二茂鐵的綠色合成
學生姓名學號
專業化學年級、班級化學6班
課程名稱綜合化學實驗實驗專案液晶材料的合成及其應用
試驗時間 2023年3月26日課程密碼
實驗指導老師鄭盛潤老師實驗評分
一、前言
二茂鐵又叫雙環戊二烯基鐵,學名二環戊二烯基鐵,是由兩個環戊二烯基陰離子和乙個二價鐵陽離子組成的夾心型化合物。其分子式為(c5h5)2fe,分子量為186,外觀為橙黃色針狀或粉末狀結晶,具有類似樟腦的氣味，不溶於水,溶於甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯等有機溶劑。其分子呈極性,具有高度熱穩定性、化學穩定性和耐輻射性,溶於濃硫酸中,在沸騰的燒鹼溶液和鹽酸中不溶解,不分解。
在化學性質上,二茂鐵與芳香族化合物相似,不容易發生加成反應,容易發生親電取代反應,可進行金屬化、醯基化、烷基化、磺化、甲醯化以及配合體交換等反應,從而可製備一系列用途廣泛的衍生物。[1]
目前,二茂鐵的製備方法主要可分化學合成法和電解合成法兩大類。[2-3]化學合成法：化學合成法主要有環戊二烯鈉法、二乙胺法、相轉移催化法、二甲基亞碸法等。
電解合成法：在直流電的作用下,用恆電流法或恆電壓法,以鐵板和鎳板作電極。隨著各種合成技術的出現，其衍生物也多達數百種,因此其用途越來也越來越廣。
二茂鐵及其衍生物在生活的應用非常廣泛，概括的來講，主要有以下幾個方面[3-6]：作燃料的新增劑，將二茂鐵加到燃料中可能起到助燃、消煙以及抗震的作用；作催化劑，二茂鐵可作為合成氨以及高分子過氧化物分解的催化劑；在生化和分析上的應用，二茂鐵可用於銀、釩、汞、鉛、金等元素的安培滴定法分析中；作塑料、橡膠等高分子聚合物的新增劑，將二茂鐵加到聚乙烯中可以改善聚乙烯電穩定器塗層的效果；此外, 二茂鐵還可用於農業、機械等。如二茂鐵作為鐵肥料, 能使作物較快生長, 並增加其鐵含量。
二茂鐵的衍生物可作為殺蟲劑。二茂鐵可作潤滑油抗負荷新增劑, 耐磨材料的促進劑等。總之.
二茂鐵的用途極為廣泛, 開發二茂鐵產品, 對燃料、高分子、催化、生化等領域都有很重要的意義。
二、實驗目的
①學會通過熔點的測定、紅外光譜等手段來分析鑑定二茂鐵。
②掌握用微型合成裝置合成、提純二茂鐵的操作技術。
③了解一些易對環境造成汙染的化合物的綠色合成方案，力求把對環境的影響降到最低限度，培養在從事科研與生產活動中的綠色、環保理念。
三、實驗原理
二茂鐵的合成方法可分為電解合成法和化學合成法。電解合成法能連續操
作，但產率低，操作複雜，汙染大。化學合成法的應用較多，國內主要有醇鈉法、有機胺法，但存在試劑要求多、反應時間長和有汙染等方法自身的缺點，不利於大規模工業生產。
本實驗採用以二甲基亞碸為溶劑，以環戊二烯、氯化亞鐵和氫氧化鉀為原料進一步反應得到粗產物，然後用石油醚萃取混合液來提純二茂鐵。
8naoh+2c2h6+fecl2·4h2o=(c2h5)2fe+2nacl+6naoh·h2o
該方法的有點是簡化了環戊二烯脫質子步驟。在本法中，氫氧化鈉不僅用作脫質子試劑，還可作為乾燥劑脫去原料中的水。
四、儀器與試劑
（1）儀器：
微型實驗裝置一套、熔點儀、氮氣袋、磁力攪拌子、磁力加熱攪拌器、真空乾燥箱
（2）試劑：
氮氣鋼瓶、乙二醇二甲醚（二甲基亞碸（dmso）（氫氧化鉀（環戊二烯、fecl4·h2o(
五、實驗裝置圖
六、實驗步驟
(1)二茂鐵的製備
安裝好實驗裝置後，在25ml三頸燒瓶裡放入磁子，一側與氮氣袋相連，另一
側與裝有矽油的錐形瓶相連。現在燒瓶中加入10ml乙二醇二甲醚和4.5g研磨細
的koh粉末，在通入氮氣並緩慢攪拌的情況下加入1.3ml環戊二烯。繼續通入氮
氣，並控制氮氣的通入量（矽油中氮氣泡乙個接乙個勻速放出），以趕走燒瓶中
的空氣，同時將1.5g四水合氯化亞鐵在5ml二甲基亞碸，並轉入分液漏斗中。
將混合物猛烈攪拌10min後，開啟分液漏斗，控制適當的滴加速度使氯化亞
鐵的dmso溶液在45min左右加完。滴加完畢後，關閉分液漏斗，在氮氣保護下
繼續攪拌反應30min。
（2）二茂鐵的分離與提純
將混合液倒入100ml燒杯內，緩慢加入幾滴hcl，再加入20ml水，繼續攪拌懸浮液15min，然後用玻璃砂漏斗抽濾產物，並用少量水洗滌產物3—4次，收集產物，鋪在表面皿上，置於真空乾燥器內乾燥，稱重並計算產率。
（3）產物的熔點測定
用熔點儀測定產物二茂鐵的熔點。
七、實驗現象與結果
八、結果與討論
文獻中二茂鐵為熔點172-174℃的橙色晶體，在100℃以上會昇華。本實驗未能成功合成產品，分析原因如下：
1.通氮氣時，耗完一袋氮氣後換氮氣袋的過程有漏氣現象，使氧氣進入了反應體系，發生副反應，導致產物未能合成。
2.可能與反應的條件有關係，因為該反應需在無水無氧的條件下進行，而反應中的koh，很容易潮解，極有可能在反應前koh已潮解，導致無法保證無水條件。
3.在加入四水合氯化亞鐵溶於二甲基亞碸時，由於一開始溶解得很慢，因為加入的的固體本身比較大塊，用了一定的時間去溶解它，在這個過程中，有不少的氧氣已經把氯化亞鐵氧化掉了，使得該顏色本來為綠色變為了橙色，並且在加入分液漏斗後出現了分層，這些細節方面都對該實驗產生了一定的影響。
4.滴入氯化亞鐵的dmso溶液的速度太快，導致反應不充分，產物過少，無法提純產物。
5. 思考題
1) 你認為影響二茂鐵產率和純度最關鍵的是哪一步？為什麼？
答：最關鍵一步是反應要保持無氧無水，因為四水合氯化亞鐵易氧化，dmso易水解，最終會造成差率低，產品不純。
2) 合成二茂鐵為什麼要在惰性氣氛中進行？
答：因為反應物有氯化亞鐵，最終所要生成的二茂鐵中的鐵也是亞鐵離子，反應必須在防止氧化的條件下進行，通入n2等惰性氣體就是為了防止亞鐵離子氧化。
九、參考文獻
[1]徐兆瑜. 二茂鐵的合成與應用. 杭州化工. 2001, 31(4): 34-38.
[2]崔小明. 二茂鐵的合成及應用. 化學工業與工程技術. 2000, 21(6): 21-23.
[3]趙巨集公升. 二茂鐵的合成. 四川化工與腐蝕控制. 1998, 1(3): 46-47.
[4]吳海霞, 朱曉苓. 二茂鐵的合成與應用. 現代化工. 1993, 4: 34-35.
[5]黃衛, 慄洪道. 二茂鐵的合成與應用研究. 廣東化工. 1996, 6: 23-25.
[6]金碩. 王翌. 何明威. 二茂鐵合成. 山西大學學報(自然科學版), 1997, 20(1): 60-61.
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