對映異構體除旋光方向相反外,其他物理性質完全相同;非對映異構體物理性質完全不同,外消旋體常有相同的熔點。

● 對映異構體之間最重要區別是生物活性不同。如:左旋麻黃鹼的公升壓效能比右旋大四倍左旋氯黴素具有殺菌作用,右旋則完全無效維生素c右旋體療效顯著,左旋體無效。

同分異構現象

七 有機物的結構 牢牢記住 在有機物中h 一價 c 四價 o 二價 n 氨基中 三價 x 鹵素 一價 一 同系物的判斷規律 1 一差 分子組成差若干個ch2 2 兩同 同通式,同結構 3 三注意 1 必為同一類物質 2 結構相似 即有相似的原子連線方式或相同的官能團種類和數目 3 同系物間物性不同化...

專題 同分異構體ydz

高三班姓名 一 同分異構現象 化合物具有相同的分子式,但因結構不同而產生了性質上的差異的現象。二 同分異構體的類別 命題點1 同分異構體的書寫 1 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重複,具體規則如下 成直鏈,一條線 摘一碳,掛中間 往邊移,不到端 摘兩碳,成乙基 二甲基,同鄰間 不重複...

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