有機化學試題提綱
第一章 1，對共價鍵引數的理解
2，鍵的極性－分子極性－分子間的作用力（偶極－偶極作用力，色散力）－有機分子的物理及化學性質
3，有機反應的基本型別：共價鍵的斷裂方式及通常對應的條件
第二章 1，同分異構
2，烷烴的系統命名烷基命名
3，烷烴中碳的雜化 sp3 碳原子的分類
4，c－c σ鍵特點－旋轉－構象－構象的穩定性（分子中原子間的距離－相互間的斥力大小，乙烷、丁烷的構象）
5，烷烴分子的沸點熔點大小――分子間的作用力－（分子極性小）色散力－分子間的接觸面積大小
6，烷烴的化學性質：烷烴中僅存在c－c或c－h鍵極性小－發生易均裂－游離基歷程（連鎖反應：引發、增長及終止三個階段）－過濾態、活化能－自由基（游離基）的穩定性（不同c－h鍵的離解能大小不同）
7，沼氣瓦斯**
第三章 i 烯烴
1，碳碳雙鍵結構：c＝c(σ＋π)中c原子的雜化sp2 乙烯平面型分子－順反異構（e/z命名法）－順反異構體的比較：極性大小比較－沸點、熔點的比較
2，同分異構的型別有：構造異構、順反異構、官能團位置異構烯基
3，化學性質 π鍵活性大，π電子流動性，受外界試劑影響，易偏向一邊，易發生異裂（親電加成）；也可發生均裂－游離基歷程（自由基（游離基）加成反應－聚合）
1） 催化加氫
2） 加鹵素加溴先形成溴鎓正離子－反式加成
3） 與鹵化氫加成第一步：h＋先加碳碳雙鍵的碳原子上，形成碳正離子（碳正離子越穩定的越易生成）；第二步：碳正離子與x－結合形成滷代烷
4） 馬氏規則，碳正離子的穩定性（誘導效應和共軛效應）
5） 與水的加成： 水是弱的親電試劑，要用強酸催化
6） 與硫酸加成先生成硫酸氫酯然後水解應用：
7） 與次滷酸加成 ho－x中親電試劑部分是x＋。
8） 與烯烴的加成：兩分子異丁烯二聚
9） 硼氫化反應＋鹼性過氧化氫氧化－生成醇
4，氧化
1） 與高錳酸鉀反應（兩種情況）
2） 臭氧化並還原水解
3） 環氧乙烷的製備
5，α－氫取代與鹵素單質在高溫下按游離基歷程進行的反應。
ii 炔烴
1. 炔烴結構：
2. sp雜化的碳的電負性比較大
直接和叄鍵碳原子相連的氫原子具有一定的酸性，這是因為碳原子的電負性隨雜化軌道s的成分的增加而增大，其次序為sp > sp2 > sp3 。
3.化學性質：
炔碳為sp雜化，雜化軌道較短，π 電子雲受核的束縛較大，不易極化，活性較烯烴小。
加成反應
1)催化加氫：炔烴在催化劑（鈀、鉑等）下氫化時，總是得到烷烴，但在林德拉（lindlar）
催化劑作用下，可以制得烯烴
2)與鹵化氫加成： 烯烴與乙份子鹵化氫加成得到鹵代烯，與兩分子鹵化氫加成得到滷代烷
（不對稱炔烴與hx的加成遵守馬氏規則）
3)與水加成：在硫酸及汞鹽的催化下，炔烴能與水加成。產物乙烯醇不穩定（一般c＝c與－oh直接相連的烯醇都是不穩定的），很快轉變為穩定的羰基化合物（酮式結構）
這種異構現象稱為酮醇互變異構——庫切洛夫反應
4)與氫氰酸加成：乙炔在氯化亞銅及氯化銨的催化下，可與氫氰酸加成而生成丙烯腈
含有－cn（氰基）的化合物叫做腈
2，金屬炔化物的生成應用
iii．雙烯烴
共軛雙烯（具有特殊的反應效能）：單雙鍵間隔的雙烯
1，1，3-丁二烯的結構
1，3-丁二烯分子中四個碳原子上四個未雜化的pz軌道垂直於該平面，並相互平行重疊。實際上四個p電子的運動範圍已經擴充套件到四個碳原子的周圍，這種現象稱為π電子的離域，以區別於一般烯烴或隔離二烯烴的π電子定域。π電子的離域使電子雲密度平均化，即鍵長平均化。
共軛效應(conjugative effect)
2，1,3-丁二烯的化學性質
1）1,2-加成和1,4-加成作用
2) 雙烯合成(狄爾斯-阿爾德反應)
第四章環烴
一．脂環烴
1.環烴的結構：
角張力2，環已烷及其衍生物的構象
多元取代環己烷最穩定的構象是e鍵上取代基最多的構象
環上有不同取代基時，大的取代基在e鍵上構象最穩定
脂環烴的化學性質
1.催化加氫
2. 與溴的作用
化學性質：1)小環烷烴：易加成，難氧化，似烯烴似烷烴
普通環以上：難加成，難氧化，似烷（在光照下可以進行取代反應）
ii．芳香烴
一、單環芳烴
1.苯的結構
碳原子除以sp2雜化軌道形成兩個c-cσ鍵和乙個c-h鍵外，每個碳原子還有乙個p軌道，均垂直於苯環平面而相互平行。每個p軌道都可以與2個相鄰碳原子的p軌道側面重疊，形成乙個包含6個碳原子的閉合的π-π共軛體系，π電子離域，有特殊的穩定能（共軛能），電子雲密度完全平均化，→ 芳香性
2.物理性質：無色液體，比水輕，不溶於水，而易溶於石油醚、醇、醚等有機溶劑，
苯及其同系物有毒
3.化學性質：芳香性（易取代、難加成、難氧化）
取代反應
1) 鹵代：在鐵或相應的鐵鹽的催化下加熱，苯環上的氫可被氯或溴原子取代，
生成相應的鹵代苯，並放出鹵化氫
2) 硝化：以濃硝酸和濃硫酸（或稱混酸）與苯共熱，苯環上的氫原子能被硝基
（－no2）取代，生成硝基苯
3)磺化：苯和濃硫酸共熱，環上的氫可被磺酸基（－so3h）取代，產物是苯磺酸
（磺化反應式可逆的，苯磺酸與水共熱可脫去磺酸基，這一性質常被用來在苯環的某些特定位置引入某些基團）
4)傅氏反應：
a)傅氏烷基化反應：在無水氯化鋁等的催化下，苯可以與滷代烷反應，生成烷基苯（烷
基化時易發生多烷基化、可逆、重排反應，是向芳香環上匯入烷基的方法之一）
b)傅氏醯基化反應：在無水氯化鋁等的催化下，苯能與醯氯進行類似的反應得到酮（是
製備芳香酮的主要方法）
加成反應：
苯在ni作為催化劑加熱條件下，可與三分子氫氣反應產生環己烷
氧化：在較高的溫度及特殊催化劑作用下，苯可被空氣中的氧，氧化開環
4．烷基側鏈的鹵代：
在沒有鐵鹽存在時，烷基苯與氯在高溫或經紫外光照射，在烷基側鏈上發生鹵代反應
苯側鏈鹵代與烷烴鹵代反應機制相同，均屬自由基反應。自由基的穩定順序也正象正碳離子的穩定性順序。穩定性增加順序為：
5．親電取代歷程
注意：1）親電取代反應的活性，取決於苯環上的電子雲密度大小，
2）涉及到中間體碳正離子的要注意其可能發生重排
6.苯環上取代基的定位規律
鄰對位定位基：（對苯環親電取代反應緻活作用由強到弱）
―o-、―n(ch3)2＞―nh2＞―oh＞―och3＞―nhcoch3＞―ococh3
＞―ch3＞―cl＞―br＞―i、―c6h5┄等
如苯環上已帶有上述基團之一，則再進行取代反應時，第二個基團主要進入它的鄰位和對位
間位定位基：（對苯環親電取代反應致鈍作用由強到弱）
―n+(ch3)3＞―no2＞―cn＞―so3h＞―cho＞―cooh＞―coor
＞―conh2＞―+nh3等
如苯環上已帶有上述基團之一，再進行取代反應時，則第二個基團主要進入它的間位。
三．稠環芳烴
萘可進行親電取代、加氫以及氧化反應
第六章鹵代烴
1.鹵代烴分類：
2.化學性質
1親核取代反應
親核試劑：負離子（ˉoh，ˉoch3），或帶未共享電子對的分子底物：反應中受試劑進攻的物質
離去基因：被nu取代的，以負離子形式離去的鹵素
1)被羥基（—oh）取代：產物是醇
2)被烷氧基（ro—）取代：產物是醚
3)被氨基（—nh2）取代：產物是胺
4)被氰基（—cn）取代：產物是腈，腈水解即得羧酸
2消除反應：
能由乙個分子中脫去一些小分子，如hx，h2o等，同時產生不飽和烴的反應
1)札依切夫規律：仲或叔鹵代烴脫滷化氫時，主要是由與連有鹵素的碳原子相鄰的
含氫較少的碳原子上脫去氫（主要產物是雙鍵碳上連線烴基最多的烯烴）
2)消除反應活性：3°rx﹥2°rx﹥1°rx
3與金屬的反應
1) 格氏試劑：滷代烷與鎂在無水乙醚中作用所生成的試劑
2)格氏試劑的c—mg非常活潑，能被許多含活潑氫的物質，如水、醇、酸、氨
以及炔氫等分解為烴，並能與二氧化碳作用生成羧酸
（因此在製備格氏試劑時，必須防止水汽、醇、酸、氨、二氧化碳等物質）
4.脂肪族親核取代反應的歷程（詳細見書101-102）
1)單分子歷程（叔滷代烷的水解）
a)第一步：滷代烷中c—x鍵異裂為r3c＋（碳正離子）及x－（滷負離子）
b)第二步：r3c＋一產生，便立刻與溶液中的oh－結合為醇
2)雙分子歷程（伯滷代烷的水解）
a)同時進行
b)凡能增加碳原子上電子密度的因素，便有利於促使反應按單分子歷程進行；
而凡能降低碳原子上電子密度的因素，則有利於促使反應按雙分子歷程進行
5.不同鹵代烴對親核取代反應的活性比較
1)烴基的結構：烯丙式﹥孤立式﹥乙烯式
2)鹵素的性質：r-i﹥r-br﹥r-cl烯丙式
6．親核取代的立體化學
sn2反應的立體化學
1） 異面進攻反應（nu-從離去基團l的背面進攻反應中心）
2） 構型翻轉（產物的構型與底物的構型相反即瓦爾登walden轉化）
sn1反應的立體化學：
7.消除反應與親核取代反應是由同一親核試劑的進攻而引起的。
進攻碳原子引起取代，進攻氫原子就引起消除，
所以這兩種反應常常是同時發生和相互競爭的
8.鹵代烴的重要代表物
1)三氯甲烷：俗名氯仿，無色液體，不易燃，不溶於水，比水重2)四氯化碳：無色液體，相對密度很大，不溶於水
3)氯乙烯：在常溫下為氣體，主要用於生產聚氯乙烯（pvc）4)氟利昂：無毒，不燃燒，無腐蝕性
第八章醇、酚、醚
水分子中的乙個氫原子被脂肪烴基取代的是醇，被芳香烴基取代的是酚，如果兩個氫原子都被烴基取代的衍生物就是醚
i． 醇
o的電子構型為1s22s22px22py12pz1，在水與醇中均為不等性sp3雜化
1.命名烯醇的命名
蘇教版《有機化學基礎認識有機化學
專題一認識有機化學 一 有機化學的發展 1 18世紀初期，瑞典化學家貝採烏利斯提出有機化學概念，有機化學成為化學的乙個重要分支。2 19世紀中葉，德國化學家維勒，第一次由無機物合成有機物 尿素，推翻 生命力論 3 1965年我國首次在人類歷史上合成蛋白質 結晶牛胰島素。4 目前人工合成有機物超過30...
有機化學反應小總結
甲烷 甲烷的取代反應 光照 氧化反應 燃燒反應 乙烯 乙烯與溴的四氯化碳溶液 水的加成反應，乙烯的加聚反應 氧化反應 烯燒反應 酸性高錳酸鉀溶液反應 乙烯的實驗室制法 乙炔 乙炔與溴的四氯化碳溶液 水的加成反應，乙炔的加聚反應 氧化反應 燃燒反應 與酸性高錳酸鉀溶液反應 乙炔的實驗室制法 苯 苯分別...
有機化學小結
第一至五章小結 烷烴 環烷烴 烯烴 炔烴 共軛二烯烴的特徵比較 烷烴 環烷烴 烯烴 炔烴 共軛二烯烴的鑑別 注 小環指 三 四元環，大環指 五 六元環。誘導效應與共軛效應的比較 六章芳香烴小結 1 苯分子是平面正六邊形結構，碳原子以3個sp2雜化軌道在同一平面上，分別與相鄰的兩個碳原子及乙個氫原子形...