高三化學有機物的推斷和合成

2022-05-10 03:15:03 字數 3770 閱讀 1051

【專題目標】掌握各類有機物分子結構的官能團的特點,理解其官能團的特徵反應,根據物質性質推斷分析其結構和類別。理解有機物分子中各基團間的相互影響。關注外界條件對有機反應的影響。

掌握重要有機物間的相互轉變關係。

【經典題型】

題型1:根據反應物官能團的進行推導

【例1】為擴大現有資源的使用效率,在一些油品中加入降凝劑j,以降低其凝固點,擴大燃料油品的使用範圍。j是一種高分子聚合物,它的合成路線可以設計如下,其中a的氧化產物不發生銀鏡反應:

試寫出:

(l)反應型別;abp

(2)結構簡式;fh

(3)化學方程式:d→e

e+k→j

【解析】根據產物j的結構特點,採用逆推的方法得到k、h、g、f中含有碳碳雙鍵,所以f為1,4加成產物。

【規律總結】

(1)合成原則:原料價廉,原理正確,途徑簡便,便於操作,條件適宜,易於分離。

(2)思路:將原料與產物的結構進行對比,一比碳幹的變化,二比官能團的差異。

①根據合成過程的反應型別,所帶官能團性質及題幹中所給的有關知識和資訊,審題分析,理順基本途徑。 ②根據所給原料,反應規律,官能團引入、轉換等特點找出突破點。③綜合分析,尋找並設計最佳方案。

掌握正確的思維方法。

有時則要綜合運用順推或逆推的方法匯出最佳的合成路線。

(3)方法指導:找解題的「突破口」的一般方法是:

a.找已知條件最多的地方,資訊量最大的;b.尋找最特殊的——特殊物質、特殊的反應條件、特殊顏色等等;c.

特殊的分子式,這種分子式只能有一種結構;d.如果不能直接推斷某物質,可以假設幾種可能,認真小心去論證,看是否完全符合題意。

(4)應具備的基本知識:

①官能團的引入:

引入滷原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);引入雙鍵(醇、鹵代烴的消去,炔的不完全加成等);引入羥基(烯加水,醛、酮加h2,醛的氧化,酯水解,鹵代烴水解,糖分解為乙醇和co2等);生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)

②碳鏈的改變:

增長碳鏈(酯化、炔、烯加hcn,聚合,肽鍵的生成等);

減少碳鏈(酯水解、裂化、裂解、脫羧,烯催化氧化,肽鍵水解等)

③成環反應(不飽和烴小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子間脫水,縮合、聚合等)

題型2:有機合成

【例2】在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產物.下式中r代表烴基,副產物均已略去.

請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式,特別注意要寫明反應條件.

(1)由ch3ch2ch2ch2br分兩步轉變為ch3ch2chbrch3

(2)由(ch3)2chch=ch2分兩步轉變為(ch3)2chch2ch2oh

【解析】

(1)比較反應物和最終產物,官能團的位置發生了變化,充分利用題給資訊,先消去,後加成。

(1)比較反應物和最終產物,官能團的位置發生了變化,充分利用題給資訊,先加成,後水解。

題型3:根據題目提供資訊,進行推斷。

【例3】請認真閱讀下列3個反應:

利用這些反應,按以下步驟可以從某烴a合成一種染料中間體dsd酸。

請寫出a、b、c、d的結構簡式。

abcd

【解析】採用逆推法,充分使用題給資訊,推得a為甲苯,先硝化得到b,磺化得到c。由於氨基容易被氧化,所以c應該發生3反應,然後還原。

【鞏固練習】

1、鬆油醇是一種調香香精,它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物,可由松節油分餾產品a(下式中18o是為區分兩個羥基而人為加上的)經下列反應制得:

試回答:

(1)α—鬆油醇的分子式

(2)α—鬆油醇所屬的有機物類別是多選扣分)

(a)醇b)酚c)飽和一元醇

(3)α—鬆油醇能發生的反應型別是多選扣分)

(a)加成b)水解c)氧化

(4)在許多香料中鬆油醇還有少量的以酯的形式出現,寫出rcooh和α—鬆油醇反應的化學方程式

(5)寫結簡式:β—鬆油醇鬆油醇

2、化合物a最早發現於酸牛奶中,它是人體內糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉公尺澱粉等發酵制得,a的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。a在某種催化劑的存在下進行氧化,其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下,a可發生如下所示的反應。

試寫出:

⑴化合物的結構簡式:abd

⑵化學方程式:a→e

a→f⑶反應型別:a→ea→f

【隨堂作業】

1.工業上可用乙基蒽醌(a)製備h2o2,其工藝流程可簡單表示如下:

(1)a的分子式為______,b的分子式為_______。

(2)涉及氧化反應的反應式可寫成涉及還原反應的反應式可寫成

(3)「綠色化學」是當今社會人們提出的乙個新概念。在綠色化學中,乙個重要的衡量指標是原子的利用率,其計算公式為:原子利用率=期望產品的摩爾質量/化學方程式按計量所得產物的摩爾質量如,則製備

學工藝」中,理想狀態原子利用就為100%,試問該法生產h2o2可否稱為理想狀態的「綠色工藝」?簡述理由

2、已知乙烯在催化劑作用下,可被氧化生成乙醛,試以為主要原料合成。寫出有關的化學方程式。

3、寫出以為原料製備的各步反應方程式。(必要的無機試劑自選

4、提示:通常,溴代烴既可以水解生成醇,也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如:

請觀察下列化合物a~h的轉換反應的關係圖(圖中副產物均未寫出),並填寫空白:

(1)寫出圖中化合物c、g、h的結構簡式:c________、g________、h_______。

(2)屬於取代反應的有(填數字代號,錯答要倒扣分

5、通常情況下,多個羥基連在同乙個碳原子上的分子結構是不穩定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結構:

下面是9個化合物的轉變關係:

(1)化合物①是它跟氯氣發生反應的條件a是_________

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結構簡式是:_______名稱是

(3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應的化學方程式是

6、由乙烯和其它無機原料合成環狀化合物e,其合成過程如下:

⑴寫出a、b、c、d的結構簡式abcd

⑵寫出a和e的水解反應的化學方程式:

a水解e水解

7、下圖中①-⑧都是含有苯環的化合物.在化合物③中,由於氯原子在硝基的鄰位上,因而反應性增強,容易和反應試劑中跟氧原子相連的氫原子相結合,從而消去hcl.請寫出圖中由化合物③變成化合物④、由化合物③變成化合物⑥、由化合物⑧變成化合物⑦的化學方程式(不必註明反應條件,但是要配平).

8、某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧),它是一種有機酸鹽。

(1)心舒寧的分子式為2)中間體()的結構簡式是

(3)反應①~⑤中屬於加成反應的是填反應代號)。

(4)如果將⑤、⑥兩步顛倒,則最後得到的是(寫結構簡式

9、在金屬鋰和碘化亞銅存在的條件下,鹵代烴間發生反應生成一種新的烴,如:

把下列各步變化中的有機產物的結構簡式填入方框中:

題型解決技巧

【專題目標】

熟悉高中常見題型掌握一般的解題方法及技巧

【經典題型選擇題

選擇題是化學高考中廣泛採用的一種題型。它具有構思新穎、靈活巧妙,知識容量大,覆蓋面廣,考試的客觀性強,答題簡單,評分容易、客觀準確等優點。不但能用來考查考生基礎知識的掌握程度,還能用來考查考生的思維敏捷性。

總之,這類習題可衡量學生能否準確地運用基本概念、基本理論和基本計算來解答問題,對學生扎扎實實地打好基礎、發展智力、培養能力都起一定作用。化學選擇題的解法沒有乙個通用的解法。但不管哪種解法都要經過認真審題、析題、解題這幾個環節。

選擇題的型別有多種,在結構上一般由題幹和選項兩部分組成。由於選擇題是從題幹的資訊和選項中找出正確答案,因此解題方法上還是有其特點的。

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