選修五知識點總結
第一章認識有機物章節複習
考點一有機化合物的分類及官能團
知識點精講
1．按碳骨架分類
（1）有機化合物通常有三種分類方法
2．按官能團分類
(1)烴的衍生物：烴分子裡的氫原子被其他原子或原子團取代後的產物。
(2)官能團：決定有機化合物特殊性質的原子或原子團。
(3)有機物的主要類別、官能團和典型代表物
考點二有機化合物的結構特點、同系物、同分異構體
知識點精講
1．有機化合物中碳原子的成鍵特點
→每個碳原子形成4個共價鍵
|→單鍵、雙鍵或三鍵
|→碳鏈或碳環
2．有機化合物的同分異構現象
3.同系物
結構相似，分子組成上相差乙個或若干個ch2原子團的化合物互稱同系物。如ch3ch3和ch3ch2ch3；ch2==ch2和ch2==chch3。
要點提取
判斷同系物的要點
(1)同系物組成元素種類必須相同。
(2)同系物通式一定相同，且是同一類物質。但：
①通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()；②同類物質不一定是同系物，如醇類中的與等。
(3)圖示說明
4．同分異構體的書寫與數目判斷
(1)書寫步驟
①書寫同分異構體時，首先判斷該有機物是否有類別異構。
②就每一類物質，先寫出碳鏈異構體，再寫出官能團的位置異構體。
③碳鏈異構體按「主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊」的規律書寫。
④檢查是否有書寫重複或書寫遺漏，根據「碳四價」原則檢查是否有書寫錯誤。
(2)書寫規律
①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全而不重複，具體規則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。
②具有官能團的有機物，一般書寫的順序：碳鏈異構→位置異構→官能團異構。官能團異構有如下類；別
③芳香族化合物：取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對3種。
(3)常見的幾種烴基的異構體數目
①—c3h7：2種，結構簡式分別為：
ch3ch2ch2—，。
②c4h9：4種，結構簡式分別為：
③c5h11：8種。(寫一寫)
【技能歸納】
有機物同分異構體數目的五種判斷方法
1．取代法(適用於醇、鹵代烴同分異構體的書寫)。書寫時先碳鏈異構，後位置異構。
2．插入法(適用於烯烴、炔烴等同分異構體的書寫)。先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團(碳碳雙鍵、碳碳三鍵)插入碳鏈中。
3．定一移二法(適用於二元取代物的同分異構體的書寫)。對於二元取代物的同分異構體的書寫，可先固定乙個取代基的位置不動，再移動另乙個取代基，以確定同分異構體的數目。
4．換元法(即改變觀察的物件)。換元法是一種技巧，因此必須在一定情況下才能使用。設烴的分子式為cxhy，對於分子式分別為cxhy－acla與cxhy－bclb的同分異構體數目判定，只有滿足a＋b＝y時才能應用換元法確定二者的同分異構體數目相同。
5．等效氫法。等效氫法判斷烷烴一元取代物的種類：「等效氫原子」指的是①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的；③處於軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。
考點三有機物的命名
知識點精講
1．烷烴的命名
(1)習慣命名法
(2)系統命名法
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數，用
一、二、
三、四……表示相同取代基的數目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名為：2,2二甲基丙烷
命名為：2,5二甲基3乙基己烷
2．烯烴和炔烴的命名
(1)選主鏈、定某烯(炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈作為主鏈，稱為「某烯」或「某炔」。
(2)近雙(三)鍵，定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)標雙(三)鍵，合併算：用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用「二」、「三」等表示雙鍵或三鍵的個數。
3．苯的同系物的命名
(1)習慣命名法
如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為：對二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯。
(2)系統命名法
將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對二甲苯叫做1,4二甲苯。
考點四研究有機化合物的一般步驟和方法
知識點精講
1．研究有機化合物的基本步驟
―→―→―→
純淨物確定實驗式確定分子式確定結構式
2．分離提純有機物的常用方法
(1)蒸餾和重結晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取劑：苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。
③固-液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。
3．有機物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。
4．有機物分子結構的鑑定
(1)化學方法：利用特徵反應鑑定出官能團，再製備它的衍生物進一步確認。
(2)物理方法：
①紅外光譜
分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處於不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的資訊。
②核磁共振氫譜
烴和鹵代烴
考點一脂肪烴的結構與性質
1．脂肪烴組成、結構特點和通式
2．物理性質
3.脂肪烴的化學性質
(1)烷烴的化學性質
①取代反應
如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：ch3ch3＋cl2ch3ch2cl＋hcl。
②分解反應
③燃燒反應
燃燒通式為**h2n＋2＋o2nco2＋(n＋1)h2o。
(2)烯烴的化學性質
①與酸性kmno4溶液的反應
能使酸性kmno4溶液褪色，發生氧化反應。
②燃燒反應
燃燒通式為**h2n＋o2nco2＋nh2o。
③加成反應
ch2==ch—ch3＋br2―→。
ch2==ch—ch3＋h2o。
ch2==ch—ch==ch2＋2br2→。
ch2==ch—ch==ch2＋br2→ (1,4-加成注：還有1，2加成
④加聚反應
如nch2==ch—ch3。
(3)炔烴的化學性質
①與酸性kmno4溶液的反應
能使酸性kmno4溶液褪色，發生氧化反應。如：
ch≡chco2(主要產物)。
②燃燒反應
燃燒通式為**h2n－2＋o2nco2＋(n－1)h2o。
③加成反應
ch≡ch＋h2ch2==ch2，
ch≡ch＋2h2ch3—ch3。
④加聚反應
nch≡ch ch==ch 。
【歸納總結】
烯烴、炔烴與酸性kmno4反應**
考點三鹵代烴
1．鹵代烴
(1)鹵代烴是烴分子裡的氫原子被鹵素原子取代後生成的化合物。通式可表示為r—x(其中r—表示烴基)。
(2)官能團是鹵素原子。
2．飽和鹵代烴的性質
(1)物理性質
①沸點：比同碳原子數的烷烴沸點要高；
②溶解性：難溶於水，易溶於有機溶劑；
③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其餘液態鹵代烴一般比水大。
(2)化學性質
①水解反應：
r—x＋naohr—oh＋nax(r—代表烴基)；
r—chx—ch2x＋2naohr—ch(oh)—ch2oh＋2nax。
②消去反應：
有機化合物在一定條件下，從乙個分子中脫去乙個或幾個小分子(如h2o、hbr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。
r—ch2—ch2—x＋naohr—ch==ch2＋nax＋h2o(或r—ch2—ch2—xr—ch==ch2＋hx)；
＋2naohch≡ch↑＋2nax＋2h2o。
要點提取
鹵代烴的反應規律
(1)鹵代烴在鹼性條件下是發生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：「無醇成醇，有醇成烯」。
(2)所有的鹵代烴在naoh的水溶液中均能發生水解反應，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發生消去反應，不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。
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