高三班姓名
一、同分異構現象:化合物具有相同的分子式,但因結構不同而產生了性質上的差異的現象。
二、同分異構體的類別:
命題點1 同分異構體的書寫
1.烷烴
烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重複,具體規則如下:
成直鏈,一條線; 摘一碳,掛中間; 往邊移,不到端;
摘兩碳,成乙基; 二甲基,同鄰間; 不重複,要寫全。
以c6h14為例說明(只寫出碳骨架):
①成直鏈,一條線:c―c―c―c―c―c
②摘一碳,掛中間: ③往邊移,不到端:
④二甲基,同鄰間:
因此,c6h14有5種同分異構體。
2.具有官能團的有機物
(1) 按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。
例項:(以c4h8o為例且只寫出骨架與官能團)
①碳鏈異構:
②位置異構:
③官能團異構:c―o―c―c―c、c―c―o―c―c 、
(2)常見的官能團異構:
3.芳香族化合物
(1)苯環上有兩個取代基,苯環上的位置有鄰、間、對三種。
如:(2)苯環上有三個取代基。
①若三個取代基相同,則有3種結構:
②若三個取代基中有2個相同,則有6種結構:
③若三個取代基均不相同,則有10種結構:
4.限定條件下同分異構體的書寫
已知有機物的分子式或結構簡式,書寫在限定條件下的同分異構體或判斷同分異構體的種數,是高考的熱點和難點。解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什麼,再根據分子式並針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。
【例1】.分子式為c7h8o,結構中含有苯環的同分異構體:
、【例2】.分子式為c8h8o2,結構中含有苯環且屬於酯類的同分異構體有(逐一增碳法):
甲酸某酯:、 (鄰、間、對);
乙酸某酯:; 苯甲酸某酯:。
【例3】.有機物b ( ) 的一種同分異構體滿足下列條件:
ⅰ. 能發生銀鏡反應,其水解產物之一能與fecl3溶液發生顯色反應。
ⅱ. 分子中有6種不同化學環境的氫,且分子中含有兩個苯環。
寫出該同分異構體的結構簡式:_ 。
命題點2 同分異構體數目的確定
(1)記憶法:記住一些常見有機物異構體數目,例如
①凡只含乙個碳原子的分子均無異構體;
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構體;
③4個碳原子的烷烴有2種異構體,5個碳原子的烷烴有3種異構體,6個碳原子的烷烴有5種異構體。
(2)基元法
①丙基的結構有2種[—ch2ch2ch3、—ch(ch3)2],則丙醇(—c3h7oh)、丁醛(c3h7—cho)、丁酸(c3h7—cooh)有2種同分異構體。
②丁基的結構有4種,則一氯丁烷(c4h9—cl)、丁醇(c4h9—oh)、戊醛(c4h9—cho)、
戊酸(c4h9—cooh)有4種同分異構體。
③戊基的結構有8種,則一氯戊烷(c5h11—cl)、戊醇(c5h11—oh)、己醛(c5h11—cho)、
己酸(c5h11—cooh)有8種同分異構體。
(3)先定後動法
分析二元取代物的方法,如分析c3h6cl2的同分異構體,先固定其中乙個cl的位置,
移動另外乙個cl,從而得到其同分異構體:
、 共四種。
(4)替代法
如二氯苯(c6h4cl2)有3種同分異構體,則四氯苯也有3種同分異構體(將h和cl位置互換);又如ch4的一氯代物只有1種,則新戊烷[c(ch3)4]的一氯代物也只有1種。
(5)等效氫法
分子中有多少種「等效」氫原子,某一元取代物就有多少種。
①同乙個碳原子上的氫原子屬於「等效」氫原子。
如中ch3上的3個氫原子是「等效」的。
②同一分子中處於軸對稱位置上的氫原子是「等效」的。
如分子中,在苯環所在的平面內有2條互相垂直的對稱軸,
故有兩類「等效」氫原子。
③同乙個碳原子上相同取代基上的氫原子屬於「等效」氫原子 。
如分子中有2種「等效」氫原子。
【例1】.(2012全國ⅰ卷)分子式為c5h12o且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有
(不考慮立體異構)
a. 5種 b. 6種 c. 7種d. 8種
【例2】.[ 2012全國ⅰ卷38-(6)] e(c7h5o2cl)的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有 13 種,其中核磁共振氫譜三種不同化學環境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的
是寫結構簡式)。
【例3】.(2013全國ⅰ卷)分子式為c5h10o2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些酸和醇重新組合可形成的酯共有
a.15種b.28種c. 32種d.40種
【例4】.[ 2013全國ⅰ卷38-(6)] f()的同分異構體中,既能發生銀鏡反應,又能與fecl3溶液發生顯色反應的共有 13 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為 (寫結構簡式)。
【例5】.(2014全國ⅰ卷)下列化合物中同分異構體數目最少的是
a、乙酸乙酯 b、戊烷 c、戊醇 d、戊烯
【例6】.[ 2014全國ⅰ卷38-(4)] f(c8h11n)的同分異構體中含有苯環的還有 19 種(不考慮立體異構〕,其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是
寫出其中一種的結構簡式〕。
【例7】.[ 2015全國ⅰ卷38-(5)] 寫出含有碳碳三鍵的異戊二烯的所有同分異構體
(填結構簡式)。
【課後練習】
1.某烴的一種同分異構只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是
a.c3h8 b.c4h10 c.c5h12 d.c6h14
2.3-甲基戊烷的一氯代產物有(不考慮立體異構)
a.3種 b.4種 c.5種 d.6種
3.已知萘的n溴代物和m溴代物的種數相等,則n與m(n不等於m)的關係是
a.n+m = 6 b.n+m = 4 c.n+m = 8 d.無法確定
4.已知:和兩種結構式互為同分異構體(a、b為不同的原子或原子團),被稱為烯烴的順反異構,試推斷一氯丙烯的同分異構體(不含環狀結構)共有
a.3種 b.4種 c.5 種 d.6種
5.芳香化合物c8h8o2屬於酯和羧酸的同分異構體的數目分別是
a.4和5 b.5和4 c.4和6 d.6 和4
6.(2015河北衡水檢測) 分子式為c4h8o2的有機物,有關其同分異構體數目的說法正確的是
a.能與nahco3溶液反應的有3種b.能發生水解反應的有5種
c.既能與鈉反應,又能與銀氨溶液反應的有4種 d.能與naoh溶液反應的有6種
7.(2014·全國卷ⅱ) 四聯苯的一氯代物有
a.3種 b.4種 c.5種 d.6種
8、的二氯代物有種。
9、 有多種同分異構體,能滿足苯環上有兩個取代基,且能使fecl3溶液顯
紫色的同分異構體有種。
10.某有機物與h2按1︰1物質的量比加成後生成的
產物結構如圖,則該有機物可能的結構有種。
若羥基連在碳碳雙鍵碳原子上是不穩定的,不考慮
其存在,則該有機物可能的結構有種。
11、 的同分異構體能與飽和nahco3溶液反應放出co2,其結構簡式為
12、 的同分異構體能發生銀鏡反應,其結構簡式為
13、寫出屬於芳香族化合物的同分異構體的結構簡式:
14、某芳香族化合物a的分子式為c7h6o2,能與nahco3溶液反應產生氣體。
(1)寫出化合物a的結構簡式
(2)依題意寫出化學反應方程式
(3)a有幾個屬於芳香族化合物的同分異構體,寫出它們的結構簡式:
15、寫出的所有同分異構體的結構簡式,同時符合下列要求:
①為1,4-二取代苯,其中苯環上的乙個取代基是硝基;②分子中含有結構的基團。
同系物及同分異構體
教學目標 知識技能 通過同系物和同分異構體的專題複習,鞏固同系物和同分異構體的概念 書寫 判斷 確定等 了解同系物化學性質的相似性及物理性質的遞變性,了解同分異構體的較常見的題型。能力培養 培養學生認真審題 有序思維 準確判斷推理的能力,培養學生對 資訊知識 的自學能力。科學思想 學會多層面 多角度...
有機化學《同分異構體》
高考化學一輪複習專題 同分異構體 一 同系物 同分異構體 同素異形體和同位素概念辨析 二 同分異構體的種類及書寫規律 1 種類 分類別異構 碳鏈異構 位置異構 順反異構 對映異構等 2 書寫規律 1 烷烴 只存在碳鏈異構,書寫時具體規律如下 成直鏈,一條線 摘一碳,掛中間,往邊移,不到端 摘二碳,成...
17練習同系物與同分異構體
高考展望 同分異構體和同系物知識的考查是高考的熱點,幾乎每年高考均要涉及,難度由理解轉移到綜合運用,梯度較大,題型也由前幾年高考中常見的選擇題發展至近兩年的有機板塊中的兩題均出,環也由以前的碳環衍變為雜環,靈活性越來越大,故考生須掌握判斷和書寫同分異構體的技巧和方法,才能正確解題。要求了解有機化合物...