有機化學《同分異構體》

2022-12-26 18:12:04 字數 3115 閱讀 6667

高考化學一輪複習專題《同分異構體》

一、同系物、同分異構體、同素異形體和同位素概念辨析

二、同分異構體的種類及書寫規律

1、種類:分類別異構 、碳鏈異構 、位置異構 、順反異構、對映異構等

2、書寫規律

(1)烷烴

只存在碳鏈異構,書寫時具體規律如下:①成直鏈,一條線;②摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;③摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。

(2)具有官能團的有機物

如:烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等,書寫時要注意它們存在官能團位置異構、官能團類別異構和碳鏈異構。一般書寫順序是:

一般的書寫順序為:類別異構→碳鏈異構→位置異構,一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫。

(3)芳香族化合物

取代基在苯環上的相對位置分鄰、間、對3種

【例1】寫出分子式為c5h10的同分異構體

【例2】某有機物的結構簡式為,它的同分異構體中屬於芳香醇的共有

3、同分異構體書寫的某些方法

(1)取代法:把烴的衍生物看作烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代的產物,如鹵代烴、醛、羧酸、醇等的書寫都可以這樣處理。

【例3】已知某有機物分子中含兩個—ch3,乙個—ch2—,兩個   ,兩個—cl,該有機物可能的結構簡式有種,分別為

若把—cl換成—oh,其餘不變,則該有機物的結構簡式為有種。

(2)消去法:如在書寫烯烴、炔烴的同分異構體時,烯烴可看作烷烴相鄰兩個碳原子上各失去乙個氫原子形成的,炔烴則可看作相鄰兩個碳原子上各失去兩個氫原子形成的。

【例4】某有機物與h2按1:1物質的量之比

加成後生成的結構為:

則該有機物可能的結構有種,若有機物與

h2按1:2加成,則原有機物可能的結構有種。

(3)插入法 :在書寫醚、酯類、酮等同分異構體時,醚可看作烴中的c—c鍵之間插入

乙個氧原子,酮可看作c—c之間插入乙個來書寫,而酯則可看作c—c或c—h鍵之間插入乙個來書寫。

【例5】寫出分子式為c8h8o2的屬於酯的芳香族化合物的同分異構體

三、同分異構體的常考題型

1、判斷是否互為同分異構體

做此類題要先看分子式是否相同,再看結構是否不同。對結構不同要從兩個方面來考慮:一是原子或原子團連線順序;二是原子的空間位置。

【例6】下列物質互為同分異構體的一組為

a、 與 b、ch3ch2no2與h2nch2cooh c、澱粉和纖維素 d、麥芽糖與蔗糖

e、與   f、 與

2、判斷取代產物同分異構體的數目

做此類題要先分析有機物的結構特點,確定h原子的種類,再確定取代產物同分異構體的數目;或者依據烴基的同分異構體數目進行判斷。常用的方法有:

(1)基元法:熟記常見的幾種烴基的異構體數目,如:丙基(-c3h7)有種,為丁基(-c4h9)有種,為

那麼丁醇、戊醛、戊酸等都有種異構體。

【例7】分子式為c5h10o2的屬於酯的同分異構體有種。

(2)替代法:如二氯苯有3種同分異構體,則四氯苯也有3種同分異構體。

(3)等效氫法:同一碳原子上的h原子等效;同一碳原子上的甲基h原子等效;位於對稱位置上的h原子等效。

【例8】萘分子中乙個氫原子被溴原子取代所形成的化合物的數目有種,兩個氫原子被溴取代所得的化合物有種;六個氫原子被溴取代,所得的化合物有種;若乙個氫原子被—x取代,另乙個氫原子被—y取代,可以得到種同分異構體;

若是聯二苯(),已知碳碳單鍵可以旋轉,那麼它的一溴代物為種,二溴代物為種。

3、限定範圍書寫或補寫同分異構體

解此類題要先看清所限範圍,分析已知的幾個同分異構體的結構特點,對比聯想找出規律後再補寫,同時應注意碳的四價原則和官能團存在的位置要求。

【例9】某芳香化合物a的分子式是c8h8cl2,a的苯環上的一溴取代物只有一種,則a的所有可能的結構簡式是

4、結合新的資訊研究同分異構體

【例10】質子核磁共振譜(pmr)是研究有機物結構的重要方法之一。在研究的化合物分子中,所處環境完全相同的氫原子在pmr譜**現同一種訊號峰,如(ch3)2chch2ch3在pmr譜中有四種訊號峰。又如ch3-chbr=chx存在著如下的兩種不同空間結構:

因此ch3-chbr=chx的pmr譜上會出現氫原子的四種不同訊號峰。請填寫下列空白:

(1)化學式為c3h6o2的物質在pmr譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的訊號峰:第一種情況出現兩個訊號峰,第二種情況出現三個訊號峰,由此可推斷對應於這兩種情況該有機物質結構式可能為

(2)測定ch3ch=chcl時:能得到氫原子給出的訊號峰6種:由此可推斷該有機物一

定存在種不同的結構:其結構式為

【課後練習】

1、對於化學式為c5h12o2的二元醇,其主鏈為4個碳原子的同分異構體有

a.4種b.5種 c.6種d. 7種

2、化學式為c10h14的分子不能使溴水褪色,但可使酸性kmno4溶液褪色,它的分子結構中只含有乙個烷基,它與液溴在還原性鐵粉存在的條件下反應生成的一溴代物結構有12種,則此烷基的結構有幾種a.2種     b.3種    c.4種     d.5種

3、(1)已知化合物b3n3h6(硼氮苯)與c6h6(苯)的分子結構相似(如左下圖),則硼氮苯的二氯取代物b3n3h4cl2的同分異構體的數目為

(2)已知化合物a(c4si4h8)與立方烷(c8h8)的分子結構相似(如右下圖),則c4sih8的二氯代物的同分異構體數目為

a.3b.4c.5d.6

4、已知丁烷的二氯代物有8種同分異構體,那麼它的八氯代物有種。己烯有多種同分異構體,其中有四種同分異構體氫化後得到同一種產物,這種產物的結構簡式為

5、近年來,化學家們合成了如下圖所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。

(1)六星烷的化學式為這一系列的星烷 (選填:是或不是)互為同系物。

(2)與三星烷互為同分異構體的芳香烴有種。

(3)一氯四星烷的結構簡式有二溴三星烷有種。

6、有機物a的相對分子質量為156,完全燃燒後只生成co2和h2o。

(1)寫出a的4種可能的分子式

(2)若a為鏈烴,它在ccl4溶液中跟br2不起反應,但是在光照下br2可以跟a起取代反應,取代反應的產物的相對分子量為235的只有兩種:產量最多的一種為b,產量較少的一種為c,另外還得到相對分子質量314的產物多種。

①請寫出a、b、c的結構簡式:abc

②相對分子質量為314的有機物的同分異構體有種。

專題 同分異構體ydz

高三班姓名 一 同分異構現象 化合物具有相同的分子式,但因結構不同而產生了性質上的差異的現象。二 同分異構體的類別 命題點1 同分異構體的書寫 1 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重複,具體規則如下 成直鏈,一條線 摘一碳,掛中間 往邊移,不到端 摘兩碳,成乙基 二甲基,同鄰間 不重複...

同系物及同分異構體

教學目標 知識技能 通過同系物和同分異構體的專題複習,鞏固同系物和同分異構體的概念 書寫 判斷 確定等 了解同系物化學性質的相似性及物理性質的遞變性,了解同分異構體的較常見的題型。能力培養 培養學生認真審題 有序思維 準確判斷推理的能力,培養學生對 資訊知識 的自學能力。科學思想 學會多層面 多角度...

17練習同系物與同分異構體

高考展望 同分異構體和同系物知識的考查是高考的熱點,幾乎每年高考均要涉及,難度由理解轉移到綜合運用,梯度較大,題型也由前幾年高考中常見的選擇題發展至近兩年的有機板塊中的兩題均出,環也由以前的碳環衍變為雜環,靈活性越來越大,故考生須掌握判斷和書寫同分異構體的技巧和方法,才能正確解題。要求了解有機化合物...