中科院2023年有機化學試題
一、綜合簡答及選擇題（第1-15每空0.5分，其它每小題2分，共30分）
1. 寫出化學結構式
a 3-phenyl-1-propyne b methyl formate
c chloroformd aniline
2. 2023年nobel獎得主的主要貢獻主要表現是哪一方面的研究和發展？
a v12的全合成 b 螢光功能材料 c 綠色螢光蛋白 d 奈米材料
3. 親核反應、親電反應最主要的區別是：
a 反應的立體化學不同b 反應的動力學不同
c 反應要進攻的活性中心的電荷不同 d 反應的熱力學不同
4. 下列四個試劑不與3-戊酮反應的是：
a rmgx b nahso3飽和水溶液 c pcl3 d lialh4
5. 指出下列哪乙個化合物（不）具有旋光性？
6. 區別安息香和水楊酸可用下列哪種方法？
a naoh（aq） b na2co3（aq） c fecl3（aq） d i2/oh-(aq)
7. 比較下列化合物的沸點，其中最高的是：
8. 指出下列哪乙個化合物的紫外吸收光譜波長最短：
9. 下列化合物在常溫平衡狀態下，最不可能有芳香性特徵的是：
d 在某些蛋白質中α-螺旋是二級結構的一種型別
14. 比較苯酚（i）、環己醇（ii）、碳酸（iii）的酸性大小
a ii>i>iii b iii>i>ii c i>ii>iii d ii>iii>i
15．1hnmr化學位移一般在0.5-11ppm，請歸屬以下氫原子的大致位置：
a cho b ch=ch c och3 d 苯上h
二、寫出下列反應的主要產物，或所需反應條件及原料或試劑（如有立體化學請註明）（每空2分，共30分）
三、合成以下化合物並注意立體化學、反應條件和試劑比例（共27分）
4. （7分）（本小題可使用3-5個碳的簡單線性分子）
四、試為下列反應建議合理、可能、分步的反應機理。有立體化學及穩定構象需要說明。（共28分）
4. （6分）下列反應中a、b、c三種產物不能全部得到，請判斷哪一些化合物不能得到，並寫出合適的反應機理說明此實驗結果。
四、推測結構（共27分）
注意：要提供推斷過程，只有結構沒有任何推斷過程，每題要扣分。
1. （7分）化合物a（c6h8o）的1hnmr中可以看到乙個甲基的單峰，用pd/c 催化氫化，a吸收1mol氫氣得到b（c6h10o），b的ir在1745cm-1有強的吸收。b與naod/do反應生成c6h7d3o。
b與過氧乙酸反應得到c（c6h12o2），c的1hnmr出現乙個甲基的雙峰。寫出化合物a、b和c的結構式。
2. （8分）乙個中性化合物，分子式為c7h13o2br，不能形成肟及苯腙衍生物，其ir在2850-2950 cm-1有吸收，但3000 cm-1以上沒有吸收；另一強吸收峰為1740 cm-1，1hnmr吸收為：δ1.
0（3h，t）、1.3（6h，d）、2.1（2h，m）、4.
2（1h，t）、4.0（4h，m）。推斷該化合物的結構，並指定譜圖中各個峰的歸屬。
3. （6分）非環狀化合物a分子式為c7h12o2，其ir譜圖在3000-1700 cm-1處有吸收峰，uv在200nm以上無吸收；在h2so4存在下加熱得到b和c，b和c互為異構體，分子式為c7h10o，b為主產物，在λ>258nm處有吸收，而c在220nm處有吸收。試推斷a、b和c的結構式。
4. （6分）缺
參***：
一、1. a 3-苯基-1-丙炔 b 甲酸甲酯 c 氯仿 d 苯胺
2. c
3. c
4. b
5. b
6. c
7. d
8. b
9. c
10. d
11. b
12. b
13.14. b
15. a 8-10 b 4-6 c 3.5-4 d 6-8
二、三、
1. 保護酮羰基後將酯基還原。
2. gomberg-bachmann芳基化：
3. 環己烷鹵代後製成wittig試劑，與丙酮縮合；相反的組合亦可。
4. 關鍵是丙二酸的合成：由於用到了nacn，所以必須在鹼性條件下進行cn的取代，以防hcn的溢位：
5. 雙烯合成得到環己烯、環己酮後發生baeyer-villiger氧化：
四、1.
2. wolf-kishner-黃明龍還原，機理如下：
3. 文獻上叫做carroll反應：
4. 聯苯胺重排屬於分子內過程，不會出現交叉重排產物。所以，聯苯胺上分別帶乙個甲基和乙個乙基的化合物不會出現。通式如下：
5. 很典型的逆dieckmann縮合：
四、推測結構
1. a的不飽和度=3，吸收1mol氫表明含乙個雙鍵、乙個環和乙個羰基（1745）； b的氘交換表明有三個α氫；甲基在a中為單峰表明它連在雙鍵上，氫化後有乙個相鄰氫，所以c中為雙峰；baeyer-villiger氧化發生在取代較多的一側。各化合物的結構如下：
2. 十分原始的乙個推測結構題。不飽和度=1，不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上無吸收表明不含烯鍵；1740為典型的酯基的吸收。
化合物的結構及波譜歸屬如下：
3. a的不飽和度=2；3000-1700 cm-1處的吸收峰應該是含有c=o；uv200以上無吸收說明不含共軛體系；b和c應該是含乙個雙鍵的化合物，如果分子式不錯，應該是兩個互變異構體。
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一名詞解釋 5 4 20 核酶轉錄 rna干擾 氧化光合作用 二選擇題 20 三判斷題 30 四簡答題 6 5 30 1dna重組的意義 2表觀遺傳學的概念及研究內容 3給你乙個新基因，如何研究它的功能 4戊糖磷酸途徑的基本過程和意義 5尿素迴圈過程及部位 6dna損傷是如何形成的？生物體如何修復？...
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