本科畢業設計(**)手冊
（理工科類專業用）
畢業設計(**)題目 5-氟尿嘧啶的合成工藝的研究
設計(**)起止日期： 2012 年 2 月 21 日至 2012 年 4 月 29日
化學工程與技術學院化學工程與工藝專業 08 年級 5 班
須知一、本手冊第1頁是畢業設計（**）任務書，由指導教師填寫；第2頁是開題報告；第3頁是答辯申請事項。答辯時學生須向答辯委員會（或答辯小組）提交本手冊，作為答辯評分的參考材料，沒有本手冊不得參加答辯。本手冊可以使用電子版列印，但簽署姓名和日期處必須手工填寫。
本手冊最後裝入學生畢業設計（**）檔案袋。
二、畢業設計（**）期間，要求學生每天出勤不少於6小時，在校外進行畢業設計（**）或實習（調研）者，應遵守有關單位的作息時間，學生如事假（病假）必須按規定的程式辦理請假手續，凡未獲准請假擅自停止工作者，按曠課論處。
三、學生在畢業設計（**）中，要嚴格遵守紀律、服從領導、愛護儀器裝置，遵守操作規程和各項規章制度；自覺保持工作場所的肅靜和清潔，不做與畢業設計（**）工作無關的事情。
四、學生要尊敬指導教師、虛心請教，並主動接受老師的隨時檢查。
五、學生要獨立完成畢業設計（**）任務，在畢業設計（**）過程中要有嚴謹的科學態度和樸實的工作作風，嚴禁抄襲和弄虛作假。
六、畢業設計（**）成績評定標準按五級：優秀（90分以上）、良好（80分以上）、中等（70分～79分）、及格（60分～69分）、不及格（59分以下）。
畢業設計(**)任務書（指導教師填寫）
設計（**）題目：5-氟尿嘧啶合成工藝研究
設計（**）主要內容（包括主要技術引數）：
（1）翻譯一篇與研究課題相關的外文文獻，要求翻譯原文本元數不少於10000；
（2）通過對國內外文獻進行分析和比較，尋求原料易得、操作安全且適於工業生產的合成方案；
（3）打通整個合成路線，在可行的基礎上對影響中間體合成的因素（如加料方式、環合劑、溫度、投料比、反應時間等）進行研究，以獲得較大產率。
主要參考資料：
指導教師簽名＿＿＿＿＿＿＿＿
年月日畢業設計(**)開題報告
開題報告：
一、研究的目的和意義
為抗代謝藥, 對多種動物腫瘤有抑制作用。以尿嘧啶為材料可5fu合成一系列高效低毒的5-fu衍生物——氟代嘧啶類抗腫瘤藥物。這類藥物對上皮組織的實體瘤有效，能與烷化劑，抗腫瘤抗生素和其它抗代謝抗腫瘤藥物合用，可供口服，靜脈和動脈或腔內注射，外用和直腸給藥。
目前國外公開的文獻報道很多，但由於涉及到商業利益而沒有詳細的工藝流程；國內則暫無公開發表的研究成果，工業生產收率也較低。因此，研究5-氟尿嘧啶的合成工藝，改進其合成路線，提高其收率具有重要的現實意義。
2、國內外研究概況綜述
5-氟尿嘧啶的合成引起了國內外科學工作者的廣泛興趣，國內外關於5-氟尿嘧啶的研究方法比較多，所用的原料有很大的差異，主要分為三大類，縮合環化法，直接氟化法和其它方法。
縮合環化法
（1）：以氟乙酸甲酯為原料，此法經歷兩個階段：一是氟乙酸乙酯與甲酸酯縮合生成甲醯氟代乙酸酯，該物通常不經分離直接用於後續反應；二是甲酸氟代乙酸酯在鹼性條件下與脲類或其衍生物縮合成環，根據環合劑不同可能還需進一步處理，如水解、氧化等。
（2）：以丙二酸二乙酯為原料，在一定條件下，將尿素、原甲酸三乙酯和丙二酸二乙酯縮合，然後在乙醇鈉-乙醇介質中環合得到5-酯基尿嘧啶，此物需通過直接氟化才能得到5-fu。
（3）：以1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one為原料，此法所需原料**困難。
直接氟化法
（1）： 以尿嘧啶為原料，該法研究最充分，與之相關的文獻報道最多，是直接氟化法中合成5-fu最多的方法。
（2）： 以胞嘧啶為原料，將胞嘧啶用f2/n2氟化，得到5-氟-6-羥基-5,6-二氫尿嘧啶，然後通入hcl,脫水，得到5-fu。
（3）： 以乳清酸為原料，
其它方法
這些方法都是以其他含氮雜環，特別是嘧啶環的衍生物為原料，**困難，不適用於工業生產。根據n原子上是否有取代基或環上是否有氟原子可細分為以下幾種方法：
（1）： 以2,4,5-三氯嘧啶為原料的鹵素交換氟化法。
（2）： 以1,3-二甲基2，4-二羥基均三嗪為原料，氟乙醯胺為殺鼠劑的主要成分，劇毒，所用鋰試劑也不易得到。
（3）： 以其它含氟嘧啶衍生物為原料，以上原料均不易得到，前面三種需進行催化加氫，安全隱患大。
3、擬採取的研究方法、技術路線
與其它方法相比，縮合環化法儘管產率不高，但原料價廉易得、操作簡單、相對安全，正是因為這些優點使得該法在工業上應用最廣。鑑於現有的相關文獻未對相關影響因素做詳細分析，處於商業利益所報道的工藝路線也隱去了關鍵細節，所以研究縮合環化法仍有必要。我們以自製的氟乙酸甲酯為原料，在甲醇鈉的甲苯溶液中使之與乙酸乙酯縮合，探索了各種脲類環合劑的效果。
四、分析測試方法
採用薄層色譜（在不同的展開劑中展開對比）和顯微熔點測定儀來進行定性分析；定量分析則用高效液相色譜法。
五、進度安排
1-3周：查閱文獻，擬定實驗方案，做好實驗準備，並完成開題報告；
4-12周：進行實驗，按要求完成相關英文文獻翻譯；
第9周：中期檢查；
13-14周：撰寫**，補充實驗資料；
第15周：做好答辯準備
指導教師意見：
指導教師簽名＿＿＿＿＿＿＿＿
年月日答辯
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