一、 碳原子的成鍵原則
1、飽和碳原子與手性碳原子;2、不飽和碳原子;3、苯環上的碳原子。
應用:①利用「氫1、氧2、氮3、碳4」原則分析有機物的鍵線式或球棍模型;
②利用「手性碳原子」的特點分析有機物結構中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有機物結構。
二、官能團的重要性質
(一)性質
1、c=c:①加成(h2、x2或hx、h2o);②加聚(單聚、混聚);③氧化
2、c≡c:①加成(h2、x2或hx、h2o);②加聚(單聚、混聚);③氧化
3、c6h6:①取代(鹵代、硝化、磺化);②加成(h2)
4、r—x:①水解;②消去
5、醇羥基:①與na反應;②消去;③氧化;④取代;⑤多羥基遇cu(oh)2溶液呈絳藍色
6、酚羥基:①與na、naoh、na2co3反應: 2—oh +2na→2—ona +h2↑
—oh +naoh→ ─ona + h2o ─oh + na2co3→ ─ona +nahco3
注意酚與nahco3不反應。
②苯酚在苯環上發生取代反應(鹵代、硝化、磺化)的位置:鄰位或對位。
③酚與醛發生縮聚反應的位置:鄰位或對位。
檢驗:遇濃溴水產生白色沉澱或遇fecl3溶液顯紫色。
7、醛基:氧化與還原。
檢驗:①銀鏡反應;②與新制的cu(oh)2懸濁液共熱。
8、羧基:①與na、naoh、na2co3、nahco3溶液反應;
②酯化反應:r1─cooh + ho─r2→r1─coo─r2 +h2o
③醯胺化反應:r1─cooh + h2n─r2→r1─co─nh─r2 +h2o
9、酯基:水解r1─coo─r2 +2naoh→r1coona + r2─ona
10、肽鍵:水解
(二)應用
1、定性分析官能團性質:常見的實驗現象與相應的結構:
①遇溴水或溴的ccl4溶液褪色:c═c或c≡c;②遇fecl3溶液顯紫色:酚;③遇石蕊
試液顯紅色:羧酸;④與na反應產生h2 :含羥基化合物(醇、酚或羧酸);⑤與na2co3或nahco3溶液反應產生co2 :
羧酸;⑥與na2co3溶液反應但無co2氣體放出:酚;⑦與naoh溶液反應:酚、羧酸、酯或鹵代烴;⑧發生銀鏡反應或與新制的cu(oh)2懸濁液共熱產生紅色沉澱:
醛;⑨常溫下能溶解cu(oh)2 :羧酸;⑩能氧化成羧酸的醇:含「─ch2oh」的結構(能氧化的醇,羥基相「連」的碳原子上含有氫原子;能發生消去反應的醇,羥基相」鄰」的碳原子上含有氫原子);⑾能水解:
酯、鹵代烴、二糖和多醣、醯胺和蛋白質;⑿既能氧化成羧酸又能還原成醇:醛。
2、定量分析:由反應中量的關係確定官能團的個數───常見反應的定量關係:
①與x2、hx、h2的反應:取代(h~x2);加成(c═c~x2或hx或h2;c≡c~2x2或2hx或2h2;c6h6~3h2);②銀鏡反應:─cho~2ag(注意:
hcho~4ag);③與新制的cu(oh)2反應:─cho~2cu(oh) 2;2─cooh~cu(oh) 2;④與鈉反應:2─oh~h2;⑤與naoh反應:
乙個酚羥基~naoh;乙個羧基~naoh;乙個醇酯~naoh;乙個酚酯~2naoh;r─x~naoh;c6h5─x~2naoh。
3、官能團的引入:
①引入c─c:c═c或c≡c與h2加成;
②引入c═c或c≡c:鹵代烴或醇的消去;
③苯環上引入:a.氨基:
先引硝基,再還原(還原劑是fe+hcl)b.羥基:先引─x,再水解c.
烴基:先引─x,再取代d.羧基:
先引烴基,再氧化(酸性kmno4溶液);
④引入─x:a.在飽和碳原子上與x2(光照)取代;b.不飽和碳原子上與x2或hx加成;c.醇羥基與hx取代;
⑤引入─oh:a.鹵代烴水解;b.醛或酮加氫還原;與h2o加成;
⑥引入─cho或酮:a.醇的催化氧化;與h2o加成;
⑦引入─cooh:a.醛基氧化;b.─cn水化;c.羧酸酯水解;
⑧引入─coor:a.醇酯由醇與羧酸酯化;b.酚酯由酚與羧酸酐酯化;
⑨引入高分子:a.含c═c的單體加聚;b.酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)醯胺化縮聚。
三、同分異構體
1、概念辨別(五「同」:同位素、同素異形體、同分異構體、同系物、等同結構);
2、判斷取代產物種類(一取代產物:對稱軸法;多取代產物:一定一動法;數學組合法);
3、基團組裝法;4、殘基分析法;5、缺氫指數法。
四、單體的聚合與高分子的解聚
1、單體的聚合:
(1)加聚:①乙烯類或1,3─丁二烯類的單聚與混聚;②開環聚合;
(2)縮聚:①酚與醛縮聚→酚醛樹脂;②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯;
③二元羧酸與二元胺或氨基酸醯胺化縮聚→聚醯胺或蛋白質。
2、高分子的解聚:(1)加聚產物→「翻轉法」;(2)縮聚產物→「水解法」。
五、有機合成
1、合成路線;2、合成技巧。
六、有機反應基本型別
1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或還原;5、加聚或縮聚。
七、燃燒規律
1、氣態烴在溫度高於100℃時完全燃燒,若燃燒前後氣體的體積不變,則該烴的氫原子數
為4;若為混合烴,則氫原子的平均數為4,可分兩種情況:
①按一定比例,則一種烴的氫原子數小於4,另一種烴的氫原子數大於4;
②任意比例,則兩種烴的氫原子數都等於4。
2、烴或烴的含氧衍生物(cxhy或cxhyoz):
(1)最簡式相同:含碳量相同,含氫量相同,等質量時耗氧量相等,生成co2量相等,生成h2o量相等;
(2)等效分子式:等物質的量的兩種有機物耗氧量相同,如:cxhy、cxhy(co2)m(h2o)n或cxhy(co2)a(h2o)b;
(3)推論:①最簡式相同的兩種有機物,總質量一定,完全燃燒,耗氧量一定,生成的co2量一定,生成的水的量也一定;
②含碳量相同的兩種有機物,總質量一定,則生成的co2的量也一定;
③含氫量相同的兩種有機物,總質量一定,則生成的水的量也一定;
④兩種分子式等效的有機物,總物質的量一定,完全燃燒,耗氧量一定;
⑤兩種有機物碳原子數相同,則總物質的量一定,生成的co2的量也一定;
⑥兩種有機物氫原子數相同,則總物質的量一定,生成的水的量也一定。
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