江蘇省句容高階中學傅立華
一、素質教育目標
1．通過複習使學生進一步掌握有機物官能團的引入、消除與保護的方法。
2．通過典型例題的講解，使學生進一步掌握有機推斷與有機合成題的解題策略。
3．通過練習，提高學生對有機推斷與有機合成題解題策略的應用能力。
二、教學重、難點
官能團的引入、消除和保護
三、教學關鍵：
通過複習有機物官能團的轉化與保護的方法，引導學生學會獨立解決有機推斷與有機合成題，在實際應用中能快速找準資訊並予以正確解答。
四、教學方法
講解、歸納、練習，注重師生互動
五、教學過程
一、官能團的引入
烯烴_____：ch2=ch2 + h2o
加成反應醛的_____：ch3cho + h2
1、醇羥基的引入
鹵代烴的____：ch3ch2br + h2o
水解反應酯的____：ch3cooch2ch3 + h2o
葡萄糖的____反應：c6h12o6
加成反應：ch2=ch2 + br2ch=ch + hcl
2、滷原子的引入取代反應：ch4 + cl2br2
ch3ch2oh +hbr
烷烴的裂解反應：ch3ch2ch2ch3
3、碳碳雙鍵的引入鹵代烴的消去反應：ch3ch2br+naoh
醇的消去反應：ch3ch2oh
烯烴的氧化：ch2=ch2 + o2
4、醛基的引入炔烴的水化：ch=ch + h2o
醇的氧化：ch3ch2oh + o2
酯的水解：ch3cooch2ch3 + h2o
5、羧基的引入醛的氧化：ch3cho + o2
甲基的氧化：ch3
烷烴的氧化：ch3ch2ch2ch3 + o2
二、官能團的消除
【例1】
問題：碳碳雙鍵發生了什麼變化？
【例2】提示：有機物a分子組成為c4h9br，分子中有乙個甲基支鏈
問題：題中①、②兩步是怎樣消除溴原子的？
【例3】下列有機物分子中帶「*」碳原子就是手性碳原子。
問題：如果從反應型別上分析，該有機物經過哪些反應將失去手性？
【例4】a是一種可以作為藥物的有機物。請根據下圖所示的轉化關係，回答問題。
問題：題中a b、a c是怎樣消除醛基的？
【總結】1、通過_________反應消除不飽和鍵
2、通過_________反應或_________反應消除滷原子
3、通過_________反應反應或_________反應消除羥基
4、通過_________反應或_________反應消除醛基
三、官能團的保護
【例5】如何在由合成的過程中保證碳碳雙鍵不被氧化？
【例6】工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯
問題：題中設計③和⑥的目的是什麼？
【例7】藥物e具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下：（b、d分子中未參加反應的部分省略）
問題：題中為什麼設計①和③兩步？
【總結】1、碳碳雙鍵或三鍵的保護
2、酚羥基的保護
3、醛基的保護
【問題**】
1、如何分別從ch2=ch-ch=ch2、ch2=ch-ch2cho、ohc-ch=ch-cooc2h5出發合成（四氫呋喃）？
提示：鹼存在下，鹵代烴與醇反應生成醚（ｒ－ｏ－ｒ『）：
hx2、已知：
t': 'latex', 'orirawdata': 'r_r_r_', 'altimg': '', 'w': '68', 'h': '23'}]代表烷烴基)
ⅱ．烯醇式結構，即碳碳雙鍵連線羥基(如[=choh', 'altimg': '', 'w': '120', 'h': '23'}])不能穩定存在。
某有機物有如下轉化關係：
(1)[h_obr', 'altimg': '', 'w': '81', 'h': '23'}]中官能團名稱為
(2)從[h_obr', 'altimg': '', 'w': '81', 'h': '23'}]合成d通常要經過幾步有機反應，其中最佳順序是填序號)。
a．水解、酸化、氧化 b．氧化、水解、酸化
c．水解、酸化、還原 d．氧化、水解、酯化
3、請設計合理方案從合成用反應流程圖表示，並註明反應條件）。
提示：①ｃｈ3ｃｈ＝ｃｈｃｈ2ｃｈ33ｃｏｏｈ＋ｃｈ3ｃｈ2ｃｏｏｈ
②ｒ－ｃｈ＝ｃｈ22－ｃｈ2－ｂｒ
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