3. 鹵代烴的親核取代反應(鹵素被羥基、烷氧基、氰基、氨基、硝酸根取代)、與金屬的反應和消除反應等主要化學性質,
4. 親核取代反應歷程sn1,sn2;消除反應e1,e2及查依采夫規律;與金屬反應;格氏試劑的製備及應用。
第8章醇、酚、醚
1. 醇、酚、醚的分類和命名。
2. 醇、酚、醚的結構及物理性質。
3. 醇與活潑金屬的反應,酯化反應,與氫滷酸等鹵代試劑的反應,氧化和脫氫反應,消除反應;
4. 酚的酸性,酯化和成醚反應,與fecl3的顏色反應,
5. 醚與氫滷酸的反應。
6. 環醚及其在有機合成上的應用。
第9章醛、酮、醌
1. 醛、酮分類和命名。
2. 醛、酮的結構及物理性質。
3. 醛酮的親核加成反應(與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物、醇、格氏試劑的反應);α-氫原子的反應(羥醛縮合反應,鹵代及滷仿反應);還原反應(加氫還原,clemmensen還原及wolff-kishner-黃鳴龍還原);氧化反應(弱氧化劑tollen 試劑、fehling 試劑和benedict試劑的氧化反應;高錳酸鉀、重鉻酸鉀等強氧化劑的氧化反應和歧化反應)。
第10章羧酸和取代酸
1. 羧酸、羧酸衍生物和取代酸的分類和命名。
2. 羧酸、羧酸衍生物和取代酸的結構和物理性質。
3. 羧酸酸性和成鹽反應,生成羧酸衍生物的反應,還原反應,一元羧酸的脫羧反應,二元羧酸受熱後的反應,脂肪族羧酸的α-鹵代反應;
4. 羧酸衍生物的共性(水解、醇解和氨解反應),羧酸衍生物的特性(醯胺的酸鹼性、脫水反應、hofmann降解,酯的claisen縮合反應);
5. 羥基酸的酸性、氧化、脫水反應,羰基酸的氧化和脫羧反應。
6. 乙醯乙酸乙酯的互變異構現象及其主要化學性質(酮式和酸式分解,取代反應)。
第11章含氮化合物
1. 胺的分類、命名、結構和物理性質。
2. 胺的鹼性(各類胺鹼性強弱的原因及比較)和成鹽反應,烷基化反應,醯基化反應(hinsberg 反應)。
3. 季銨鹼的消除反應。
4. 重氮鹽的製備、反應 (重氮基被—oh、—x、—cn、—h等取代的反應;偶聯反應)及應用。
第12章含硫和含磷有機化合物
1. 硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的結構。
2. 硫醇、硫酚的酸性和成鹽反應,磺酸的羥基及磺酸基被取代的反應。
第13章雜環化合物和生物鹼
1. 雜環化合物的分類,譯音命名法。
2. 吡咯、呋喃、噻吩和吡啶等單環雜環化合物的結構,
3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的親電取代反應,吡咯和吡啶的酸鹼性,吡啶的親核取代反應及側鏈的氧化反應。
第14章碳水化合物
1. 單醣的開鏈式結構,構型,變旋現象,環狀結構和構象;haworth式。
2. 單醣的異構化反應,成脎反應,成酯反應,氧化反應(tollen 試劑、fehling試劑、benedict試劑、 barfoed試劑的氧化,溴水的氧化,硝酸的氧化),還原反應,成苷反應和甲基化作用,脫水和顯色反應(莫利希反應,謝里萬諾夫反應)。
3. 葡萄糖,甘露糖,半乳糖,果糖,核醣及2-脫氧核醣的結構。
4. 還原性二糖和非還原性二糖的概念
第15章氨基酸和蛋白質
1. α-氨基酸的分類,命名,構型和物理性質;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸的結構。
2. α-氨基酸的兩性和等電點,脫羧反應,與亞硝酸的反應,與甲醛的反應,與2,4-二硝基氟苯的反應,與水合茚三酮的反應,成肽反應。
3. 簡單多肽的命名,多肽的結構和性質;二縮尿反應。
4. 蛋白質的一級結構與二級結構。
5. 蛋白質的兩性和等電點,膠體性質,沉澱與變性,水解反應和顯色反應。
6. 核酸的組成和結構。
第16章脂類
1. 油脂的基本組成和結構。
2. 油脂的的水解反應,加成反應(氫化、加碘),酸敗作用,乾化作用。
3. 油脂的皂化值、碘值、酸值。
第二部分:主要內容(2)
一、有機化合物的命名和根據名稱書寫結構
根據官能團確定化合物的類別,多官能團化合物,注意選擇母體名稱。
主鏈的選擇、編號、取代基的順序、名稱的正確書寫。直鏈、脂環(螺環、橋環)、芳環及常見雜環化合物的命名,各種立體異構表達方式的書寫與命名。
二、有機化學基本知識、基本概念和基礎理論
電負性,偶極矩,鍵的極性和極化,極性和非極性分子,碳原子的三種雜化形式及特點,碳原子的成鍵型別和特點,分子間力及其與物理性質的關係,同分異構現象,異戊二烯規則,碳正離子、碳負離子、碳自由基的形成及穩定性比較,誘導效應、共軛效應、超共軛效應的概念及應用,酸鹼理論和酸鹼強度的比較,芳香族化合物親電取代的定位規律,反應活性比較(親電取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除反應),加成和消除取向,芳香性的判別。
三、重要有機化學反應及應用
(一)、重要有機化學反應
1、取代反應
(1)自由基取代
烷烴的鹵代;重氮鹽的置換反應。
(2)親電取代
① 芳環的鹵代、硝化、磺化及f-c反應。
②呋喃、吡咯、噻吩發生與芳環類似的親電取代反應,吡啶的親電取代發生在3-位,條件較劇烈,一般難發生f-c反應。
③醛、酮、酸的α-鹵代
④重氮鹽與酚或芳胺的偶聯反應
(3)親核取代反應
①鹵代烴的親核取代反應
②醇的鹵代(hx、px3、socl2)
③醚和氫滷酸的反應
④吡啶的親核取代(α-位)
2、加成反應
(1)親電加成
烯烴與氫滷酸等的加成,共軛二烯烴的1,2-和1.4—加成,炔烴的加水。
(2)親核加成
醛、酮與格式試劑、醇等的加成,與氨的衍生物的加成-消除;羥醛縮合反應;滷仿反應;羧酸生成羧酸衍生物的加成-消除反應,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解。β-酮酸酯的酸式與鹼式分解;
3、消除反應
鹵代烴和醇的消除,產物取向遵守查依采夫規律,但如果產物能形成穩定的共軛體系,則共軛產物為主。
4、氧化反應
烯烴的雙羥基化、臭氧化-還原水解、高錳酸鉀或重鉻酸鉀的氧化;芳烴和吡啶的側鏈氧化;醇、醛的氧化,不含α-氫的醛的歧化反應;單醣的氧化。
5、還原反應
烯烴、炔烴的還原;醛、酮的還原;羧酸的還原;硝基化合物的還原。
6、重排
主要涉及到碳正離子的重排,芳烴的烷基化、醇的消除。
7、其它
d-a反應(協同反應),霍夫曼降解等。
(二)、有機化合物的鑑別
烯、炔(端基炔)、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、胺、糖、氨基酸、蛋白質等的鑑別
(三)、有機化合物的合成
1、官能團的引入和轉化
2、增長碳鏈的方法
3、縮短碳鏈的方法
4、成環和開環的方法
4、官能團的保護(羰基、氨基、)
5、合成中常用的重要方法:格氏試劑,重氮鹽,乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法
(四)、有機化合物的結構推導
熟悉重要性質對應的結構資訊:如碘仿反應、三氯化鐵溶液顯色、與苯肼反應、銀鏡反應、溴水褪色、高錳酸鉀溶液褪色、臭氧化-還原水解、與碳酸氫鈉反應有氣體放出、與溴水反應產生沉澱、旋光性的變化等等。
第三部分:常見考試題型及要求
一、有機化合物的命名
多官能團化合物的系統命名,立體異構體的命名(順反、d/l、r/s,newman投影式、fischer投影式、透視式、haworth式)。
二、有機化合物結構式的書寫
newmann投影式、fischer投影式、harworth式、取代環己烷的優勢構象的書寫,一些有機物的俗名如阿司匹林、肉桂酸、水楊酸等。
三、選擇題(填空)
主要是一些基本知識、基本概念和基礎理論的理解和運用,如:雜化軌道; 電子效應; 碳自由基、碳正離子、碳負離子的穩定性 ;分子間作用力與物理性質;酸鹼理論及酸鹼強度;不同底物反應活性比較(親電加成、親電取代、親核加成、親核取代); 芳香性的判斷;等電點、蛋白質的一級和二級結構、核酸的組成等。
四、完成反應
根據反應物和所給反應條件寫出主要反應產物,識別反應型別和反應部位。
五、有機化合物的鑑別
用簡單、現象明顯的化學方法把化合物區分開,採用流程圖形式,註明試劑和現象。
六、有機合成
官能團的形成和轉化,簡單的分子骨架的形成,包括碳鏈的增長和縮短,環的形成和開裂,官能團的保護,格氏試劑及重氮鹽在合成中的應用等。
七、有機化合物的結構推導
利用所給資訊推出化合物結構,盡量寫出推導過程。
2012.06.06
《有機化學》考試大綱
長春理工大學化學與環境工程學院碩士研究生 入學考試科目考試大綱 考試科目 有機化學 參考書 有機化學 第二版 徐壽昌主編,高等教育出版社,1993年 第1章有機化合物的結構和性質 1.1 有機化合物中的共價鍵 1.2 有機化合物中的酸鹼概念 第2章烷烴 2.1 烷烴的通式 同系列和構造異構 2.2 ...
有機化學實驗要求 1
實驗地點 410 前17號 411 後16號 實驗要求 1.不可缺課如因病或其他正當理由不能上課需要提前兩天找老師請假。不請假缺課一律按曠課處理,當次實驗記零分。補實驗只安排在考試周,有考試不能補,下學期重做。2.上課時間 7 30準時開始上課提前五分鐘到。有機實驗時間長,一定不要遲到。3.實驗過程...
有機化學基本知識總結
絕大多數含碳的化合物稱為有機化合物,簡稱有機物。像co co2 碳酸 碳酸鹽等少數化合物,由於它們的組成和性質跟無機化合物相似,因而一向把它們作為無機化合物。一 烴1 烴的定義 僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,也稱為烴。2 烴的分類 飽和烴 烷烴 如 甲烷 脂肪烴 鏈狀 烴不飽和烴 烯烴 ...