專題4·有機化學
結構網路**
圖1有機物的「金三角」地帶
圖2有機物代表物的衍變關係
表1重要的有機反應型別和涉及的主要有機物類別
高考有機化學板塊題型穩、新、活，給中學化學教學中如何培養能力、提高學生素質提出了較高的要求。實踐證明：只有許多零碎的知識而沒有形成整體的知識結構，就猶如沒有組裝成整機的一堆零部件而難以發揮其各自功能。
為了適應高考的新趨勢，在有機化學複習中應立足課本，緊扣考試大綱，跳出「題海」，幫助學生將散、亂的知識串成線，結成網，這樣，既有利於知識的遷移，培養和發展學生「3+2」考綱中四種能力 (觀察能力、實驗能力、思維能力和自學能力)，又能減輕師生的負擔，獲得較高的複習質量和效率。下面我們將以上三圖表分塊解讀如下：
一、理清有機物的相互轉化關係聯成知識網
有機化學知識點多，但其規律性強，建議在二輪複習中以結構為主線，做到「乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線」，突出知識的內在聯絡，一手抓官能團，一手抓衍生關係，通過分析對比、前後聯絡、綜合歸納，理清有機物的相互轉化關係，特別理清官能團性質和各類有機物相互轉變這兩條主線。通過轉化關係側重複習有機反應型別（取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應、消去反應、酯化反應、水解反應、加聚反應等）與反應機理、有機物的結構和性質、同分異構體、有機物分子中原子的空間位置關係等。
二、要重視有機化學實驗的複習
高考實驗部分一般考查的是無機實驗題，但高考命題有向有機實驗題拓展的跡象。不僅要掌握「規定實驗」的原理、藥品、裝置和操作步驟，還要注重教材實驗的開發、遷移。增強有機實驗問題的**與創新性。
三 、突出有機化學與社會、生活、環境、醫藥、新科技等的聯絡
主要包括一些教材中的常見物質和近年來開發研製的、與日常生活和工業生產聯絡緊密的生活常用品或新藥、重要的化工原料、化工產品等。特別關注2023年10月份以後發生的對人類（尤其是對中國）產生重大影響的科技、社會、生活等事件。
四、歸納零星知識，將分散的知識條理化
1． 一些有機物的物理性質歸納
（1）常溫下是氣體的物質：分子中碳原子數小於、等於4的烴（不排除新戊烷）、一氯甲烷、甲醛。
（2）密度比水小的油狀液體：液態烴（己烷、己烯、苯及同系物等）、酯、油酸等。
（3）密度比水大的油狀液體：溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。[**
（4）可溶於水的：分子中碳原子數小於、等於4的低階的醇、醛、酮、羧酸等。
（5）不溶於水的：烴類、鹵代烴、酯、硝基化合物等。
2． 一些有機實驗基本知識歸納
（1）製取有機物實驗：①ch2=ch2 ②ch≡ch ③c2h5-br ④ch3cooc2h5
（2）「規定實驗」操作：
水浴加熱：①銀鏡反應 ②制硝基苯 ③制酚醛樹脂 ④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解
溫度計水銀球位置：①制乙烯 ②制硝基苯 ③石油蒸餾
導管冷凝回流：①制溴苯 ②制硝基苯 ③制酚醛樹脂
冷凝不回流：①制乙酸乙酯 ②石油蒸餾（冷凝管）
防倒吸：①制溴苯 ②制乙酸乙酯
（3）有機物分離提純方法：①萃取分液法 ②蒸餾分餾法 ③洗氣法（還有滲析、鹽析、沉澱法等）。（有機物分離提純盡量避免使用過濾和結晶法）
3.掌握以下典型的有機反應規律
（1）性質與結構的關係：
①能跟溴水（或溴的ccl4溶液）反應而褪色的：
不飽和鏈烴、含「-cho」或酚類物質（產生白色沉澱）。
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的：不飽和鏈烴、苯的同系物、苯酚、含「-cho」物質等。
③能發生銀鏡反應及能被新制的cu(oh)2懸濁液氧化的：
含醛基化合物（醛或hcooh或hcoor等）
④與naoh溶液反應：酚類、羧酸類、酯類（先水解後中和）
⑤遇石蕊試液顯紅色或與na2co3、nahco3溶液反應產生co2：羧酸類
⑥與na反應產生h2：含－oh化合物（醇類、酚類、羧酸類）
⑦既能氧化成羧酸類又能還原成醇類：醛類
⑧能發生氧化反應的醇類：「－oh」相連的碳原子上必須有氫原子（本碳上有氫）
能氧化得醛或羧酸：羥基一定連線在有兩個或三個氫原子的碳原子上
能氧化成酮：羥基一定連線在有乙個氫原子的碳原子上
⑨能發生消去反應的醇類：「—oh」相鄰的碳原子上必須有氫原子（鄰碳上有氫）
⑩能發生酯化反應生成羧酸酯類：醇或羧酸或羥基酸類
⑾在無機酸或鹼性條件下能發生水解反應：酯類；鹵代烴：在naoh溶液作用下水解
（2）官能團的定量關係
①與x2反應：（取代）h～x2；（加成）c=c～x2；c≡c～2x2
②與h2加成反應：c=c～h2；c≡c～2h2；c6h6～3h2；（醛或酮）c=o～h2
③與hx反應：（醇取代）—oh～hx；（加成）c=c～hx；c≡c～2hx
④銀鏡反應：—cho～2ag；（hcho～4ag）
⑤與新制cu(oh)2反應：—cho～2cu(oh)2；—cooh～ cu(oh)2
⑥與na反應：（醇、酚、羧酸）—oh～ h2
⑦與naoh反應：（酚）—oh～naoh； （羧酸）—cooh～naoh；
醇酯）—coor～naoh；（酚酯）—cooc6h5～2naoh
五、一些典型有機反應的比較
有機物中化學鍵有多種斷裂方式，這既與化學鍵的結構有關，也與反應條件等多種因素有關。
1． 反應機理比較
（1）醇去氫：脫去與羥基相連線碳原子上的氫和羥基中的氫，形成-co-，若與—oh相連的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化形成-co-，所以不發生去氫（氧化）反應。
（2）消去反應：脫去—x（或—oh）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。若與滷原子相鄰碳原子上沒有氫，則不能發生消去反應。[**:高&考%資(源#網]
（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其餘部分互相結合成酯。例如：
2．反應條件比較
同一化合物，反應條件(溫度、溶劑、催化劑)不同，反應型別和產物不同。例如：
（1）ch3ch2ohch2=ch2↑+h2o（分子內脫水）
2ch3ch2ohch3ch2—o—ch2ch3+h2o（分子間脫水）[**:高&考%資(源#網]
（2）ch3—ch2—ch2cl+naohch3ch2ch2oh+nacl（取代）
ch3—ch2—ch2cl+naohch3—ch=ch2+nacl+h2o（消去）
（3）一些有機物（如苯）與溴反應的條件（fe或光）不同，產物不同。
考點一同系物與同分異構體
【例1】金剛烷的結構如圖，它可看作是由四個等同的六元環組成的空間構型。請根據中學學過的異構現象判斷由氯原子取代金剛烷亞甲基(—ch2—)中氫原子所形成的二氯取代物的種類
a．4種 b． 3種 c．2種 d．6種
【解析】金剛烷六個亞甲基(—ch2—)上的氫原子是完全等效的，金剛烷亞甲基
(—ch2—)中氫原子所形成的一氯取代物只有一種。而二氯代物可以在一氯代物的基礎
上書寫：
(相同的數字代表等效位置)
所以，由氯原子取代金剛烷亞甲基(—ch2—)中氫原子所形成的二氯取代物只有三種。正確選項為b。
答案：b
變式1蒽與苯炔反應生成化合物x(x結構中三個苯環呈立體對稱結構)，則x中的乙個氫原子被甲基取代的所有同分異構體數為
a．2種 b．3種
c．4種 d．5種
考點二有機物的燃燒規律
【例2】室溫下，10ml某氣態烴，在50mlo2裡充分燃燒，恢復到室溫下，得到液態水和體積為35ml的混合氣體，則該烴可能是（ ）
ａ．甲烷 ｂ．乙烯 ｃ．乙炔 ｄ．丙烯
解析：該烴在o2中充分燃燒，得到混合氣體，說明o2過量，混合氣體為co2和剩餘的o2。則可利用燃燒反應方程式進行計算。
設：該烴的分子式為cxhy，
則：cxhy+(x+ )o2 xco2+ h2o(液) △v
1ml (x+ )ml xml (1+ )ml
10ml10ml+50ml－35ml=25ml
∴y=6
答案：ｄ
變式2由兩種有機物組成的混合物，在一定的溫度和壓強下完全氣化為氣體。在相同的溫度和壓強下，只要混合氣體體積一定，那麼無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時所消耗的氧氣體積也是一定的，符合這種情況的可能是
a．乙醇和乙酸 b．乙醛和甲醇 c．丙醛和甘油 d．丙酮和丙二醇
考點三有機物分子式和結構式的確定
【例3】某研究人員發現乙個破裂的小瓶中滲漏出一未知有機物a，有催淚作用。經分析a的相對分子質量為161，該化合物中除含有c、h元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有乙個甲基。化合物a—f的轉化關係如圖所示，其中1 mol c與足量的新制cu(oh)2溶液反應可生成1 mol d和1 mol cu2o，b1和b2均為較穩定的化合物且互為同分異構體。
已知（1）
（2）乙個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構（—c=c=c—）不穩定。
請完成下列問題：
（1）化合物a含有的官能團是b1的相對分子質量是
（2）①、②、③的反應型別分別是
（3）寫出a、f的結構簡式：af
（4）寫出c→d反應的化學方程式
【解析】本題利用已知資訊可知：據f的化學式可知滷原子為溴；a能與naoh的醇溶液反應生成穩定的b1、b2，兩者互為同分異構體，說明溴原子發生消去反應後有兩種可能，同時又能被o3氧化，所以一定含有碳碳雙鍵，分子中只含有乙個ch3-，c中只含有乙個-cho，說明甲基連在含碳碳雙鍵的碳原子上，推知d為羧酸，e為含醇-oh的羧酸，f為酯類，所以反應①為消去反應，②為加成反應，③為酯化反應；根據f的化學式c6h9bro2，計算不飽和度為2，可知f中除含有碳氧雙鍵外，還形成了一（因為e中不可能有碳碳雙鍵），且分子中有乙個甲基，其結構為，則e的結構為，d結構為，a結構為。a發生消去反應後脫去hbr，b1、b2的化學式為c6h8。
其相對分子質量是80。
2023年高三化學複習重點知識總結 有機化學
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