專題 同分異構體ydz

2023-02-04 16:21:04 字數 3984 閱讀 1597

高三班姓名

一、同分異構現象:化合物具有相同的分子式,但因結構不同而產生了性質上的差異的現象。

二、同分異構體的類別:

命題點1 同分異構體的書寫

1.烷烴

烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重複,具體規則如下:

成直鏈,一條線; 摘一碳,掛中間; 往邊移,不到端;

摘兩碳,成乙基; 二甲基,同鄰間; 不重複,要寫全。

以c6h14為例說明(只寫出碳骨架):

①成直鏈,一條線:c―c―c―c―c―c

②摘一碳,掛中間: ③往邊移,不到端:

④二甲基,同鄰間:

因此,c6h14有5種同分異構體。

2.具有官能團的有機物

(1) 按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。

例項:(以c4h8o為例且只寫出骨架與官能團)

①碳鏈異構:

②位置異構:

③官能團異構:c―o―c―c―c、c―c―o―c―c 、

(2)常見的官能團異構:

3.芳香族化合物

(1)苯環上有兩個取代基,苯環上的位置有鄰、間、對三種。

如:(2)苯環上有三個取代基。

①若三個取代基相同,則有3種結構:

②若三個取代基中有2個相同,則有6種結構:

③若三個取代基均不相同,則有10種結構:

4.限定條件下同分異構體的書寫

已知有機物的分子式或結構簡式,書寫在限定條件下的同分異構體或判斷同分異構體的種數,是高考的熱點和難點。解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什麼,再根據分子式並針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。

【例1】.分子式為c7h8o,結構中含有苯環的同分異構體:

、【例2】.分子式為c8h8o2,結構中含有苯環且屬於酯類的同分異構體有(逐一增碳法):

甲酸某酯:、 (鄰、間、對);

乙酸某酯:; 苯甲酸某酯:。

【例3】.有機物b ( ) 的一種同分異構體滿足下列條件:

ⅰ. 能發生銀鏡反應,其水解產物之一能與fecl3溶液發生顯色反應。

ⅱ. 分子中有6種不同化學環境的氫,且分子中含有兩個苯環。

寫出該同分異構體的結構簡式:_ 。

命題點2 同分異構體數目的確定

(1)記憶法:記住一些常見有機物異構體數目,例如

①凡只含乙個碳原子的分子均無異構體;

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構體;

③4個碳原子的烷烴有2種異構體,5個碳原子的烷烴有3種異構體,6個碳原子的烷烴有5種異構體。

(2)基元法

①丙基的結構有2種[—ch2ch2ch3、—ch(ch3)2],則丙醇(—c3h7oh)、丁醛(c3h7—cho)、丁酸(c3h7—cooh)有2種同分異構體。

②丁基的結構有4種,則一氯丁烷(c4h9—cl)、丁醇(c4h9—oh)、戊醛(c4h9—cho)、

戊酸(c4h9—cooh)有4種同分異構體。

③戊基的結構有8種,則一氯戊烷(c5h11—cl)、戊醇(c5h11—oh)、己醛(c5h11—cho)、

己酸(c5h11—cooh)有8種同分異構體。

(3)先定後動法

分析二元取代物的方法,如分析c3h6cl2的同分異構體,先固定其中乙個cl的位置,

移動另外乙個cl,從而得到其同分異構體:

、 共四種。

(4)替代法

如二氯苯(c6h4cl2)有3種同分異構體,則四氯苯也有3種同分異構體(將h和cl位置互換);又如ch4的一氯代物只有1種,則新戊烷[c(ch3)4]的一氯代物也只有1種。

(5)等效氫法

分子中有多少種「等效」氫原子,某一元取代物就有多少種。

①同乙個碳原子上的氫原子屬於「等效」氫原子。

如中ch3上的3個氫原子是「等效」的。

②同一分子中處於軸對稱位置上的氫原子是「等效」的。

如分子中,在苯環所在的平面內有2條互相垂直的對稱軸,

故有兩類「等效」氫原子。

③同乙個碳原子上相同取代基上的氫原子屬於「等效」氫原子 。

如分子中有2種「等效」氫原子。

【例1】.(2012全國ⅰ卷)分子式為c5h12o且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有

(不考慮立體異構)

a. 5種 b. 6種 c. 7種d. 8種

【例2】.[ 2012全國ⅰ卷38-(6)] e(c7h5o2cl)的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 13 種,其中核磁共振氫譜三種不同化學環境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的

是寫結構簡式)。

【例3】.(2013全國ⅰ卷)分子式為c5h10o2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些酸和醇重新組合可形成的酯共有

a.15種b.28種c. 32種d.40種

【例4】.[ 2013全國ⅰ卷38-(6)] f()的同分異構體中,既能發生銀鏡反應,又能與fecl3溶液發生顯色反應的共有 13 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為 (寫結構簡式)。

【例5】.(2014全國ⅰ卷)下列化合物中同分異構體數目最少的是

a、乙酸乙酯 b、戊烷 c、戊醇 d、戊烯

【例6】.[ 2014全國ⅰ卷38-(4)] f(c8h11n)的同分異構體中含有苯環的還有 19 種(不考慮立體異構〕,其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是

寫出其中一種的結構簡式〕。

【例7】.[ 2015全國ⅰ卷38-(5)] 寫出含有碳碳三鍵的異戊二烯的所有同分異構體

(填結構簡式)。

【課後練習】

1.某烴的一種同分異構只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是

a.c3h8 b.c4h10 c.c5h12 d.c6h14

2.3-甲基戊烷的一氯代產物有(不考慮立體異構)

a.3種 b.4種 c.5種 d.6種

3.已知萘的n溴代物和m溴代物的種數相等,則n與m(n不等於m)的關係是

a.n+m = 6 b.n+m = 4 c.n+m = 8 d.無法確定

4.已知:和兩種結構式互為同分異構體(a、b為不同的原子或原子團),被稱為烯烴的順反異構,試推斷一氯丙烯的同分異構體(不含環狀結構)共有

a.3種 b.4種 c.5 種 d.6種

5.芳香化合物c8h8o2屬於酯和羧酸的同分異構體的數目分別是

a.4和5 b.5和4 c.4和6 d.6 和4

6.(2015河北衡水檢測) 分子式為c4h8o2的有機物,有關其同分異構體數目的說法正確的是

a.能與nahco3溶液反應的有3種b.能發生水解反應的有5種

c.既能與鈉反應,又能與銀氨溶液反應的有4種 d.能與naoh溶液反應的有6種

7.(2014·全國卷ⅱ) 四聯苯的一氯代物有

a.3種    b.4種    c.5種    d.6種

8、的二氯代物有種。

9、 有多種同分異構體,能滿足苯環上有兩個取代基,且能使fecl3溶液顯

紫色的同分異構體有種。

10.某有機物與h2按1︰1物質的量比加成後生成的

產物結構如圖,則該有機物可能的結構有種。

若羥基連在碳碳雙鍵碳原子上是不穩定的,不考慮

其存在,則該有機物可能的結構有種。

11、 的同分異構體能與飽和nahco3溶液反應放出co2,其結構簡式為

12、 的同分異構體能發生銀鏡反應,其結構簡式為

13、寫出屬於芳香族化合物的同分異構體的結構簡式:

14、某芳香族化合物a的分子式為c7h6o2,能與nahco3溶液反應產生氣體。

(1)寫出化合物a的結構簡式

(2)依題意寫出化學反應方程式

(3)a有幾個屬於芳香族化合物的同分異構體,寫出它們的結構簡式:

15、寫出的所有同分異構體的結構簡式,同時符合下列要求:

①為1,4-二取代苯,其中苯環上的乙個取代基是硝基;②分子中含有結構的基團。

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