有機化合物的同分異構現象

2022-11-19 23:54:09 字數 2649 閱讀 3976

關鍵詞:有機化合物同分異構體同分異構現象

有機化合物的同分異構相當複雜,又非常普遍,所以對機化學必須全面了解同分異構現象及性質。化學上,同分異構體是一種有相同化學式,有同樣的化學鍵而有不同的原子排列。很多同分異構體有相似的性質。

有機化合物的同分異構現象有機化合物有著非常豐富的同分異構現象,概括如下:有機化合物的分子結構包括三個層次,即構造、構型、構象。構造是指有機物分子中各原子或原子團之間的結合順序或排列順序;構型是指有機物分子中的各個原子或原子團在空間的排列方式;構象是指在有機物分子中,由於圍繞單鍵旋轉而產生的原子或原子團在空間的不同排列形象。

一、同分異構體的定義和性質

化學上,同分異構體是一種有相同化學式,有同樣的化學鍵而有不同的原子排列的化合物。簡單地說,化合物具有相同分子式,但具有不同結構的現象,叫做同分異構現象;具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體。很多同分異構體有相似的性質。

同分異構體的組成和分子量完全相同而分子的結構不同、物理性質和化學性質也不相同, 如乙醇和甲醚。 同分異構體簡稱異構體,有機物中的同分異構體分為構造異構和立體異構兩大類。具有相同分子式,而分子中原子或基團連線的順序不同的,稱為構造異構。

在分子中原子的結合順序相同,而原子或原子團在空間的相對位置不同的,稱為立體異構。 構造異構又分為(碳)鏈異構、位置異構和官能團異構(異類異構)。立體異構又分為構象和構型異構,而構型異構還分為順反異構和旋光異構(又稱對映異構)。

二、同分異構體

分子式相同,結構不同的化合物互為同分異構體。

1.對「分子式相同」的理解

1.1分子量相同的有機物一定有相同的分子式嗎?不一定,如甲酸和乙醇(式量46)、乙酸和丙醇(式量60)、丙酸和丁醇(式量74)、壬烷(c9h20)和萘(c10h8)(式量128)等。

1.2組成元素相同且最簡式也相同的有機物一定有相同的分子式嗎?不一定,如環丙烷和乙烯、乙炔和苯、甲醛和乙酸和葡萄糖等。

1.3分子量相同、元素百分含量相同(或最簡式相同)的有機物一定有相同的分子式嗎?一定。

2.對「結構不同」的理解:這裡的結構是指空間構型不同,要注意結構簡式書寫的等效性。如就是同一種結構,只是書寫方式不同罷了。

3.對「化合物」的理解

3.1有機化合物之間可以互為同分異構體;有機化合物和無機化合物之間可以互為同分異構體,如nh4cno和co(nh2)2,前者為無機化合物,後者為有機化合物;無機化合物之間也可以互為同分異構體。

3.2既不是單質,也不是混合物,也不是原子,如o2和o3;h、t、d就不可以互稱同分異構體。再者,如澱粉與纖維素,分子式均為(c5h10o5)n ,但是,他們分別都是混合物。

又如, 聚1-丁烯和聚2-丁烯也都是混合物,所以他們都不能互稱同分異構體。

三、同分異構體的結構

同分異構體的結構主要有碳鏈異構;(官能團)位置異構;(官能團)類別異構等三種異構形式,碳鏈異構是基礎和核心,其他兩類是擴充套件和昇華。

1.碳鏈異構

在碳鏈異構中,首先必須掌握對等效氫原子(有機物分子中位置等同的氫)的判斷:

1.1連在同乙個碳原子上的氫原子是等效的;

1.2連在同乙個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的;

1.3處於對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連線的氫原子是等效的。

2.官能團位置異構

該法實際上是將同分異構體看成是由官能團取代烴中的不同氫而形成的。書寫時常先寫碳鏈異構,然後找等效氫,最後將等效氫原子用官能團取代即可。

3.官能團類別異構

通過將官能團進行拆分或重新組合,往往可以寫出多種具有不同官能團的同分異構體,這樣的方法叫類別異構。類別異構在有機物同分異構體的書寫中非常普遍。它不但要求學生掌握常見的官能團,熟悉官能團的變化形式,還能根據所給資訊迅速判斷其變化和所處的位置。

常見的官能團的變化形式有:烯烴和環烷烴;炔烴和二烯烴;醇和醚;醛和酮;羧基和酯;羧基和羥基醛;酚和芳香醇、芳香醚;硝基烷和氨基酸等。

四、判斷有機物同分異構體的思路與方法

分享有機物同分異構體的推導與判斷,是有機化學的難點,迅速地找出有機物的同分異構體,除了準確理解同分異構體的概念外,還要掌握推導同分異構體的一些方法和思路.,判斷同分異構體的基本思路,在學習同分異構體時,普遍感到找同分異構比較困難,究其原因主要是思路不清、無序,往往用湊的方法去解決問題,東拼乙個,西湊乙個,這樣的結果顯而易見,不是重複就是漏寫了。如何做到在推導同分異構體時不重複、不遺漏,關鍵是思維要有序,要掌握一定的方法。

常見的同分異構現象有三類:、一類叫官能團異構(即類別異構),一類叫碳鏈異構,一類叫位置異構。含官能團的開鏈有機物可能這三種異構體都有,判斷同分異構體時可按照先找官能團異構,再找碳鏈異構,後找位置異構的思維順序去考慮,這樣就不易出現混亂判斷官能團類別異構可借助有機物的通式,烴和烴的衍生物常用的通式和所代表的類別,可作為判斷類別異構的常用手段.

有機化合物的數量如此之多首先是因為碳原子相互結合的能力很強。碳原子可以互相結合成不同碳原子數目構成的碳鏈或碳環。乙個有機化合物的分子中碳原子的數量少則僅

一、二個,多則可達幾千、幾萬甚至幾十萬個(有機高分子化合物)。此外,即使是碳原子數目相同的分子,由於碳原子間的連線方式有多種多樣,因而又可以組成結構不同的許多化合物。分子式相同而結構相異因而其性質也各異的不同化合物,稱為同分異構體,這種現象叫做同分異構現象。

同分異構現象在有機化合物中普遍存在。例如分子式c2h6o 就可代表乙醇和二甲醚兩種不同結構因而性質也不同的化合物,它們互為同分異構體。

參考文獻

[1]杜紅霞.試論化學教學中有機化合物的同分異構現象《職業技術》 2023年05期 .

第二節《有機化合物的結構特點同分異構現象教學設計

選修5 有機化學基礎 第一章 認識有機化合物 廣州市42中學馬穗公升 一 教學目標 知識目標 1.掌握同系物 同分異構體的概念,能準確判斷有機化合物的同分異構體 2.了解常見有機化合物同分異構的基本型別 3.會正確書寫簡單有機化合物的同分異構體 4.了解鍵線式的含義。能力目標 1 通過對同系物 同分...

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