（1）水溶性。呋喃、噻吩、吡咯分子中雜原子的未共用電子對因參與組成環狀共軛體系，失去或減弱了與水分子形成氫鍵的可能性，致使它們都較難溶於水。但吡咯因氮原子上的氫還可與水形成氫鍵，故水溶性稍大。
三者水溶性順序為：吡咯（1∶17）＞呋喃（1∶35）＞噻吩（1∶700）。
（2）環的穩定性。呋喃、吡咯對氧化劑（甚至空氣中的氧）不穩定，特別是呋喃可被氧化開環生成樹脂狀物；噻吩對氧化劑比較穩定，但在強氧化劑，如硝酸的作用下也可開環。三種雜環化合物對鹼都穩定，對酸的穩定性則不同。
噻吩對酸比較穩定，吡咯與濃酸作用可聚合成樹脂狀物，呋喃對酸很不穩定，稀酸就可使環破壞，生成不穩定的二醛，並聚合成樹脂狀物。這是因為雜原子參與環系共軛的電子對能不同程度地與質子結合，從而部分地破壞了環狀大π鍵，導致環的穩定性下降。
（3）酸鹼性。三個化合物中，噻吩和呋喃既無酸性，也無鹼性；吡咯從結構上看是乙個仲胺，應具有鹼性，但由於氮上的未共用電子對參與構成環狀大π鍵，削弱了它與質子的結合能力，因此吡咯的鹼性極弱（pk＝0.4），比一般脂肪仲胺（pk≈10）的鹼性弱得多，它不能與酸形成穩定的鹽，可以認為無鹼性。
另由於氮原子上的未共用電子對參與環系的共軛，致使其電子雲密度相對減小，氮原子上的氫能以質子的形式離解，所以吡咯顯弱酸性（pk＝17.5）。它可以看成是一種比苯酚酸性更弱的弱酸，能與固體氫氧化鉀作用生成鹽，即吡咯鉀。
這個鉀鹽不穩定，相對容易水解，但在一定條件下，它可以與許多試劑反應，生成一系列氮取代產物。例如：
吡咯的氫化產物──四氫吡咯不含有芳香共軛體系，氮上的未共用電子對可與質子結合，因此鹼性大大增加，與一般脂肪仲胺鹼性相當。
（4）化學性質。呋喃、噻吩、吡咯均屬多π芳雜環，環中π電子雲密度大，親電取代反應活性比苯高，但由於它們對酸的穩定性不同，故反應條件和苯有差異。另由於三個化合物的芳香性比苯差，因而在一定條件下可發生加成反應，如催化加氫、diels-alder反應等。
①磺化。三個化合物中噻吩對酸較穩定，可直接用濃硫酸作磺化劑，反應在室溫下就可進行：
苯在相同的條件下很難發生反應，因此，常利用這個性質上的差異從粗苯中除掉噻吩。其方法是在室溫下反覆用濃硫酸洗滌粗苯，磺化的噻吩可溶於濃硫酸，而苯不溶於濃硫酸，分離後即可得到無噻吩的苯。這一方法同樣可用於噻吩的提取、純化。
因為噻吩-2-磺酸可經水解而去掉磺酸基。
呋喃、吡咯不能直接用濃硫酸磺化，需採用吡啶的so加成物作磺化劑進行反應。
②硝化。硝酸是強酸，又是強氧化劑，因此三個化合物都不能直接用硝酸硝化，而需採用硝酸乙醯酯作硝化劑，這是乙個溫和的非質子硝化劑，反應應在低溫下進行。
③鹵代。三個化合物都非常易於發生鹵代反應，通常都得到多鹵代產物，控制反應條件也可使生成一鹵代產物為主。例如：
④付-克醯化反應。呋喃、噻吩、吡咯均可發生付-克醯化反應，得到α位醯化產物。例如：
從以上所舉反應例項可以看到，呋喃、噻吩、吡咯發生親電取代反應，取代基一般都進入α位，而少進入β位，這是因為α位的π電子雲密度較β位高，更易受到親電試劑的進攻。這種現象也可以用共振論加以解釋。以吡咯的硝化為例，反應時，—no可進攻β也可進攻α位，進攻β位得到的正碳離子中間體是兩個共振結構（ⅰ與ⅱ）的共振雜化體；進攻α位得到的正碳離子中間體是三個共振結構（ⅲ、ⅳ、ⅴ）的共振雜化體，即有三個共振式參加共振。
參加共振的共振式越多，說明正電荷的分散程度越大，共振雜化體就越穩定。所以在α位反應得到的中間體正碳離子比較穩定，穩定的中間體其過渡態能量低，反應速度快。因此這三種雜環化合物的親電取代反應均容易在α-位發生：
⑤加成反應。三個化合物在一定條件下都可發生加成，其中呋喃的反應活性較高，吡咯次之。例如：
噻吩含硫，易使催化劑中毒而失去活性，所以其催化加氫較困難，需使用特殊催化劑。例如：
呋喃、吡咯還可作為雙烯體，與親雙烯體，如丁烯二酸酐，發生diels-alder反應，生成相應的產物，噻吩不能發生這一反應。例如：
⑥顯色反應。呋喃、噻吩、吡咯遇到酸浸潤過的松木片，能夠顯示出不同的顏色。例如，呋喃與吡咯遇到鹽酸浸潤過的松木片分別顯深綠色和鮮紅色；噻吩遇蘸有硫酸的松木片則顯藍色。
這種反應非常靈敏，稱為松片反應，可用於三種雜環化合物的鑑別。