考點48有機物分子式和結構式的確定
複習重點
1．了解確定有機物實驗式、分子式的方法，掌握有關有機物分子式確定的計算；
2．有機物分子式、結構式的確定方法
難點聚焦
一、利用有機物燃燒反應的方程式進行計算
有關化學方程式
由上可知，相同碳原子數的烯烴(環烷烴)與一元飽和醇完全燃燒時，耗氧量相同(把：相同碳原子數的炔烴(二烯烴)與醛(酮)及飽和二元醇完全燃燒時，耗氧量相同(醛：飽和二元醇：
)；相同碳原子數的羧酸(酯)與三元醇完全燃燒，耗氧量相同(羧酸：→飽和三元醇：)
二、通過實驗確定乙醇的結構式
由於有機化合物中存在著同分異構現象，因此乙個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結構的物質。在這種情況下，知道了某一物質的分子
式，常常可利用該物質的特殊性質，通過定性或定量實驗來確定其結構式。例如：
根據乙醇的分子式和各元素的化合價，乙醇分子可能有兩種結構：
為了確定乙醇究竟是哪一種結構，我們可以利用乙醇跟鈉的反應，做下面這樣乙個實驗。實驗裝置如右下圖所示。在燒瓶裡放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質的量的無水乙醇。
乙醇跟適量鈉完全反應放出的h2把中間瓶子裡的水壓入量筒。通過測量量筒中水的體積（應包括由廣口瓶到量筒的導管內的水柱的體積），就可知反應生成的h2的體積。
討論2 下面是上述實驗的一組資料：
根據上述實驗所得資料，怎樣推斷乙醇的結構式是（1），還是（2）呢？
由於0.100 mol c2h6o與適量na完全反應可以生成1.12 l h2，則1.00 mol
c2h6o與na反應能生成11.2 l h2，即0.5 mol h2，也就是1 mol h。這就是說在1個c2h6o分子中；只有1個h可以被na所置換，這說明c2h6o分子裡的6個h
中，有1個與其他5個是不同的。這一事實與（1）式不符，而與（2）式相符合。因此，可以推斷乙醇的結構式應為（2）式。
問題與思考
1．確定有機物分子式一般有哪幾種方法？
2．運用「最簡式法」確定有機物分子式，需哪些資料？
3．如何運用「商餘法」確定烴的分子式？
問題與思考（提示）
1、最簡式法；直接法；燃燒通式法；商餘法（適用於烴的分子式的求法等
2、 ①有機物各元素的質量分數（或質量比）
②標準狀況下的有機物蒸氣的密度（或相對密度）3、
則為烯烴，環烷烴．
②若餘數=2，則為烷烴．
③若餘數=-2，則為炔烴．二烯烴
④若餘數=-6，則為苯的同系物．
若分子式不合理，可減去乙個c原子，加上12個h原子
有機物分子式的確定典型例題
例題精講
一、有機物分子式的確定
【例1】實驗測得某碳氫化合物a中，含碳80％、含氫20％，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。
【解】：（1）實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子，求化合物的實驗式即是求該化合物分子中各元素原子的數目（n）之比。
1∶3該化合物的實驗式是ch3。
（2）設該化合物分子中含有n個ch3，則：
該化合物的分子式是c2h6。
答：該碳氫化合物的實驗式是ch3，分子式是c2h6。
【例2】2.3g某有機物a完全燃燒後，生成0.1 mol co2和 2.7gh2o，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。
【分析】根據實驗，該有機物燃燒的產物只有co2和h2o，因此，該有機物中一定含有c和h；至於o，由於其可能全部來自於燃燒時空氣所提供的氧氣，也可能來自於該有機物本身。因此，該有機物分子中是否含有o，還需要通過計算反應物中c、h質量之和並與該有機物質量進行比較後，才能作出判斷。該有機物的相對分子質量，則可以利用實驗測出的相對密度來求。
【解】：（1）求2.3g該有機物中組成元素的質量：
c： c → co2
12 44
m（c） 44g／mol×0.1mol
=1.2g
h： 2h → h2o
2 18
m（h） 2.7g
=0.3g
m（c）＋m（h）=1.2g＋0.3g＝1.5g＜2.3g
該有機物中c的質量與h的質量之和（1.5g）小於該有機物的質量
（2.3g），因此該有機物a中還含有o，其質量為：
m（o）=m（a）－m（c）－m（h）
=2.3g－1.5g
=0.8g
（2）求該有機物的相對分子質量：
mr（a）=d×mr（空氣）
=1.6×29
＝46（3）求該有機物分子中各元素原子的數目：
答：該有機物的分子式是c2h6o。
【例3】0.60g某飽和一元醇 a，與足量的金屬鈉反應，生成氫氣112ml（標準狀況）。求該一元醇的分子式。
【解】：飽和一元醇的通式為cnh2n+1oh，該一元醇的摩爾質量為
m（a）。
＝60g／mol
該一元醇的相對分子質量是60。
根據該一元醇的通式，有下列等式：
12n+2n+1+16+1=60
n＝3答：該一元醇的分子式是c3h7oh。
二、通過實驗確定乙醇的結構式
[例4] 某烴含碳氫兩元素的質量比為3∶1,該烴對h2的相對密度為8，試確定該烴的分子式．
分析：解法一：mr=2×8=16，m=16g·mol-1，1mol烴中含c、h的物質的量為：
所以該烴的分子式為ch4．
解法二：烴分子中c、h原子個數比為：
最簡式為ch4，式量為16．
因為mr=16，故該烴的分子式為ch4．
答案：ch4
[例5] 已知第一種氣態有機物在標準狀況下的密度為2.59g／l，第二種氣態有機物對空氣的相對密度為1.87，第三種氣態有機物在標準狀況下250ml質量為0.
49g．求這三種有機物的相對分子質量．
分析：計算相對分子質量有三種不同方法
1．根據標準狀況下氣體的密度計算相對分子質量．根據標準狀況的氣體密度計算氣體的摩爾質量，其數值即為相對分子質量．m=22.4×d 如第一種有機物 m=22.4×2.59=58
2．根據氣體相對密度計算相對分子質量．m=da×ma用相對密度乘相對氣體的相對分子質量．如第二種有機物m=1.87×29=54
3．根據標準狀況下，一定質量氣體的體積計算相對分子質量．
答案：58、54、 44
[例6] 某氣態碳氫化合物中含碳75％，它的密度是同溫同壓下氫氣密度的8倍，求有機物的分子式．
分析：計算推斷分子式此題有三種方法
1．基本方法：先根據測得的氣體密度計算氣體的摩爾質量，然後計算1mol氣態有機物中各元素原子的物質的量，最後確定該氣態有機物的分子式．m=8×2=16
所以該有機物的分子式為ch4
2．最簡式法：根據已知先求出摩爾質量，再據質量分數求出碳氫原子個數比，然後找到最簡式式量與相對分子質量的關係，最後確定分子式． m=8×2=16
所以最簡式為ch4 其式量=16
設分子式為（ch4）n
因為最簡式式量=相對分子質量
所以分子式就是最簡式，即為ch4
3．商餘法：根據碳氫化合物中對其相對分子質量碳、氫原子的影響大小，用碳相對原子質量除以相對分子質量，所得商的整數部分就是烴分子中所含碳原子數的最大值，而餘數就是氫原子數的最小值．注意從為ch4
[例7] 某烴1.68g，完全燃燒生成co25.28g和h2o2.16g，經測定這種烴在標準狀況下的密度為3.75g／l則其分子式是 [ ]
a．ch4 b．c3h8 c．c4h10 d．c6h12
分析：本題是計算推斷分子式的又一種型別，就是利用烴的完全燃燒反應方程序列出比例式求解型別．設烴分子式為cxhy，則有
解得 x=6 y=12
答案： d．
[例題8] 2.3g某有機物a完全燃燒後，生成0.1molco2和2.7g h2o，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式．
分析：根據實驗，該有機物燃燒的產物只有co2和h2o，因此，該有機物中一定含有c和h；至於o，由於其可能全部來自於燃燒時空氣所提供的氧氣，也可能來自於該有機物本身．因此，該有機物分子中是否含有o，還需要通過計算反應物中c、h質量之和並與該有機物質量進行比較後，才能作出判斷．該有機物的相對分子質量，則可以利用實驗測出的相對密度來求．
（1）求2.3g該有機物中組成元素的質量：
c： c ——→ co2
12 44
m（c） 44g／mol×0.1mol
=1.2g
h： 2h ——→ h2o
2 18
m（h） 2.7g
=0.3g
m（c）+m（h）=1.2g+0.3g=1.5g＜2.3g
該有機物中c的質量與h的質量之和（1.5g）小於該有機物的質量（2.3g），因此該有機物a中還含有o，其質量為：
m（o）=m（a）-m（c）-m（h）
=2.3g-1.5g
=0.8g
（2）求該有機物的相對分子質量：
mr（a）=d×mr（空氣）
=1.6×29
=46（3）求該有機物分子中各元素原子的數目：
答案：該有機物的分子式是c2h6o．
[例9] 標準狀況下，密度為0.717g/l的某氣態烴0.56l，在足量氧氣中充分燃燒，反應後的氣體先通過無水氯化鈣，氯化鈣增重0.
9g；再通過氫氧化鈉溶液，溶液增重1.1g．通過計算判斷此氣態烴的分子式，並畫出其分子空間結構的示意圖．
分析：本題是在已知有機物完全燃燒時，涉及的有關物質量關係，判斷其分子組成的典型定量計算題．其解法有三種．
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