1、2006第2題 （5分） 下列反應在100oc時能順利進行：
iii2-1 給出兩種產物的系統命名。（4分）
2-2 這兩種產物互為下列哪一種異構體？（1分）
a 旋光異構體 b 立體異構體 c 非對映異構體 d 幾何異構體
2-1 若不把氘視為取代基，則
i：（7s，3z，5z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯
ii：（7r，3e，5z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯2分）
或若把氘視為取代基，則
i：（2s，3z，5z)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯
ii：（2r，3z，5e)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯2分）
2-2 b（立體異構體
2、2009第7題 (8分) 2023年，合成大師woodward提出了利用化合物a (c10h10)作為前體合成一種特殊的化合物b(c10h6)。化合物a有三種不同化學環境的氫，其數目比為6:3:
1；化合物b分子中所有氫的化學環境相同，b在質譜儀中的自由區場中壽命約為1微秒，在常溫下不能分離得到。三十年後化學家們終於由a合成了第乙個碗形芳香二價陰離子c，[c10h6]2-。化合物c中六個氫的化學環境相同，在一定條件下可以轉化為b。
化合物a轉化為c的過程如下所示：
7-1 a的結構簡式：
其他答案不得分。 (2分)
7-2 b的結構簡式：
或只要答出其中一種，得2分；(2分)
7-3 c的結構簡式：
只要答出其中一種，得2分；(2分)
得1 分
b是否具有芳香性？為什麼？
b不具有芳香性1分)
因為不符合4n + 2規則。 (1分)
3、1999第六題（10分）曾有人用金屬鈉處理化合物a（分子式c5h6br2，含五元環），欲得產物b，而事實上卻得到芳香化合物c（分子式c15h18）。
1．請畫出a、b、c的結構簡式。
2．為什麼該反應得不到b卻得到c？
3．預期用過量酸性高錳酸鉀溶液處理c，得到的產物是d，寫出d的結構式。
【答案】
1．a b c 各2分
若答b的結構式為： 亦給2分
2．要點：b不穩定（2分）
注：前者的炔碳原子通常為sp雜化軌道，線性，環炔的張力太大；後者為反芳香性。
3． 或 （2分）
注：酸性高錳酸鉀溶液氧化芳香環側鏈反應發生在α碳上；該產物可形成分子內氫鍵。
4、（1999.8）（16分）鹽酸普魯卡因是外科常用藥，化學名：對－氨基苯甲酸－β－二乙胺基乙酯鹽酸鹽，結構式如右上。
作為區域性麻醉劑，普魯卡因在傳導麻醉、浸潤麻醉及封閉**中均有良好藥效。它的合成路線如下，請在方框內填入試劑、中間產物或反應條件。
【答案】
甲苯必須先硝化後氧化。若應答為先氧化後硝化，反應試劑正確時，扣4分。
5、（2000、9）．（9分） 最近，我國一留美化學家參與合成了一種新型炸藥，它跟三硝基甘油一樣抗打擊、抗震，但一經引爆就發生激烈**，據信是迄今最烈性的非核**品。該炸藥的化學式為c8n8o16，同種元素的原子在分子中是毫無區別的。
1．畫出它的結構式。（4分）
2．寫出它的**反應方程式。(2分)
3．該物質為何是迄今最烈性的非核**品。（3分）
【答案】
1．如右圖所示。答八硝基環辛四烯者也按正確論。
2．c8(no2)8＝8co2＋4n2
3．①八硝基立方烷分解得到的兩種氣體都是最穩定的化合物；②立方烷的碳架鍵角只有90o，大大小於109°28』(或答：是張力很大的環)，因而八硝基立方烷是一種高能化合物, 分解時將釋放大量能量；③八硝基立方烷分解產物完全是氣體，體積膨脹將引起激烈**。
6、2000、11．（8分）已經探明，我國南海跟世界上許多海域一樣，海底有極其豐富的甲烷資源。其總量超過已知蘊藏在我國陸地下的天然氣總量的一半。據報導，這些蘊藏在海底的甲烷是高壓下形成的固體，是外觀像冰的甲烷水合物。
1．試設想，若把它從海底取出，拿到地面上，它將有什麼變化？為什麼？它的晶體是分子晶體、離子晶體還是原子晶體？你作出判斷的根據是什麼？（2分）
2．已知每1立方公尺這種晶體能釋放出164立方公尺的甲烷氣體，試估算晶體中水與甲烷的分子比（不足的資料由自己假設，只要假設得合理均按正確論）。（6分）
【答案】
1．從海底取出的甲烷水合物將融化並放出甲烷氣體，因為該晶體是分子晶體，甲烷分子和水分子都是由有限數目的原子以共價鍵結合的小分子，水分子和甲烷分子之間范德華力，而水分子之間是范德華力和氫鍵。（2分）
2．假設甲烷氣體體積是折合成標準狀況下的資料，則1m3水合物中有甲烷164m3÷22.4m3/kmol＝7.32kmol；假設甲烷水合物固體中的水的密度為1g/cm3，則其中有水1m3×1000kg/m3÷18 kg/mol＝55.
56kmol；因此有：ch4︰h2o＝7.32kmol︰55.
6kmol＝1︰7.6。
甲烷水合物的組成可能是6ch4·46h2o（6分）
【說明】
以上是最簡單的參***，設密度為1g/cm3也可包含甲烷，只要答案為ch4·6～9h2o，均可按滿分計。但設密度為0.9g/cm3又包含甲烷則不能認為是合理的（豈不會漂到海面上來?
另外，必須給出解題時的假設，否則不能得滿分。）
7、2008第9題 (7分) 化合物a、b和c互為同分異構體。它們的元素分析資料為：碳 92.
3%, 氫 7.7%。1 mol a在氧氣中充分燃燒產生179.
2 l二氧化碳（標準狀況）。a是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；b是具有兩個支鏈的鏈狀化合物，分子中只有兩種不同化學環境的氫原子，偶極矩等於零；c是烷烴，分子中碳原子的化學環境完全相同。
9-1 寫出a、b和c的分子式。
c8h81分)
其他答案不得分。
9-2 畫出a、b和c的結構簡式。
a的結構簡式
或2分)
寫成或鍵線式也得分；苯環畫成也可，其他答案不得分。
b的結構簡式
2分)寫成鍵線式也得分；其他答案不得分。
c的結構簡式
2分)寫成， 或寫成鍵線式，其他答案不得分。
8、2008第10題 (11分) 化合物a、b、c和d互為同分異構體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%。實驗表明：
化合物a、b、c和d均是一取代芳香化合物，其中a、c和d的芳環側鏈上只含乙個官能團。4個化合物在鹼性條件下可以進行如下反應：
10-1 寫出a、b、c和d的分子式。
c8h8o21分)
10-2 畫出a、b、c和d的結構簡式。
a的結構簡式
或1分)
若寫成c6h5cooch3也得分。
b的結構簡式
或1分)
若寫成c6h5ch2ocho也得分。
c的結構簡式
或1分)
若寫成c6h5ococh3也得分。
d的結構簡式
或1分)
若寫成c6h5ch2cooh也得分。
10-3 a和d分別與naoh溶液發生了哪類反應？
a與naoh溶液發生了酯的鹼性水解反應0.5分)
答鹼性水解反應、酯的水解反應或水解反應、皂化、取代反應也得0.5分。
d與naoh溶液發生了酸鹼中和反應0.5分)
答酸鹼反應或中和反應也得0.5分；其他答案不得分。
10-4 寫出h分子中官能團的名稱。
醛基和羧基各0.5分共1分)
10-5 現有如下溶液：hcl、hno3、nh3 h2o、naoh、nahco3、飽和br2水、fecl3和nh4cl。從中選擇合適試劑，設計一種實驗方案，鑑別e、g和i。
由題目給出的資訊可推出：e是苯甲酸，g是苯甲醇，i是苯酚。根據所給試劑，可採用如下方案鑑定。
方案1：
取3個試管，各加2ml水，分別將少許e、g、i加入試管中，再各加1-2滴fecl3 溶液，呈現藍紫色的試管中的化合物為苯酚i2分)
另取2個試管，各加適量naoh溶液，分別將e和g加入試管中，充分振盪後，不溶於naoh溶液的化合物為苯甲醇g，溶於naoh溶液的化合物為苯甲酸e。
(2分)
方案2：
取3個試管，各加2ml水，分別將少許e、g、i加入試管中，再各加幾滴溴水，產生白色沉澱的試管中的化合物為苯酚i2分)
另取2個試管，各加適量naoh溶液，分別將e和g加入試管中，充分振盪後，不溶於naoh溶液的為苯甲醇g。溶於naoh溶液的為苯甲酸e2分)
高中化學奧林匹克競賽輔導講座第13講烴類化學
競賽要求 有機化合物基本型別及系統命名。烷 烯 炔 環烴 芳香烴的基本性質及相互轉化。異構現象。c c加成。馬可尼科夫規則。取代反應。芳香烴取代反應及定位規則。芳香烴側鏈的取代反應和氧化反應。知識梳理 一 有機化合物的分類和命名 一 有機化合物的分類 1 按基本骨架分類 1 脂肪族化合物 分子中碳原...
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