一、 關於條件的全面總結:
光照烷烴(基)的取代烯烴、炔烴的加成
x2 x2 酚羥基鄰對位的取代(堵乙個少乙個)
(純) fe 芳香烴中苯環上的取代 (水) r-cho氧化為rcooh
h2(ni△)—— 碳碳雙鍵、三鍵、苯環、醛、酮的加成(還原反應)注:羧酸和酯不行
催化劑△——加氫(同上);hx的加成;h2o的加成;碳碳雙鍵的加聚反應
—cooh、c6h5—oh中和為鹽
naoh、h2o\△ —xoh氯代烴水解
rcoor』 rcoona + r』-oh(普通酯基消耗1molnaoh)
rcoona酚酯基消耗2molnaoh)
naoh、醇\△——鹵代烴的消去生成烯烴(鄰碳有氫)
140℃ 醇的分子間脫水成醚
濃硫酸 170℃ 乙醇的消去反應成乙烯 r-ch2oh(伯醇)氧化為r-cho
△ 醇的消去反應;酯化反應(縮聚) cu/ag o2
濃硝酸\△ 苯的硝化反應(硝基苯r-choh(仲醇)氧化為酮
甲苯的硝化反應(tnt)
醇氧化(見上o2 o2
催化劑連續氧化 a bc
o2 r-cho氧化為r-cooh伯醇醛羧酸
新制cu(oh)2 △ 醛類、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡、果、麥(七種)。
銀氨溶液注意:鹼性環境,若反應物為酸性,先中和再反應。
酯的不完全水解
稀硫酸羧酸和醇的不完全酯化
/△ —coona —cooh ;c6h5ona c6h5oh
2rcooh+na2co3 2rcoona+h2o+co2↑
na2co3
na2co3 + nahco3
rcooh+nahco3 rcoona+h2o+co2↑
nahco3
nahco3
na——可以和醇、酚、酸反應生成氫氣
可以使酸性kmno4溶液褪色的有
可以使溴水因化學反應而褪色的有
注:苯、甲苯、液態烷烴能因萃取而使溴水退色。
二、 關於反應型別的階段總結:
1、 取代反應
定義:有機分子裡的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應叫取代反應。
能發生取代反應的物質:烷烴、苯、甲苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯
典型反應:
(1) 烷烴的鹵代
(2) 苯的硝化
(3) 苯的溴代
(4) 甲苯的硝化
(5) 氯代烴的水解:
(6) 醇的分子間脫水:
(7) 醇和hx反應:
(8) 酯化反應:
(9) 苯酚和濃溴水:
(10) 羧酸的酯化
(11) 酯的水解:
酸性條件:
鹼性條件:
2、 加成反應
定義:有機分子裡不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質。加成反應是不飽和鍵(主要為c=c,c≡c)的重要性質。(雙鍵開啟一邊乙個)
加成試劑:4種,h2 x2 hx h2o
條件和典型反應
ch2=ch2+br2(水溶液)→ch2br-ch2br(溴水褪色)
注意:烯烴、炔烴可以和四種試劑都反應,醛酮只能和氫氣加成。
3、 消去反應
(1)定義:從乙個有機分子中脫去乙個小分子(如水、鹵化氫等分子),而生成不飽和(雙鍵或叄鍵)化合物的反應。
(2)能發生消去反應的物質:某些醇和某些鹵代烴。
(3)典型反應
(4)消去反應發生的條件是鹵素原子或羥基的鄰碳有h原子。
4、氧化反應
(1)含義:有機物加氧或去氫的反應。
(2)五種型別:
①在空氣中或氧氣中燃燒。
絕大多數有機物(除ccl4、cf4等外)都能燃燒,燃燒產物取決於o2的量是否充足。若o2足量,產物為co2和h2o,若氧氣不足,產物是c、co和h2o。燃燒時火焰的明亮程度、黑煙的多少與分子中含碳量有關,含碳量越高、火焰越明亮、黑煙越多。
例如乙醇、乙烷、乙炔的燃燒:最容易完全燃燒,火焰也不明亮(淡藍色)且無菸的是c2h5oh,最不容易完全燃燒,火焰很明亮且有濃重黑煙的是c2h2。
②在催化劑存在時被氧氣氧化,即有機物的區域性被控制氧化,在有機合成工業上有重要意義。例如:
a、醇的催化氧化:
注意:氧化條件本碳上有氫原子
—ch2oh(伯醇)氧化為—cho , —ch—oh(仲醇)氧化為酮r—co—r
b、醛的催化氧化
③在空氣中放置而被氧化:
苯酚在空氣中顯粉紅色
④被酸性kmno4,酸性k2cr2o7氧化(見前反應條件總結)
⑤注意:可以用於鑑別苯和苯的同系物,或除去苯中混有的甲苯(氧化後加入naoh分液)
⑤被弱氧化劑氧化
弱氧化劑:新制cu(oh)2 、銀氨溶液
可以被氧化的物質:
典型反應:
5.還原反應
能與氫氣加成的物質發生的都是還原反應(見反應條件的總結)
6.加聚反應
①本質:通過自身加成反應形成高分子化合物。特徵:生成物只有高分子化合物,且其組成與單體相同,如聚乙烯與乙烯的c、h比相同。
②能發生加聚反應的物質有:乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、異戊二烯、氯乙烯等。
③典型反應
7.縮聚反應(目前只學通過酯化反應進行)
定義:單體間通過縮合反應而生成高分子化合物,同時還生成小分子(如水、氨等)的反應
注意:水的個數
根據上述總結寫出下列轉化的化學方程式並註明反應條件。
三、 關於消耗的全面總結
1、h2(ni△)
注意:—cooh,—coor一般不與氫氣加成。
2、br2水中的br2
注意:—cho之所以能使溴水退色是因為溴水具有氧化性可以將—cho氧化為—cooh
3、na
4、naoh(h2o)
5、na2co3 和 nahco3
四、 關於有機物的分離和除雜的總結
1、 難溶於水的有機物和水之間用分液的方法,主要儀器——分液漏斗
難溶於水的有機物:所有烴、鹵代烴(二溴乙烷、溴苯、ccl4)、酯、硝基苯注意:液態鹵代烴一般比水重。
可以和水混溶的有機物:小分子的醇、醛、羧酸
2、 氣體除雜——某些氣體必須先除雜再檢驗否則干擾鑑別
混合物(雜質除雜試劑分離方法
實驗室制乙烯(co2、so2 ) naoh溶液洗氣注:so2干擾kmno4或溴水檢驗乙烯
乙炔(h3p h2scuso4 溶液洗氣注:h2s干擾kmno4或溴水檢驗乙炔
乙烷(乙烯溴水(不能用kmno4) 洗氣注:不能用與氫氣加成方法除雜
溴乙烷消去制乙烯(乙醇g) 水洗氣 (乙醇易溶於水)
對比酸性時co2(乙酸g) 飽和nahco3洗氣
3、 混溶液體的除雜—將某成分先轉化成鹽,(鹽易溶於水,沸點高),再分液或蒸餾
五、 用一種試劑鑑別
有機物試劑思路
苯、甲苯、乙醛、ccl4 酸性kmno4 考慮是否褪色、是否分層、分層後哪層有色
ccl4,乙醛,甲酸,乙酸,甲酸甲酯新制cu(oh)2考慮常溫下是否溶解,分層,哪層有色,加熱後是否有磚紅色
解析:取六種液態物質適量分別置於六支試管中,然後加入新
制的氫氧化銅懸濁液,若分層,上層為有機層的為苯和甲酸甲酯,然後加熱,產生紅色沉澱的為甲酸甲酯,沒有產生紅色沉澱的為苯。下層為有機層的為四氯化碳。
氫氧化銅被溶解的為甲酸,乙酸,然後加熱,產生紅色沉澱的為甲酸,沒有產生紅色沉澱的為乙酸。
氫氧化銅不被溶解,並且也不分層的為乙醛。
苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛溴水分層——有色層在上的是苯,在下的是溴苯,兩層都無色的是己烯
不分層——不退色的是乙醇、褪色的是乙醛
六、 幾個重要的有機實驗(儀器、操作、注意事項、反應物作用、除雜等詳見ppt)
苯甲酸的重結晶
乙烯的製備除雜和性質
乙炔的製備除雜和性質
溴苯的製備以及產物的檢驗
硝基苯的製備
溴乙烷的消去
溴乙烷的水解(有機物中—x的檢驗,先水解再酸化再加硝酸銀)
石油的分餾
酯化反應
有機化學總結
一 有機物的結構與性質 1 官能團的定義 決定有機化合物主要化學性質的原子 原子團或化學鍵。2 常見的各類有機物的官能團,結構特點及主要化學性質 1 烷烴 a 官能團 無 通式 cnh2n 2 代表物 ch4 b 結構特點 鍵角為109 28 空間正四面體分子。烷烴分子中的每個c原子的四個價鍵也都如...
有機化學總結
1 需水浴加熱的反應有 1 銀鏡反應 2 乙酸乙酯的水解 3 苯的硝化 4 糖的水解 5 酚醛樹脂的製取 6 固體溶解度的測定 凡是在不高於100 的條件下反應,均可用水浴加熱,其優點 溫度變化平穩,不會大起大落,有利於反應的進行。2 需用溫度計的實驗有 1 實驗室制乙烯 170 2 蒸餾 3 固體...
有機化學總結
二.掌握影響結構的因素 有機化合物表現出來的性質,不僅決定於官能團的結構,還決定於官能團相連的原子或原子團之間的相互影響。如電子效應和空間效應。電子效應分為誘導效應和共軛效應,誘導效應是有機分子中因某一原子或基團的極性,通過靜電誘導作用,而引起電子沿著原子鏈向某一方向移動的效應。共軛效應是在共軛體系...