■河南中掌生數理億．高一一贏三使用
謝振超二、液態有機物的分離提純
有機物的製備在近幾年的新課標ｉ卷的化學高考題中連續出現，成為化學高考備考中不可忽視的重要專題。在有機物的製備實驗中，通常涉及的環節有：有機物的製備、有機物的分離提純、有機物的產率計算等。
一在新制的有機產物中，通常會混有有機物雜質和無機物雜質。無機物雜質通常用相應的無機試劑
洗去；有機物雜質通常通過蒸餾法與有機產物分離
開。有機物的製備
１．除無機物雜質。
（１）方法：用一些無機試劑洗滌。
１．儀器。
①三頸圓底燒瓶。又稱三口燒瓶，在有
（２）儀器：分液漏斗。
機化學實驗中被廣泛使用。它有三個口，可
以同時加入多種反應物，或是加冷凝管。三口燒瓶
使用方法：
①查漏。
因瓶口很窄，不適用玻璃棒攪拌，若需要攪拌時，可
以手握瓶口微轉手腕即可順利攪拌均勻，或是使用專用攪拌器。
常見的攪拌器：
②萃取或洗滌有機物時，需要充分
振盪並放氣。
③靜置。將分液漏斗置於鐵架台上靜置。
④放出液體。開啟上口玻璃塞（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），然後開啟旋塞，放出下層液體，上層液體從上口倒出。
（３）步驟：
①水洗（借助溶解性原理，除去大量的易溶於水的無機物），靜置，分液。
②相應的溶液洗滌（進一步通過化學反應，除去相應的無機物雜質），靜置，分液。
③水洗或鹽溶液洗（加鹽的作用是降低有機物
機械攪拌器磁力攪拌器
在水溶液中的溶解度，目的是除去上一步加入的無
機試劑），靜置，分液。
②分液漏斗或恆壓滴液漏斗。作用：滴加液體。通常可以控制滴加液體的速度，從而控制反應速度。
③溫度計。控制反應的溫度。
④球形冷凝管。作用：冷凝回流。使揮發的反應物在冷凝管中液化，重新回流到反應裝置，繼續發生反應。使用注意點：冷凝水要從下口進，上口出。
④乾燥：有機物常用的乾燥劑有：無水ｃａｃ１、無水ｍｇｓｏ 、無水ｎａ ｓｏ 等。
⑤蒸餾：收集液態有機物。
２．除去有機物雜質。
（１）方法：蒸餾。
（２）儀器：蒸餾燒瓶、溫度計、直形冷凝管、牛角管（或尾接管）、錐形瓶、鐵架臺等。
分液漏斗恆壓式滴液漏斗球形冷凝管２．製備裝置。
常見的反應裝置如下所示（加熱裝置省略）：
／／７蒸餾燒瓶
直形冷凝管
牛角管錐形瓶
（３）蒸餾裝置：
①實驗注意事項：ａ．溫度計的水銀球要置於蒸餾***支管口處（測餾分的沸點）。
ｂ．冷凝水要從下口進，上口出。
ｃ．蒸餾時，要事先在蒸餾燒瓶中加沸石，以防止爆沸。
②特別說明：ａ．產物必須蒸餾出來，在錐形瓶中
太空電梯的基座基本上是在赤道上，因為這樣從地球同步軌道上垂下來的距離最短。基座有固定式和漂移式兩種
選擇。收集。（４）將苯乙酸加入到乙醇與水的混合溶劑中，充
分溶解後，加入ｃｕ（ｏｈ）。攪拌３０ ｍｉｎ，過濾，濾液靜
ｂ．收集產物時，溫度計的溫度應該與產物的沸點一
致。置一段時間，析出苯乙酸銅晶體，混合溶劑中乙醇的
作用是。
２．正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如
若是得到的有機物是固
態的，通常還要通過重結晶提純產品，如苯甲酸。
三，產率的分析
下裝置合成正丁醛。
１．增大產率的方法。
根據化學平衡移動原理，常用的方法有：增大某
種反應物的用量（往往是廉價的），及時分離出產物
（如酯的製備，用分水器及時分離出水分）。
２．產率計算。
發生的反應如下：
產率一蓬ｘｌｏ０￣
位思甲 ｛：位 ｌ；ｗ－墁ｆ匕裡口 １４ｉ』ｔ＿ｔ－思從
反應物和產物的相關資料列表如下：
沸點／＇ｃ密度／（ｇｃｍ ）水中溶解性
物的過量問題。
四真題再現
正丁醇１１７２
正丁醛７５．７
．ｏ．８１ｏ９微溶
ｏ．８ｏ１７微溶
１．苯乙酸銅是合成優良催化劑、感測材料——奈米氧化銅的重要前驅體之一。下面是它的一種實
驗室合成路線：
，、ｔｔ
，、ｔｌ
實驗步驟如下：將６．中
滋１００～１３ｏ℃
～放人１００ ｍｌ燒杯中，加學３０ ｍｌ水溶解再緩慢加人５ ｍｌ濃硫酸，將所得溶生漓，ｌｉ、站敵 ｒ由古ａ由 ｎ＾＼ｎ下而言壬ｒｉ丌數
，＼：＝／……
………一………』。…。…理粒沸石，加熱。當有蒸汽出現時，開始滴加ｂ中溶
液滴加過程中保持反應溫度為９ｏ～９５℃，在ｅ中 ｔ匕
。２卜收集９ｏ℃以下的餾分。贏
ｃｃ… …。
熱和夾持裝置等略）：
溶於製備苯乙酸的裝置示意圖如右（加
燥後篙］｝９。
回答下列問題：
髫慧，ｏ有機層幹贏
一（１）實驗中，能否將ｎａ。ｃｒ。ｏ 溶液加到濃硫酸 １用吏
～』ｆ）ｂａ
的名稱是
贏作甩是。一
熱後發現未
回答下列問題：
（１）在２５０ ｍｌ三口瓶ａ中加入硫酸的先後順序是
加沸石，應採取的正確方法是。
（３）上述裝置圖中，ｂ儀器的名稱是
。，ｄ儀器
７０ ｍｌ ７０ 硫酸。配製此硫酸時，加入蒸餾水與濃。—
—（２）將ａ中的溶液加熱至１００℃，緩緩滴加４０ ｇ
苯乙腈到硫酸中，然後公升溫至１３０℃繼續反應。在
（４）分液漏斗使用前必須進行的操作是正確答案標號）。（填
ａ潤濕．
ｂ．乾燥ｃ．檢漏ｄ．標定
裝置中，儀器ｂ的作用是
其作用是。——
；儀器ｃ的名稱是——，
在（５）將正丁醛粗產品置於分液漏斗中分水時，水
層（填「上」或「下」）。
反應結束後加適量冷水，再分離出苯乙酸粗品。
加入冷水的目的是乙酸粗品的是——
（６）反應溫度應保持在９０～９５￣ｃ，其原因是。
（７）本實驗中，正丁醛的產率為
。參***
。下列儀器中可用於分離苯
ｄ．直形冷凝
（填標號）。
ａ．分液漏斗 ｂ．漏斗 ｃ．燒杯
管ｅ．玻璃棒
（３）提純粗苯乙酸的方法是
，１．（１）先加水，再加入濃硫酸
最終得到４４ ｇ
（２）滴加苯乙腈球形冷凝管回流（或使氣化
的反應液冷凝）便於苯乙酸析出 ｂｃｅ
純品，則苯乙酸的產率是
。中學生效理億．高二高三使用
有機化學推斷與合成專題突破
■河南侯晨鷂
★考情動態分析
有機化學推斷與合成是高考命題的重點。考查的內容主要有：①根據某有機物的組成和結構推斷同分異構體的結構；②根據相互衍變關係和性質推
酯的水解反應條件等。
（３）從特定的衍變關係突破。
①相互取代關係。如鹵代烴與醇的關係：ｒ—ｘｒ一０ｈ，實質上是鹵素原子與羥基的相互取
代。斷有機物的結構或反應條件和反應型別；③根據實
驗現象（或典型用途）推斷有機物的組成或結構；④根據反應規律推斷化學反應方程式；⑤根據質譜圖、紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖推斷有機物的分子組
②氧化還原關係。如醇、醛、酸之間的轉換，實際上是一ｃｈ ｏｈ、一ｃｈｏ、一ｃｏｏｈ等官能團之間
成和結構；⑥按要求模擬書寫有機合成流程圖。
研究和分析近幾年高考試題，可發現無論是命
題思想還是命題形式，跟以往相比，有著明顯的變化和發展，特別是新教材增加了有機物的儀器分析方法。因此這類試題正逐步向綜合型、資訊化、能力型方向發展。
有機化學推斷與合成主要以填空題為主。常將對有機物的組成、結構、性質的考查融為一體，具有較強的綜合性，並多與新的資訊緊密結合，因此而成為高考的熱點。展望今後有機化學推斷與合成題將
的轉換關係：ｒ—ｃｈｏｈ要魯ｒ—ｃｈｏ
ｒ—ｃｏｏｈ。
③消去和加成關係。如醇與不飽和烴、鹵代烴和不飽和烴之間的轉換關係一
ｃｈ２一ｃｈ２。前
者實際上是醇或鹵代烴消去ｈ ｏ或ｈｘ形成新的官能團（即不飽和鍵），後者則是開啟不飽和鍵結合ｈ ｏ或ｈｘ，生成醇或鹵代烴的過程。
④結合重組關係。如醇與羧酸的酯化反應以及
會繼續成為高考的主要考點。
★思路、方法和規律
酯的水解，酯化反應實質上是酸和醇分子問脫水；而
酯的水解反應則是ｒｃｏｏｒ 和ｈ ｏ相互作用重新生成具有一ｏｈ官能團的醇和具有一ｃｏｏｈ官能團
ｉ．找準有機物化學推斷與合成的突破口（題
眼）。找解題「突破口」的一般方法是：
的羧酸ｒ—ｃｏｏ—ｒ 。
寺（１）從有機物的物理特徵突破。有機物中各類
代表物的顏色、狀態、氣味、溶解性、密度、熔點、沸點等往往各有特點，平時留心歸納，解題時可能由此找到題眼。
（４）從結構關係突破。這其實也是轉化關係的原理。例如某醇催化氧化能得到相應的醛，則該醇
（２）從特定的反應條件突破。有機反應往往各有特定的條件，因此反應的特定條件有時也是解題的突破口。例如「濃的條件可能是乙醇消去制乙烯；「烴與溴水反應」，則該烴應為不飽
必為伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，則醇必為仲
醇；若醇不能發生催化氧化反應，則該醇必為叔醇。醇及鹵代烴的消去反應、羥基羧酸生成環酯的反應等都與特定的結構有關。
（５）從特徵現象突破。如遇ｆｅｃ１。溶液發生顯色
和烴，且反應一定是加成反應，而不會是取代反應；
「氫氧化鈉的醇溶液／加熱」應該是鹵代烴消去反應
的條件；「光照」應該是烷烴基與鹵素單質的取代反應條件；「氫氧化鈉的水溶液／加熱」應該是鹵代烴或
反應，該有機物可能是酚類；能與銀氨溶液反應生成銀鏡，則該有機物含有醛基；能使石蕊顯紅色，則該有機物含有羧基；能使溴水褪色，則該有機物可能含有雙鍵或叄鍵。特徵現象可以從產生氣體、沉澱顏
（４）ｃ
（３）重結晶 ９５９／６
（４）增大苯乙酸的溶解度，便於充分反應
２．（１）不能，濃硫酸溶於水會放出大量熱，容易濺出傷人
（５）下
（６）為了將正丁醛及時分離出來，促使反應正向進行，並減少正丁醛進一步氧化
（７）５１
（２）防止液體暴沸冷卻後￣ｂ）１１１（３）分液漏斗
冷凝管（責任編輯謝啟剛）
漂浮式是指海上的大型平台或是平流層中的大型飛行平台，其優點是可以移動來躲避不良氣候或太空雜物。
有機物規律總結
一 綜觀近幾年來的高考有機化學試題中有關有機物組成和結構部分的題型，其共同特點是 通過題給某一有機物的化學式或式量，結合該有機物性質，對該有機物的結構進行發散性的思維和推理，從而考查 對微觀結構的一定想象力 為此，必須對有機物的化學式或式量具有一定的結構化處理的本領，才能從根本上提高自身的 空間想象...
有機物知識總結
一 有機代表物質的物理性質 1.狀態 固態 飽和高階脂肪酸 脂肪 tnt 萘 苯酚 葡萄糖 果糖 麥芽糖 澱粉 纖維素 醋酸 16.6 以下 氣態 c4以下的烷烴 烯烴 炔烴 甲醛 一氯甲烷 液態 油狀 硝基苯 溴乙烷 乙酸乙酯 油酸 粘稠狀 石油 乙二醇 丙三醇 2.氣味 無味 甲烷 乙炔 常因混...
有機物知識總結
各類烴的代表物的結構 特性 烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質一 最簡式相同的有機物 1 ch c2h2和c6h6 2 ch2 烯烴和環烷烴 3 ch2o 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖4 cnh2no 飽和一元醛 或飽和一元酮 與二倍於其碳原子數和飽和一元羧酸或酯 舉一例 乙醛 c2h4...