一、命名或寫出下列化合物的結構式（每題1.5分，共15分）
1．寫出的系統名稱。
2．寫出4-甲基-3-戊烯醛的構造式。
3．寫出的系統名稱。
4．寫出ch3ch2ch2—no2的系統名稱。
5．寫出的名稱。
6．寫出2－呋喃乙酸的構造式。
7．寫出的系統名稱。
8．寫出的系統名稱。
9．寫出環己酮苯腙的構造式。
10．寫出的名稱。
二、單項選擇題（每題1.5分，共30分）
1．下列烷基自由基中最穩定的是（ ）
2．下列正離子最穩定的是（ ）
a.苄基正離子 b.對硝基苄基正離子 c.對甲氧基苄基正離子 d.對氯苄基正離子
3．下列化合物酸性最強的是（ ）
4．下列化合物在無水丙酮中與ki反應速率最快的是（ ）
(a) (ch3)2chots (b) (ch3)3cots (c) ch3ch2ch2ots (d)
5．下列化合物的鹼性最強的是（ ）
6．下列化合物在氣相或chcl3中鹼性最大的是：（ ）
rnh2c. r2nhd. r3n
7．下列化合物按酸性增強的順序排列是：（ ）
（1）ch3cooh （2）ch3chclcooh （3）clch2ch2cooh（4）cl3ccooh （5）c6h5oh
a.（4）（2）（3）（1）（5b.（5）（1）（3）（2）（4）
c.（5）（1）（2）（3）（4d.（2）（1）（3）（4）（5）
8．下列化合物屬於單醣的是
a、麥芽糖b、纖維素c、糖原d、甘露糖
9．下列羰基化合物與hcn加成時平衡常數k值由大到小的順序是
①ch3cho ②ch3coch3 ③clch2cho ④c6h5coc2h5
abcd、①③②④
10．下列化合物既能發生碘仿反應，又能和nahso3加成的是
a. ch3coc6h5 b. ch3chohch2ch3 c. ch3coch2ch3 d. ch3ch2ch2cho
11．下列哪一種化合物不能用來製取醛酮的衍生物
a. 羥胺鹽酸鹽 b. 2,4-二硝基苯c. 氨基脲d. 苯肼
12．hofmann重排反應中，經過的主要活性中間體是
a. 苯炔b. 碳烯c. 氮烯d. 碳負離子
13．下列化合物不能使三氯化鐵溶液顯色的是
a. 苯酚b.對苯二酚c. 乙醯乙酸乙酯 d. 苯甲醇
14．下列糖中，哪乙個是非還原性糖
a. 蔗糖 b. 麥牙糖 c. 乳糖 d. 纖維二糖
15．在ir譜中氫鍵締合的－cooh吸收出現在
a. 2500-3000cm-1窄峰b. 3000-3200cm-1窄峰
c. 2500-3000cm-1寬峰d. 3100-3400am-1窄峰
16．下列化合物與水反應的活性順序是
a. 乙酐 b. 乙醯氯 c. 乙醯胺 d. 乙酸乙酯
a . a>b>c>d b. a>d>b>c c. c>a>b>d d. b>a>d>c
17．由對氯甲苯合成對氯間硝基苯甲酸，有如下三種可能的合成路線，最好的是
a、先硝化，再還原，然後氧化
b、先硝化，再氧化，然後還原
c、先氧化，再硝化，再還原
d、以上三種路線沒有區別
18．比較下列各組化合物的鹼性，其鹼性強弱排列順序正確的是
a 對甲苯胺 b苄胺 c 2，4－二硝基苯胺 d對硝基苯胺
a . a>b>c>d b. a>d>b>c c. b>a>d>c d. c>a>d>b
19．將下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序
a. a>b>c b. c>b>a c. c=b=a d. b>c>a
20．下列化學期刊中是美國《有機化學雜誌》縮寫的是（ ）
a．j. am. chem.
soc. b. j.
chem. soc. c.
j. org. chem.
d. j. org.
chem. ussr
三、完成下列化學反應（注意立體化學問題，每空1.5分，共30分）
1．2．3．寫fischer投影式)
4．5．
6．7．
8．9．10．
11．ch2=ch-ch3ch2=ch-ch2cl
12．13．四、問答題（每小題5分，共20分）
1．分離苯甲醚和對甲苯酚
2．試用化學方法分離苯酚、苯胺和對氨基苯甲酸
3．寫出下列反應可能的機理
4．用簡便的化學方法除去鄰苯二甲酸二丁酯中的鄰苯二甲酸酐。
五、按要求合成指定化合物（溶劑及無機原料任選）（共37分）
1．由苯和必要的無機或c3以下的有機試劑合成4-乙基-1,3－苯二酚（7分）
2．以甲醇，乙醇及無機試劑為原料，經乙醯乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮（7分）
3．實現下列合成（7分）
4．實現下列合成（8分）
5．以丙酮為唯一有機原料合成（8分）
六、推斷題 （每小題6分，共18分）
1．化合物a具有分子式c6h12o3，在1710cm-1處有強的ir吸收峰。a用碘的氫氧化鈉水溶液處理時，得到黃色沉澱，與托倫試劑作用不發生銀鏡反應，然而a先用稀硫酸處理，然後再與托倫試劑作用有銀鏡反應。a的nmr資料如下：
δ2.1(3h) 單峰 δ3.2(6h)單峰
δ 2.6(2h)雙峰4.7(1h)三重峰
試推測a的結構，並寫出有關反應式。
2．化合物（a）的分子式為c4h6o2，它不溶於氫氧化鈉溶液，和碳酸鈉沒有作用，可使溴水褪色。它有類似於乙酸乙酯的香味。（a）與氫氧化鈉溶液共熱後變為ch3coona和ch3cho。
另一化合物（b）的分子式與（a）相同。它和（a）一樣，不溶於氫氧化鈉，和碳酸鈉不作用。可使溴水褪色，香味於（a）類似，但（b）和氫氧化鈉水溶液共熱後生成（a）、醇和乙個羧酸鈉鹽，這種鈉鹽用硫酸酸化後蒸餾出的有機物可使溴水褪色。
問（a）、(b)為何物？寫出有關反應式。
3．有一旋光性化合物a(c6h10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉澱b(c6h9ag)。將a催化加氫生成c(c6h14)，c沒有旋光性。試寫出b，c的構造式和a的對映異構體的費歇爾投影式，並用r-s命名法命名。
有機化學試題
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