碩士研究生招生考試業務課考試大綱
考試科目： 有機化學科目**： 626
一、參考書目：
《基礎有機化學》第3版，刑其毅主編，高等教育出版社 2023年
二、考試內容範圍：
有機化學研究有機化合物的性質、結構、合成方法、有機化合物之間的相互轉變以及根據這些事實資料歸納出來的規律和理論等。這些基本內容在基礎有機化學中都有所反映，所以都是考察的內容。包括對基礎概念和基礎理論的掌握，對有機化學反應的掌握和運用（包括熟悉反應的機理，尤其是典型反應的機理，應用有機反應進行有機合成等），能夠熟練地應用化學方法和波譜學方法解決有機化合物的結構問題，等等。
在大綱部分我們仍按官能團分類逐章說明，但考生在複習時也應從反應型別上理解、掌握各類反應，這樣便於對機理的了解和深入認識。
有機合成是對有機化學反應的綜合運用，也是對學生的有機化學知識的重要考察依據。這一部分通常是考生的薄弱環節，一是反應不熟練，甚至張冠李戴；二是對一給定的目標分子不知如何下手，即不知道如何設計一條合理的合成路線去合成目標分子，這就要求考生不僅要熟練掌握必要的有機反應，還要學一些有機合成設計方面的知識。
三、試卷結構及題型比例：
正如在說明部分所述，考生應了解有機化學的基本概念，基本理論和反應，以及運用這些知識解決有機化學問題（像運用有機反應和波譜方法解決有機化合物的結構問題，進行有機合成等），試題是按照上述基本要求設計的。試題型別包括：
1. 回答一些問題或選擇正確答案
這部分是考察考生對基本理論，基本概念的理解，例如命名，解釋概念，比較一些性質像酸鹼性、親電性、親核性等等。
2. 有機化學反應
這部分主要是考察考生對基本有機化學反應的掌握程度，通常是要求寫一些典型的產物，包括產物的立體化學，也可能給出反應物和產物，要求考生給出反應條件。
3. 反應機理
對一些典型的反應，要求掌握其反應機理，這樣才能對反應有深入的理解，所以在試卷中通常會出現這類試題。
4. 有機合成
這部分考察考生綜合運用有機反應的能力，可能會給出某種原料，也可能僅給出目標分子，由考生自選適當的起始原料。首先必須有一條合理的合成路線，其次是要正確地運用反應，包括條件。
5．推測有機物的結構
這部分也是考察考生的綜合能力，應用一系列反應或波譜方法或是二者的結合推斷未知有機物的結構。
6. 分離或鑑別
這部分主要考察考生對各類化合物性質的了解，不一定在試卷**現，但是要求掌握這方面內容。
四、考試剛要：
這部分內容按官能團分章敘述，將烷烴和環烷烴放在一章。
（一）緒論
1． 共價鍵
價鍵理論（雜化軌道理論）；分子軌道理論；共振論。
共價鍵的屬性：鍵能；鍵長；鍵角；鍵的極性。
鍵的極性和分子極性的關係；分子的偶極矩。
2． 有機化合物的特徵
（二）烷烴和環烷烴
1． 基本概念
烴及其分類；同分異構現象；同系物；分子間作用力；a鍵，e鍵；構型，構象，構象分析，構象異構體；烷基；碳原子和氫原子的分類（即1，2，3碳，氫；4碳）；反應機理，活化能。
對於基本概念，不是要求記住其定義，而是要求理解它們，應用它們說明問題。
2． 命名
開鏈烷烴和環烷烴的iupac命名，簡單的橋環和螺環的命名。
3． 烷烴和環烷烴的結構
碳原子sp3雜化和四面體構型；環烷烴的結構（小環的張力）。
4． 烷烴的構象
開鏈烷烴的構象，能量變化；環烷烴的構象：重點理解環己烷和取代環己烷的構象及能
量變化，穩定構象，十氫萘及其它橋環的穩定構象。
5． 烷烴的化學性質
自由基取代反應—鹵代反應及機理；碳游離基中間體—結構，穩定性；不同的鹵素在反應中的活性和選擇性；反應過程中的能量變化。
6． 環烷烴的化學性質
自由基取代反應（與烷烴一致）；小環（3，4元環）性質的特殊性—加成。
（三）烯烴
1． 烯烴的結構特點
碳的sp2雜化和烯烴的平面結構；鍵和鍵。
2． 烯烴的同分異構、命名
碳架異構，雙鍵位置異構，順反異構（z，e）。
3． 烯烴的物理和化學性質
烯烴的親電加成及其機理，馬氏規則；碳正離子中間體—結構，穩定性，重排。
其它加成反應：催化加氫（立體化學，氫化熱）；硼氫化—氧化（加成取向，立體化學）；羥汞化—脫汞（加成取向）；與hbr/過氧化物加成（加成取向）；其它游離基加成。
氧化反應：羥基化反應—鄰二醇的形成；kmno4/h+的氧化，臭氧化反應，烯烴結構的測定。
α-位取代反應：烯丙基型取代反應（高溫鹵代和nbs鹵代）及機理—烯丙基自由基。
（四）炔烴和二烯烴
1． 炔烴
結構：碳的sp雜化和碳-碳三鍵；sp雜化，sp2雜化和sp3雜化的碳的電負性的差異及相應化合物的偶極矩。
同分異構體
化學性質：末端炔烴的酸性及相關的反應；三鍵的加成：催化加氫，親電加成，親核加成；碳—碳三鍵與h2/lindlar催化劑反應（順式烯烴）；碳—碳三鍵與na/液氨的反應（反式烯烴）；加鹵素；加hx（馬氏規則）；加h2o（羰基化合物的形成）；加hbr/過氧化物；硼氫化—氧化；加hcn及乙炔的二聚；氧化反應：
kmno4氧化和臭氧化。
2． 二烯烴
共軛二烯烴的穩定性：鍵能和鍵長平均化，共軛效應。
二烯烴的化學反應：1，2-加成和1，4-加成（反應機理）；反應的動力學控制和熱力學控制（反應過程中的能量變化）；烯丙型碳正離子的穩定性（p-共軛）；diels-alder反應。
（五）波譜分析
1． 紫外光譜
理解各種躍遷（，n，，n）和各自的吸收能量波長；發色團和助色團；溶劑效應；最重要的是能夠從一張uv譜圖中得到有用的資訊（判斷結構）（不要求利用經驗規則去計算某化合物之吸收波長）。
2． 紅外光譜
理解ir光譜之基本原理，最重要的是利用ir光譜（結合其它波譜）推測有機分子的結構，這就要求對各類官能團的紅外吸收範圍有清楚的了解，並清楚影響峰位置變化的因素。
3． 核磁共振譜（1h nmr）（碳譜不要求）
了解基本原理；基本概念：化學位移，內標，外標，偶合，偶合常數，遮蔽，去遮蔽等。清楚不同型別的枝質子的化學位移範圍及影響因素；最重要的是利用nmr譜（結合其它波譜）推測有機分子的結構。
4． 質譜
了解基本原理；幾種重要的開裂方式（包括重要的重排開裂如麥氏重排，逆diels-alder重排等）；最重要的是利用ms得出的分子離子峰（並結合其它波譜方法）推測有機分子的結構。
本章最重要的是利用幾種波譜方法結合推測有機分子的結構。
（六）芳香烴
1． 苯的結構和芳香性
理解芳香性的概念和判斷芳香性的hückel規則，能用此規則判斷一給定的分子（或離子）是否是芳香性的。
2． 苯的異構，同系物和命名
3． 苯及其同系物的物理性質和波譜性質
主要了解其波譜特徵，例如芳香烴的nmr譜學特徵，不同取代苯在ir指紋區的特徵等。
4． 化學性質
親電取代反應及機理；傅氏反應的特點及侷限；氯甲基化反應；gatterman-koch反應；芳香環上取代基的定位效應；其它反應：側鏈氧化；側鏈取代；芳香環上的還原：催化加氫，birch還原。
5． 萘的結構和化學性質
（七）立體化學
1． 基本概念
對映異構（體）；手性分子；映象；旋光性，旋光度；對映體；非對映體；差向異構體；內消旋體；外消旋體；手徵性；手性中心。
2． 對映異構體構型的表示法
r/s法（次序規則）。
3． 熟悉各類手性分子
含1—3個手性碳原子的手性分子；不含手性碳原子的手性分子；環狀化合物。
4． 立體異構體的製備和反應
熟悉能產生立體異構體的化學反應及機理，象烯烴與鹵素的反式加成，環氧乙烷的開環，羰基化合物的加成（cram規則）等等。
（八）鹵代烴
1． 異構，分類，命名
2． 波譜性質，尤其是nmr譜
3． 化學性質
親核取代反應及機理（sn1，sn2）；影響親核取代及機理的因素；親核試劑的親核性；sn2反應的立體化學；sn1反應中的重排；鄰基參與。
消除反應及機理（e1，e2，e1cb）：消除反應的取向（saytzeff規則）和立體化學；消除反應和取代反應的競爭。
鹵代烴與mg，li，na等的反應：grignard試劑、有機鋰試劑及其應用。
（九）醇、酚、醚
1． 結構、分類、命名
2． 醇的物理性質和光譜性質
氫鍵對其物理性質的影響；ir光譜和nmr譜的特徵。
3． 醇的化學性質
醇的酸性（與其它型別化合物如h2o，酚，羧酸酸性的比較）；與酸性有關的反應（與金屬如na，mg，al的反應）；醇的氧化（形成醛/酮，羧酸）；熟悉各種氧化劑；醇的成酯反應：與無機酸成酯，與有機酸成酯（機理）；鹵化反應；用socl2鹵化的立體化學及機理；用hx的鹵代反應（lucas試劑用來區別六個碳原子以下1，2和3醇）；wagner-meerwein重排。
醇的脫水反應：反應機理/扎依切夫規律；反應活性；重排；分子間脫水成醚。
多元醇的反應：與hio4或pb（oac）4的反應；片吶醇重排反應及機理。
4． 酚的物理性質和光譜性質
5． 酚的化學性質
酸性及與之相關的反應；fries重排；芳環上的親電取代：鹵代，硝化，磺化；其它親電取代：與醛的作用；與co2的作用；reimer-tiemann反應；酚的氧化反應。
6． 酚的製備方法
異丙苯氧化法；氯苯水解法；苯磺酸鹼熔法。
7． 醚的反應
與hx的反應（醚鍵斷裂）及機理；claisen重排；環氧乙烷的反應。
8． 醚的合成方法
williamson合成法。
（十）醛和酮
1． 醛酮的反應加成反應，親核加成
以上反應適用於醛、脂肪族甲基酮和八個碳原子以下的環酮。
—碳原子上
滷仿反應：
氧化和還原
2． 醛酮的制法
烴類氧化
醇的氧化及去氫
friedel-crafts醯化反應
3．，—不飽和醛、酮的反應：
（十一）羧酸及其衍生物
1． 羧酸的反應：
酸性：羧酸的酸性比碳酸強，比無機酸弱。
羧酸中羥基的取代反應
還原2． 羧酸的制法
氧化法水解法
grignard試劑與二氧化碳作用
3． 羧酸衍生物的反應
水解都生成羧酸
醇解醯氯、酸酐和酯的醇解都生成酯，酯與醇作用生成原酸酯或酯。
氨解醯氯、酸酐和酯的氨解都生成醯胺
酸解生成平衡混合物
4． 羧酸衍生物的制法
醯氯：羧酸與無機醯氯作用；酸酐：醯氯與羧酸鹽作用；酯：直接酯化：醯胺：羧酸的銨鹽去水或酯的氨解；腈：醯胺去水或鹵代烴與***作用。
（十二）取代羧酸
1． 鹵代酸的反應
與鹼的反應，產物與鹵素和羧基的相對位置有關。
-鹵代酸羥基酸
-鹵代酸，-不飽和酸
或-鹵代酸內酯
darzen反應
2． 誘導效應
3． 共軛效應
4． 醇酸的反應
去水，產物與羥基的相對位置有關
-醇酸交酯 -醇酸，-不飽和酸 -醇酸內酯
分解：5． 乙醯乙酸乙酯在合成上的應用
合成甲基酮：
合成酮酸
6． 丙二酸酯在合成上的應用
合成一元羧酸
合成二元羧酸
（十三）胺和含氮化合物
1． 胺的化學性質
鹼性烴化
醯化（hinsberg反應）
與亞硝酸的反應
2． 胺的制法
浙江師範大學碩士研究生綜合測評辦法 試行
第一章總則 第一條為全面推進研究生素質教育，提高研究生思想道德素質和學術追求，鼓勵廣大研究生勤奮學習 刻苦鑽研 勇於創新 勤於實踐，促進具有創新意識和創造精神人才的培養，特制定本辦法。第二條研究生綜合測評堅持以人為本，啟用學生創新潛質，激勵學生自主學習 主動創造，鼓勵和支援不同興趣 特長 稟賦 潛力...
杭州師範大學研究生導師資訊表
姓名 性別 出生年月 所在學院 部門 所在專業 最後學歷 最後學位 攻讀專業 職稱 導師類別 聯絡 手機 e mail 個人主要簡歷 研究方向 主要成果 劉正平男1975.11.25 中國古代文學與文獻研究中心中國古典文獻學研究生博士中國古代文學副研究員碩士生導師 1995.9 1999.6，西北師...
華中師範大學2023年博士研究生招生專業目錄
華中師範大學2013 年 博士研究生招生專業目錄 001馬克思主義學院 027 678681431003 政治學研究院 0274 004 教育學院 0276 005 心理學院 0279 006 管理學院 02711 007 文學院 02712 008語言研究所 02714 009 歷史文化學院 02...