考點38 有機化合物的結構和同分異構體的判斷
1．了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此認識有機物種類繁多的現象；
2．認識同系物、同分異構體，掌握同分異構體的書寫；
3．了解有機物結構的不同表達方式，學會有機物結構簡式的書寫。
一、有機化合物中c原子的成鍵特點：
⒈有機物中c原子的成鍵特點：
⑴每個c不但可與其它原子形成個共價鍵，而且c與c間也可成共價鍵；
⑵c原子間不僅可以形成c－c，還可以形成與
⑶多個c原子間可以形成長短不一的c鏈，c鏈中帶有支鏈；還可以結合成c環，
且c鏈與c環也可結合；
⑷原子種類、數目相同的分子，原子間有多種結合方式，可出現不同結構的分子，即存在
同分異構體。
有機物種類繁多主要是由和決定的。
2．有機物的組成與結構的表示方法：
⑴表示有機物組成的化學式：分子式、最簡式（實驗式）
⑵表示有機物結構的化學式：
電子式、結構式、結構簡式（示性式）、鍵線式（骨架式）
結構簡式：結構式的簡寫形式，省略部分或全部c－c、c－h後的式子，雙、三鍵不省。
鍵線式：省略ch元素符號，用「—」表示碳碳鍵，每個拐點或終點均表示乙個c原子，
其它元素符合和化學鍵不省的式子。
⑶表示有機物結構的模型：球棍模型、比例模型
3．常見有機物的組成、結構、雜化形式、空間構型：
二、有機物的同分異構現象：
⒈同分異構現象與同分異構體
⑴定義：
⑵存在：①無機物與無機物
②無機物與有機物
③有機物與有機物
⑶判斷：分子式相同，結構不同
⒉「五同」的比較：
同位素同素異形體
同系物同分異構體
同一物質（ch2cl2、h4sio4）
⒊同分異構體的類別：
⑴c鏈異構：
同種物質間由於主鏈碳原子數不同引起的異構現象。如正戊烷、異戊烷、新戊烷。
⑵官能團位置異構:
由於官能團在分子中的位置不同引起的異構現象。如是1-丙醇和 2-丙醇，鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯等。
⑶官能團種類異構：
常見的官能團異構有：
①烯烴和環烷烴：通式為
②二烯烴和炔烴：通式為
③飽和一元醇和醚：通式為
④飽和一元醛、酮和烯醇：通式為
⑤飽和一元羧酸、酯和羥基醛：通式為
⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式為
⑦硝基化合物和氨基酸：通式為
⑧葡萄糖和果糖：分子式為
⑨蔗糖和麥芽糖：分子式為
⒋同分異構體的書寫：
順序：先寫c鏈異構，再寫官能團位置異構，最後考慮其它官能團種類異構。
⑴烷烴：n＜7的烷烴
⑵烯烴：c4h8
⑶烴的含氧衍生物：c5h12o
⒌其它異構：烯烴的順反異構、烷烴的手性異構
【例1】 ⑴由2個c原子、1個o原子、1個n原子和若干個h原子組成的共價化合物，h的原子數目最多為個，試寫出其中一例的結構簡式
⑵若某共價化合物分子只含有c、n、h三種元素，且以n(c)和n(n)分別表示c和n的原子數目，則h原子數目最多等於
⑶若某共價化合物分子中只含有c、n、o、h四種元素，且以n(c)，n(n)和n(o)分別
表示c、n和o的原子數目，則h原子數目最多等於
答案：⑴7，ho—ch2—ch2—nh2 ⑵2n(c)＋n(n)＋2 ⑶2n(c)＋n(n)＋2
【例2】下列物質中，一定是同系物的是（ ）
ａ.c2h4和c4h8ch3cl和ch2cl2
ｃ.c4h10和c7h16硬脂酸和油酸
解析：ａ.兩種物質雖然符合通式cnh2n，但c4h8可能單烯烴也可能為環烷烴，環烷烴和c2h4不可能為同系物．ｂ.
雖然均為ch4的氯代物，但鹵素原子不同，且c數相同，故不是同系物 ｃ.均屬烷烴，應為同系物 ｄ.硬脂酸(c17h35cooh)、油酸(c17h33cooh)均含有－cooh,但油酸還含 c＝c 。
官能團種類不同，不為同系物。
答案：ｃ．
【例3】羥酸a（分子式為c5h10o2）可由醇b氧化而得，a與b可生成酯，符合此條件的酯可能有幾種o
解析：c5h10o2的羧酸組成c4h9c－oh，其中c4h9－的同分異構體有4種：
c－c－c－c－， c－c－c－ ， c－c－c－， c－c－，
醇b必須具有a的烴基結構，且－ch2oh在鏈端，故與a形成的酯也只有4種。
答案：4
【例4】為金剛烷的空間結構（碳架）
它的一氯代物、二氯代物各有幾種？
解析： 為說明清楚，先對碳編號．
從圖中可看出，分子內由c原子構成的
最小的環為6元環，這樣的環共有4個，且
4個環完全等同，整個分子結構中，1，3，5，
8號位碳等同，每個c上有1個h，2，6，7， 4，10，9號位c等同，每個c上有2個h．
由於只存在兩種不同位置的h，故一氯代物只有2種．
如何尋找二氯代物有幾種？
對兩種不同位置的h分類為a、b
a-a 1種
a-b 2種 6種
b-b 3種 （注意：b位上有2個h）
答案：2 、6
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