有機化學總結
一、 有機化合物的命名
（1）、幾何異構體的命名烯烴幾何異構體的命名包括順、反和z、e兩種方法。
簡單的化合物可以用順反表示，也可以用z、e表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用z、e表示。
按照「次序規則」比較兩對基團的優先順序，較優基團在雙鍵碳原子同側的為z型，反之為e型。必須注意，順、反和z、e是兩種不同的表示方法，不存在必然的內在聯絡。有的化合物可以用順反表示，也可以用z、e表示，順式的不一定是z型，反式的不一定是e型。
例如：ch3-ch2br
c=c反式，z型）
h ch2-ch3
ch3-ch2ch3
c=c反式，e型)
hch2-ch3
脂環化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環平面的同側為順式，反之為反式。
（2）、光學異構體的命名光學異構體的構型有兩種表示方法d、l和r、s，
d 、l標記法以甘油醛為標準，有一定的侷限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關係，因此，更多的是應用r、s標記法，它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。例如：
cooh根據投影式判斷構型，首先要明確，
hnh2在投影式中，橫線所連基團向前
ch2-ch3豎線所連基團向後；再根據「次序
規則」排列手性碳原子所連四個基團的優先順序，在上式中：
－nh2>－cooh>－ch2-ch3>－h ；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其餘三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為r，逆時針為s 。在上式中，從－nh2 －cooh －ch2-ch3為順時針方向，因此投影式所代表的化合物為r構型，命名為r-2-氨基丁酸。
（3）、雙官能團化合物的命名雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。
常見的有以下幾種情況：
① 當鹵素和硝基與其它官能團並存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。
② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。
③ 當羥基與羰基並存時，以醛、酮為母體。
④ 當羰基與羧基並存時，以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵並存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。
（4）．雜環化合物的命名由於大部分雜環母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般採用音譯法。要注意取代基的編號。
1. 能夠用系統命名法命名各種型別化合物：
包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環烴（單環脂環烴和多環置換脂環烴中的螺環烴和橋環烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（醯滷，酸酐，酯，醯胺），多官能團化合物（官能團優先順序：－cooh＞－so3h＞－coor＞－cox＞－cn＞－cho＞>c＝o＞－oh(醇)＞－oh(酚)＞－sh＞－nh2＞－or＞c＝c＞－c≡c－＞(－r＞－x＞－no2)，並能夠判斷出z/e構型和r/s構型。
2. 根據化合物的系統命名，寫出相應的結構式或立體結構式
立體結構的表示方法：
1）傘形式： 2）鋸架式：
3） 紐曼投影式： 4）菲舍爾投影式：
5）構象(conformation)
(1) 乙烷構象：最穩定構象是交叉式，最不穩定構象是重疊式。
(2) 正丁烷構象：最穩定構象是對位交叉式，最不穩定構象是全重疊式。
(3) 環己烷構象：最穩定構象是椅式構象。一取代環己烷最穩定構象是e取代的椅式構象。多取代環己烷最穩定構象是e取代最多或大基團處於e鍵上的椅式構象。
立體結構的標記方法
1. z/e標記法：在表示烯烴的構型時，如果在次序規則中兩個優先的基團在同一側，為z構型，在相反側，為e構型。
2、 順/反標記法：在標記烯烴和脂環烴的構型時，如果兩個相同的基團在同一側，則為順式；在相反側，則為反式。
3、 r/s標記法：在標記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規則排序。然後將最不優先的基團放在遠離觀察者，再以次觀察其它三個基團，如果優先順序是順時針，則為r構型，如果是逆時針，則為s構型。
注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然後分別標出其r/s構型，如果兩者構型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。
二、反應型別
1、加成反應：根據反應歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基加成。
（1）、親電加成：由親電試劑的進攻而進行的加成反應。要求掌握不對稱烯烴進行
親電加成反應時所遵循的馬氏規則，即試劑中帶正電核的部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上。烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次滷酸、水，炔烴加鹵素、鹵化氫、水以及共軛雙烯的1，2和1，4加成都是親電加成反應。烯烴進行親電加成反應時，雙鍵上電子雲密度越大，反應越容易進行
（2）、親核加成：由親核試劑進攻而進行的加成反應。要掌握親核試劑的概念、親核加成反應的歷程（簡單加成及加成─消除）、不同結構的羰基化合物進行親核加成反應的活性順序及影響反應活性的因素。
羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨衍生物的加成都是親核加成反應。 羰基化合物進行親核加成反應的活性順序為：
hcho>ch3cho>rcho>c6h5cho>ch3coch3>rcoch3>c6h5coch3>c6h5coc6h5
（3）、自由基加成：由自由基引發而進行的加成反應。烯烴在過氧化物存在下與溴化氫進行的加成是自由基加成。
不對稱烯烴與溴化氫進行自由基加成時得到反馬氏規則的產物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳原子上。
（加成反應除上述三種型別之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等
2、消除反應從乙個化合物分子中脫去較小分子（如h2o、hx、nh3） 而形成雙鍵或三鍵的反應叫消除反應。鹵代烴脫滷化氫和醇脫水是重要的消除反應。
（1）、鹵代烴脫滷化氫：鹵代烴的消除反應是在強鹼性條件下進行。不同結構的鹵代烴進行消除反應的活性順序為：
**》二級》一級。要掌握鹵代烴進行消除反應時所遵循的查依采夫規則，當鹵代烴中不只含有乙個β碳時，消除時脫去含氫少的β碳上的氫原子。要注意，鹵代烴的消除和水解是競爭反應。
（2）、醇的消除：醇的消除反應在強酸性條件下進行，消除方向也遵循查依采夫規則。要掌握不同結構的醇進行消除反應的活性順序：叔醇》仲醇》伯醇。
3、取代反應根據反應歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。
⑴、親電取代：由於親電試劑的進攻而引發的取代反應稱親電取代反應。苯環上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和醯基化以及重氮鹽的偶合反應等，都是親電取代反應，萘環和芳香雜環上也能發生親電取代反應。
要注意苯環上有致鈍基團時不能進行付氏反應，苯環上進行烷基化時會發生異構化現象。掌握萘環上進行親電取代反應的規律，第乙個取代基主要進入α位，第二個取代基是進入同環還是異環由原取代基的定位效應決定。掌握五員、六員芳香雜環化合物的親電取代反應以及它們與苯環比較進行親電取代反應活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進行親電取代反應的活性比苯大，而吡啶比苯小。
⑵、親核取代由親核試劑的進攻而引起的取代反應稱親核取代反應。鹵代烴的水解、醇解、氰解、氨解，醇與氫滷酸的反應，醚鍵的斷裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是親核取代反應。鹵代烴的親核取代反應可按兩種歷程進行，單分子歷程（sn1）和雙分子歷程（sn2），一級鹵代烴易按sn2歷程反應，**鹵代烴一般按sn1歷程反應，二級鹵代烴則兩者兼而有之。
要在理解反應歷程的基礎上掌握不同鹵代烴進行親核取代反應的活性。要注意，在鹼性條件下鹵代烴的取代和消除是互相競爭的反應，**鹵代烴容易發生消除，一級鹵代烴易發生取代，強極性溶劑（如水）有利於取代，而弱極性溶劑（如醇）和強鹼（如醇鈉）有利於消除，高溫有利於消除。
⑶、自由基取代由自由基的引發而進行的取代稱自由基取代。烷烴的鹵代，烯烴和烷基苯的α鹵代是自由基取代反應。反應條件是高溫、光照或過氧化物存在。
自由基的穩定性和中心碳原子上所連的烷基數目有關，烷基越多，穩定性越大。自由基的穩定次序為：
**》二級》一級》·ch3
4、氧化還原反應
⑴、氧化反應烯、炔、芳烴側鏈以及醇、酚、醛、酮等都易發生氧化反應要掌握幾種常用的氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的硫酸溶液、氧氣（空氣）、臭氧以及托倫試劑、斐林試劑、次滷酸鈉等。掌握氧化反應在實際中的應用，如臭氧氧化可用來推測烯烴的結構，托倫試劑和斐林試劑的氧化可用來鑑別醛和酮等。
⑵、還原反應不飽和烴的催化氫化、醛、酮、羧酸及酯還原為醇，硝基苯還原為苯胺等都是還原反應。要掌握幾種常用的還原劑，如h2/ni、 na+c2h5oh、fe+hcl、nabh4、、 、lialh4、異丙醇/異丙醇鋁等，注意後面三種是提供負氫離子的還原劑，只對羰基選擇加氫，與雙鍵、三鍵不發生作用。還要掌握羰基還原為亞甲基的兩種方法，注意，進行克萊門森還原時反應物分子中不能存在對酸敏感的基團，如醇羥基、雙鍵等，用伍爾夫─吉日聶爾還原及黃鳴龍改進法時，反應物分子中不能帶有對鹼敏感的基團，如鹵素等。
大學有機化學總結
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