有機化學第二章小結

2021-12-23 01:42:46 字數 2613 閱讀 3041

1、 烷烴的同系列( 通式:cnh2n+2 )

具有同一通式,結構和化學性質相似,組成上相差乙個或多個ch2的一系列化合物稱為同系列。同系列中的化合物互稱為同系物。

2、 烷烴的同分異構現象

構造(constitution) ——分子中原子互相連線的方式和次序。分子式相同而構造式不同的化合物稱為同分異構體,這種現象稱為構造異構現象。構造異構現象是有機化學中普遍存在

的異構現象的一種,這種異構是由於碳鏈的構造不同而形成的,故又稱為碳鏈異構。

3, 伯、仲、叔、季碳原子

在烴分子中僅與乙個碳相連的碳原子叫做伯碳原子(或一級碳原子,用1°表示)

與兩個碳相連的碳原子叫做仲碳原子(或二級碳原子,用2°表示)

與三個碳相連的碳原子叫做叔碳原子(或**碳原子,用3°表示)

與四個碳相連的碳原子叫做季碳原子(或四級碳原子,用4°表示)

與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子,分別稱為伯、仲、叔氫原子。

4、 烷烴的結構特點

(1)c: sp3雜化,c—c,c—h鍵均為σ 鍵,鍵角接近10928。

(2)c,h電負性差別小,σ 電子雲不易偏向某一原子,整個分子電子雲分布均勻,沒有電子雲密度較大或較小的部位,對nu或e+均沒有特殊的親和力。(化學性質較穩定)

5 烷烴的命名

烷烴常用的命名法有普通命名法和系統命名法

a、 普通命名法

根據分子中碳原子數目稱為「某烷」,碳原子數十個以內的依次用甲、乙、丙、丁、戊…癸表示,十以上的用漢字數字表示碳原子數,用正、異、新表示同分異構體。

例如:烷基:烷烴分子中去掉乙個氫原子而剩下的原子團稱為烷基,烷基的通式為cnh2n+1,常用r表示。

烷基名稱通常符號

ch3甲基me

ch3ch2乙基et

ch3ch2ch2丙基n-pr

(ch3)2ch異丙基i-pr

ch3ch2ch2ch2正丁基n-bu

ch3)2chch2異丁基i-bu

ch3ch2ch(ch3仲丁基s-bu

(ch3)3c叔丁基t-bu

b系統命名法(iupac命名法)

系統命名法是中國化學學會根據國際純粹和應用化學聯合會(iupac)制定的有機化合物命名原則,再結合我國漢字的特點而制定的。系統命名法規則如下:

1. 選擇主鏈(母體)

(1)選擇含碳原子數目最多的碳鏈作為主鏈,支鏈作為取代基。

(2)若有兩條以上等長碳鏈時,則選擇支鏈多的一條為主鏈。

2. 碳原子的編號

(1)從最接近取代基的一端開始,將主鏈碳原子用1、2、3 ……編號。

(2)從碳鏈任何一端開始,第乙個支鏈的位置都相同時,則從較簡單的一端開始編號。

(3) 若第乙個支鏈的位置相同,則依次比較第

二、第三個支鏈的位置,以取代基的系列編號最小(最低系列原則)為原則。

3.烷烴名稱的寫出

a.將支鏈(取代基)寫在主鏈名稱的前面

b.取代基按 「次序規則」小的基團優先列出烷基的大小次序:甲基《乙基《丙基《丁基《戊基《己基《異戊基《異丁基《異丙基。

c 相同基團合併寫出,位置用2,3 ……標出, 取代基數目用二,三……標出。

d 表示位置的數字間要用逗號隔開,位次和取代基名稱之間要用 「半字線」隔開。

***烷烴的命名歸納為十六個字:最長碳鏈,最小定位,同基合併,由簡到繁。

6烷烴的構象

概念構型:指具有一定構造的分子中原子在空間的排列狀況稱為構型。

構象:一定的分子,通過單鍵的旋轉而引起的分之中各原子在空間的不同排布稱為構象。

a 乙烷的構象

構象通常用透視式或紐曼(newman)投影式表示,乙烷的兩種極限構象式——重疊式和交叉式, 交叉式構象為乙烷的優勢構象。

b正丁烷的構象

以正丁烷的c2—c3鍵的旋轉來討論丁烷的構象,固定c2,把c3旋轉一圈來看丁烷的構象情況。在轉動時,每次轉60°,直到360°復原可得到四種典型構象。

其穩定性次序為:

對位交叉式 > 鄰位交叉式 > 部分重疊式 > 全重疊式

烷烴的物理性質

a、 狀態

c1~c4的烷烴為氣態,c5~c16的烷烴為液態,c17以上的烷烴為固態。

b、 沸點

1. 隨著碳原子數的遞增,沸點依次公升高。

2. 原子數相同時,支鏈越多,沸點越低。

c、 熔點

1.碳原子數目增加,熔點公升高。

2.分子的對稱性越大,熔點越高。

d、 相對密度(比重)都小於1,隨著分子量的增加而增加,最後接近於0.8(20℃)。

e、 溶解度

不溶與水,溶於某些有機溶劑,尤其是烴類中(「相似相溶」原理)。

7,烷烴的化學性質

a.燃燒 —— 作為燃料

燃燒熱(-δh c ) 和生成熱(δh f) 反映了烷烴異構體的穩定性

b.自由基的結構:碳為sp2雜化,未雜化的p軌道有乙個單電子。屬於缺電子體系,不穩定,反應活性高。

自由基的相對穩定性:叔 > 仲 > 伯

( h 的活性:叔h > 仲h > 伯h)

8.烷烴的鹵代

i. 在光照、加熱或催化劑存在的條件下進行;

ii. 有自由基中間體生成(均裂反應)

iii. 如有氧或一些能捕捉自由基的雜質存在,反應有乙個誘導期,誘導期長短與這些雜質多少有關。(阻抑劑)

有機化學第二章習題答案

第二章烷烴和環烷烴 2.1 2.22.3 2.4 3 和 4 2.5 1 正丁基 2 異戊基 3 環己基 4 環丙基甲基 2.6 1 2,3,5 三甲基 4 丙基庚烷 2 2,6 二甲基 3 乙基庚烷 3 3,3 二乙基戊烷 4 2,5 二甲基 4 2 甲基丙基 辛烷 5 2,4 二甲基 3 乙基庚...

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