上海大學化學系
第十三章含氮化合物
1．命名下列化合物
2． 寫出下列反應的產物。
（1）（2）（3）3．下列化合物哪幾個能溶於鹼，寫出反應式。
4．用苯作原料合成下列化合物。
（1）苦味酸 （2）4-硝基二苯醚 （3）3, 3』-二甲氧基聯苯胺
5．將下列各芳香胺按鹼性由大到小次序排列。
已知：相應酚的pka 值如下所示：
6．寫出分子式c4h11n的脂肪胺所有的同分異構體並命名。
7．任何區別苯胺、n-甲基苯胺和n, n-二甲基苯胺。
8．任何提純含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。
9．從適當原料合成下列化合物。
（12）
（3用作原料）
（4）10．由環已醇、氫化吡咯和丙烯合成2-烯丙基環已酮。
11．從合適原料合成下列化合物，然後加ag2o-h2o再加熱。
（1）（2）
12．完成下列轉化。
13．如何分離下列化合物。
（1）chcl3，c6h5nh2，c6h5cooh
（2）n、n-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮
14．從適當原料合成下列化合物。
（1以甲苯為原料） （2以苯為原料）
（3以苯甲醚為原料） （4以苯為原料）
（5以甲苯為原料）
（6）ch3(ch2)3ch2nh2
（7）c6h5nhch2(ch2)4ch3（以苯胺為原料）
（8）c6h5nhch(c2h5)2（以苯胺為原料）
（9）n-乙氧基苯基乙醯胺（以苯乙醚為原料）
15．合成下列化合物。
（1）由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺
（2）由萘和ω-溴代戊腈製備純δ-氨基戊酸
16．合成下列化合物。
（1）由苯合成二氟聯苯
（2）由苯合成間溴碘苯
（3）由甲苯合成鄰苯二酚
17．從合適原料合成下列化合物。
（1）鄰氯苯甲腈2）間羥基苯乙酮
（3）間氟甲苯4）對氟甲苯
（5）2, 4, 6-三溴苯甲酸（用間氨基苯甲酸為原料）
（6）鄰二硝基苯7）間二硝基苯 （8）鄰溴對甲苯肼
18．寫出下列各組化合物起偶聯反應的產物（注意：何者是重氮劑，何者為偶氮劑）
（1）間氨基苯酚和鄰羥基苯甲酸
（2）對氨基苯磺酸和二苯胺
（3）苯胺和4-甲基-1-萘酚
（4）2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸
（5）4, 4』-二氨基聯苯和 4-氨基-1-萘磺酸
19．推測下列化合物可能的構造：分子式為c7h7no2的化合物（a）（b）（c）和（d）它們都含有苯環。
（a）能溶於酸和鹼中b）能溶於酸而不溶於鹼
（c）能溶於鹼而不溶於酸 （d）都不溶於酸和鹼中
20．分子式為c14h13no的化合物（a）不溶於水、稀鹽酸和稀氫氧化鈉。（a）與naoh一直回流時慢慢溶解，同時有油狀物浮在液面上，用水蒸汽蒸餾發現有油狀產物分出，得化合物（b），（b）能溶於稀鹽酸，與對甲苯磺醯氯作用生成不溶於鹼的沉澱，把去掉（b）以後的鹼性溶液酸化，有化合物（c）析出。（c）能溶於nahco3溶液，其熔點為122 oc。
試推測（a）（b）（c）（d）的構造式並寫出上述反應式。
第十四章周環反應
1. 推測下列化合物電環化時產物的結構
2. 寫出下列反應的預期產物
3. 推測下列化合物環加成時產物的結構：
4. 寫出下列反應的預期產物
5. 寫出下列反應的中間產物：
6. 請選擇合適的原料通過環加成反應合成下列化合物
7. 指出下列σ-遷移反應的型別和條件
8. 完成反應式，注意產物的立體化學。
9. 指出下列反應過程所需的條件：
第十五章雜環化合物
1．指出下列化合物中哪些有芳香性。
（123）
（4）2．寫出下列化合物的構造式。
（1）α, β-二甲基噻吩2）n-乙基四氫吡咯
（3）1-甲基吡唑4）3, 6-二甲基吲哚
（5）1-氨基異喹啉6）2-氨基-6-羥基嘌呤
3．命名下列化合物。
4．寫出下列反應的主要產物。
（1）（2）（3）5．把下列化合物按鹼性強弱排列。
甲胺、苯胺、吡咯、吡啶、三甲胺、氫氧化四甲铵
6．解決下列問題。
（1）區別吡啶和喹啉
（2）除去混在苯中的少量噻吩
7．用箭頭表示下列化合物起反應的位置。
（1的溴化 （2的溴化
（3的氨基化 （4的f-c醯化
（5與苯基鋰的作用 （6與碘甲烷作用
8．寫出下列反應的產物。
（1）（2）（3）（4）9．用skraup法合成下列化合物。
（1）8-甲基喹啉（原料：苯、甲苯、丙烯）
（2）6-溴喹啉（原料：苯、丙烯）
（3）5, 6-苯並喹啉（原料：萘、苯、丙烯）
第十六章碳水化合物
1． 寫出所有d-丁醛糖和d-戊醛糖的構造式。
2． 寫出下列單醣的haworth式。
（1） β-l-(＋)-阿拉伯糖（呋喃環）
（2） β-d-(＋)-甘露糖（吡喃環）
3．寫出β-d-(＋)-甘露糖（吡喃環）的構象式。
4．寫出β-l-甲基吡喃阿拉伯糖苷和α-d-甲基吡喃甘露糖苷的haworth式和構象式。
5．苷在酸性溶液中也有變旋光作用？為什麼？
6．寫出l-阿拉伯糖和d-甘露糖用硝酸氧化生成的產物，並說明它們是否有旋光性。
7．寫出下列反應的產物，將它與d-葡萄糖的氧化產物相比較，並說明是否有旋光。
8．（1）d-(+)甘油醛經遞公升後得到d-(-)-赤蘚糖和d-(+)蘇糖，試寫出有關的反應式。
（2）d-(-)-赤蘚糖氧化得到的二酸無旋光性，d-(+)-蘇糖氧化得到的二酸有旋光性，試指出上題（1）中的二個產物中哪個是d-(-)-赤蘚糖，哪個是d-(-)蘇糖。
9．d-(-)蘇糖經遞公升後得到d-(-)-木糖和d-(-)末蘇糖，d-(+)木糖氧化生成的二酸無旋光，d-(-)-末蘇糖氧化則生成旋光的二酸，試寫d-(+)木糖和d-(-)-末蘇糖的構型和上述反應式。
10．d-(+)-半乳糖經遞降後得到d-(-)-末蘇糖，d-(+)-半乳糖經硝酸氧化後得到無旋光的二酸，試寫出d-(+)-半乳糖的構型和上述反應式。
11．寫出麥芽糖、纖維二糖和乳糖的構象式。
12．某d型已醛糖（a）氧化得到旋光二酸（b），將（a）遞降為戊醛糖後再氧化得無旋光得二酸（c），與（a）生成相同糖脎得另乙個已醛糖（d）氧化後得到無旋光的二酸（e）。試推測（a）（b）（c）（d）（e）的構型，並用反應式表示變化過程。
13．密二糖是一種還原二糖，有變旋光作用，也能生成脎，由酸或α-半乳糖苷酶水解生成d-半乳糖和d-葡萄糖，用溴水氧化生成密二糖酸，後者水解時生成d-半乳糖和d-葡萄糖酸，密二糖酸甲基化再水解，生成2, 3, 4, 6-四-o-甲基-d-半乳糖和2, 3, 4, 5-四-o-甲基-d-葡萄糖酸，甲基密二糖苷甲基化後水解生成2, 3, 4, 6-四-o-甲基-d-半乳糖和2, 3, 4-三-o-甲基-d-葡萄糖。試推測密二糖的結構，並用反應式表示上述過程。
14．海藻糖是一種非還原性二糖，沒有變旋光作用，不生成脎，也不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成d-葡萄糖。所以用α-葡萄糖酶水解，但不能用β-葡萄糖酶水解，甲基化後水解生成兩分子2, 3, 4, 6-四-o-甲基-d-葡萄糖，試推測海藻糖的結構，並用反應式表示上述各過程的變化。
第十七章萜類和甾族化合物
1． 劃出下列化合物中的異戊二烯結構單位。
山道年角鯊烯
2．劃出下列各萜類的異戊二烯單位，並指出它們屬於何種萜類？
姜烯selinene石竹烯
β-胡蘿蔔素
3．寫出下列反應的產物構造。
（1）蒎烯 ＋kmno4？
（2）姜烯 ＋h2?
（3）石竹烯 ＋hcl（過量）？
4． 寫出甾族化合物17-α-乙炔基-17-β-羥基-5(10)-雌烯-3-酮的立體構型式。
5． 命名甾族化合物。
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