西元前202年，項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州） 的項羽部隊。經過幾次激戰，最終韓信使用十面埋伏的計策，布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。
這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜間聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：「劉邦已經得到了楚地了嗎？
為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢？」說著，心裡已喪失了鬥志，便從床上爬起來，在營帳裡面喝酒，以酒解憂，自己吟了一首詩，詩曰：「力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝，騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何」。
意思是：「力量能搬動大山啊氣勢超壓當世，時勢對我不利啊駿馬不能賓士。駿馬不能賓士啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎樣安排你！
」，並和他最寵愛的妃子虞姬一同唱和。歌數闕，直掉眼淚，在一旁的人也非常難過，都低著頭一同哭泣。唱完，虞姬自刎於項羽的馬前，項羽英雄末路，帶了800餘名騎士突圍，最終只餘下28人。
他感到無顏面對江東父老，最終自刎於江邊，劉邦獨攬天下。[1]
因為這個故事裡面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接著又失敗自殺的情節，所以以後的人就用「四面楚歌」這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。 凡是陷於此種境地者，其命運往往是很悲慘的，例如某人因經常與壞人為伍，不事生產，遊手好閒；但後來卻被那些壞人逼迫得無以為生，求助於別人時，別人也因他平日行為太壞，絕不同情更不理睬，這人所處的境地便是「四面楚歌」。又如學校裡討論學術問題，其學生不學無術（成語，意即沒有學術） 、信口雌黃、顛倒是非，同學們群起而攻之，這學生便完全處於孤立地位，這也可叫做 「四面楚歌」。
在我們的人生歷程上，在我們的日常生活中，好好的做人，腳踏實地的做事，若是行差踏錯，就未免要遭受「四面楚歌」的厄運了。
四面楚歌讀後感
我個人是很喜歡項羽的，雖然很多人說他殘暴，但是他身上確有許多現代那些所謂的正義人士都沒有的品質。四面楚歌首先先讚一下韓信吧。他太是當將軍的料了 居然在兩千多年前就想出了不戰屈人之計，的確要真正摧毀一支軍隊首先還是要攻破他們的心理防線，士氣都沒了還打的贏仗嗎?其次我真的要好好的感慨一下項羽了。他其實智...
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