有機化學中的應用
1． 指出下列化合物能量最低的電子躍遷的型別
(1).ch3ch2ch=ch2 (2)． (3) ．
⑷．ch3ch2och2ch35).ch2=ch-ch=o
答案：解n-σ* ⑶．n-π*
⑷． n
2． 按紫外吸收波長長短的順序，排列下列各組化合物。
⑴. ⑵．ch3-ch=ch-ch=ch2 ch2=ch-ch=ch2 ch2=ch2
(3)．ch3i ch3br ch3cl
⑷．⑸. 反-1,2-二苯乙烯順-1,2-二苯乙烯
答案：解：⑴.
⑵．ch3-ch=ch-ch=ch2>ch2=ch-ch=ch2>ch2=ch2
⑶．ch3i>ch3br>ch3cl
⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯》順-1,2-二苯乙烯
3.指出哪些化合物可在近紫外區產生吸收帶.
(1)(2)．ch3ch2och(ch3)2
(3)．ch3ch2c≡ch
(4)．
(5) ch2=c=o
(6).ch2=ch-ch=ch-ch3
答案：解:可在近紫外區產生吸收帶的化合物是⑷,⑸,⑹
4、圖8-32和圖8-33分別是乙酸乙酯和1-己烯的紅外光譜圖,試識別各圖的主要吸收峰:
答案：解: 圖8-32己酸乙酯的ir圖的主要吸收峰是: ①.
2870-2960cm-1為-ch3,>ch2的vc-h碳氫鍵伸縮振動,②.1730cm-1為vc=o羰基伸縮振動,③.1380cm-1是-ch3的c-h彎曲振動,④.
1025cm-1,1050cm-1為vc-o-c伸縮振動.
圖8-33,1-己烯的ir圖主要吸收峰是①.=c-h伸縮振動,②.-ch3,>ch2中c-h伸縮振動, ③.
伸縮振動,④.c-h不對稱彎曲振動.⑤.
c-h對稱彎曲振動. ⑥.r-ch=ch2一取代烯.
5.指出如何應用紅外光譜來區分下列各對稱異構體:
（1） 和ch3-c≡c-ch2oh.
（2）（3） 和
⑷.（5）答案：解: （1） 和ch3-c≡c-ch2oh.
前者:νc=c：1650cm-1, νc=o：1720cm-1左右.
後者:νc=c：2200cm-1, ν-o-h：3200-3600cm-1
（2） =c-h麵外彎曲,反式,980-965cm-1強峰
=c-h麵外彎曲,順式,730-650峰形弱而寬.
⑶. 和 ,在共軛體系中,羰基吸收波數低於非共軛體系的羰基吸收.
⑷. 中的c=c=c伸縮振動1980cm-1. 中的c=c 伸縮振動 1650cm-1.
（5） 吸收波數νc≡n>νc=c=n ， νc≡n在2260-2240cm-1左右.
在 c=c-h的麵外彎曲振動910-905cm-1
6.化合物e,分子式為c8h6,可使br/ccl4溶液褪色,用硝酸銀氨溶液處理,有白色沉澱生成；e的紅外光譜如圖8-34所示，e的結構是什麼？
答案：解：①．3300 cm-1是≡c-h伸縮振動，②．3100 cm-1是ar-h的伸縮振動，③．2200 cm-1是c≡c的伸縮振動。
④．1600-1451 cm-1是苯環的骨架振動。⑤．710 cm-1，770 cm-1表示苯環上單取代，所以化合物e的結構是：
7．試解釋如下現象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的紅外光譜在3350 cm-1處都有有乙個寬的o-h吸收帶，當用ccl4稀釋這兩種醇溶液時，乙二醇光譜的這個吸收帶不變，而乙醇光譜的這個帶被在3600 cm-1乙個尖峰代替。
答案：解：在3350 cm-1是絡合-oh的ir吸收帶，在3600 cm-1尖峰是游離-oh吸收峰，乙醇形成分子間氫鍵，溶液稀釋後，-oh由締合態變為游離態，乙二醇形成分子內氫鍵，當溶液稀釋時，締合基沒有變化，吸收峰吸收位置不變。
8．預計下列每個化合物將有幾個核磁共振訊號？
⑴.ch3ch2ch2ch3 （2）
（3）.ch3-ch=ch2 （4）反-2-丁烯
（5）1,2-二溴丙烷 （6）ch2brcl
（7） （8）2-氯丁烷
答案：解：⑴. 2個 ⑵.4個（必須是高精密儀器，因有順反異構）
⑶.4個 （有順反異構） ⑷.2個 ⑸.3個 ⑹.1個 ⑺.3個 ⑻.4個
9.定出具有下列分子式但僅有乙個核磁共振訊號的化合物結構式.
（1） c5h12 （2） c3h6 （3） c2h6o （4） c3h4 （5） c2h4br2 （6） c4h6 (7) c8h18 （8）c3h6br2
答案：解:（12）
（3） ch3-o-ch34） ch2=c=ch2 （5） brch2-ch2br
（6） ch3-c≡c-ch3 （7）（8）
10.二甲基環丙烷有三個異構體,分別給出2,3和4個核磁共振訊號,試畫出這三個異構體的構型式.
答案：解:
2組訊號 4組訊號 3組訊號
11.按化學位移δ值的大小,將下列每個化合物的核磁共振訊號排列成序.
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
答案：解: （1） δb>δa （2） δb>δa （3） δa>δb4） δa>δb>δc>δd （5） δa>δb （6） δa>δc>δb
（7） δb>δa8） δb>δa>δc
12.在室溫下,環己烷的核磁共振譜只有乙個訊號,但在-100℃時**成兩個峰。試解釋環己烷在這兩種不同溫度下的nmr圖。
答案：解：在室溫下，環己烷的環以104-105次/秒快速轉動，使命個α鍵質子與6個e鍵質子處於平均環境中，所以室溫下，nmr圖只有乙個單峰。
當溫度降至-100℃時，環己烷的轉環速度很慢，所以在nmr圖中可記錄下α鍵質子和e鍵質子各有乙個單峰。即有兩個峰。
13、化合物a，分子式為c9h12，圖8-35**-36分別是它的核磁共振普和紅外光譜，寫出a的結構。
答案： 解：化合物a的結構為：
ir中：710-690和810-750有吸收，為間二取代芳烴。
14、推測具有下列分子式及nmr譜的化合物的構造式，並標出各組峰的相對面積。
答案：解：（a）：峰面積比為6:1
（b）：br2chch3峰面積比為3:1
（c）：clch2ch2ch2cl峰面積比為2:1
15、從以下資料,推測化合物的結構? 實驗式:c3h6o.
nmr: δ=1.2(6h)單峰.
δ=2.2(3h)單峰. δ=2.
6(2h)單峰. δ=4.0(1h)單峰.
ir:在1700cm-1及3400cm-1處有吸收帶
答案：解:這個化合物是:
16、有1mol丙烷和2molcl2進行游離基氯化反應時,生成氯化混合物,小心分餾得到四種二氯丙烷a、b、c、d，從這四種異構體的核磁共振譜的資料，推定a、b、c、d的結構。
答案：化合物a：（b.
p.69oc）δ值8.4(6h)單峰.
化合物b:(b.p.
82oc) δ=1.2(3h)三重峰,1.9(2h)多重峰,5.
8(1h)三重峰.化合物c:(b.
p.96oc) δ=1.4(3h)二重峰,3.
8(3h)二重峰,4.1(1h)多重峰化合物d:(b.
p.120oc) δ=2.2(2h)五重峰,3.
7(4h)三重峰。
16.解:
abcd:
17、化合物a，分子式為c5h8，催化反應後，生成順-1,2-二甲基環丙烷。
（1）寫出的結構式。
（2）已知a在890cm-1處沒有紅外吸收，的可能結構又是什麼？
（3）a的nmr圖在δ值2.2和δ=1.4處有共振訊號，強度比為3:1，a的結構如何？
（4）在a的質譜中，發現基峰是m/e=67，這個峰是什麼離子造成的，如何解釋它的光譜？
答案：解：（1）的可能結構為
(2) 或
（3）(4) 因為它具有芳香性，穩定，所以相對豐度高。(m-1)峰
18、間三甲苯的nmr圖δ=2.35(9h)單峰,δ=6.70(3h)單峰,在液態so2中,用hf和sbf5處理間三甲苯,在nmr圖中看到的都是單峰 δ=2.
8(6h),δ=2.9(3h),δ=4.6(2h),δ=7.
7(2h)這個譜是由什麼化合物產生的？標明它們的吸收峰。
答案：解：
19、1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯環丁烯(i)的nmr圖在δ值1.5和δ值2.6各有乙個單峰，當把(i)溶解在sbf5和so2的混合物中時，溶液的nmr圖開始呈現三個峰，δ值2.
05(3h)，δ值2.20(3h)，δ值2.65(6h)，但幾分鐘後，出現乙個的譜，只在δ值3.
68處有一單峰。
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