電子效應在有機化學解題中的作用

2022-09-26 23:57:02 字數 871 閱讀 6852

摘要:本**以例項說明電子效應在有機活性中間體穩定性和有機物酸鹼性強弱的比較、有機物芳香性和有機反應主要產物的判斷等方面具有重要的作用。

關鍵詞:電子效應有機化學解題

電子效應是在大多數反應中,由於取代基(與氫原子相比)傾向於給電子或是吸電子,使分子某些部分的電子密度下降或上公升,使反應分子在某個階段帶有正電荷(或部分正電荷)或負電荷(或部分負電荷)的效應。它主要包括誘導效應和共軛效應。誘導效應是建立在定域鍵基礎上、短程的電子效應;而共軛效應是建立在離域鍵的基礎上、遠端的電子效應。

共軛效應強於誘導效應。在有些有機化合物中,上述兩種效應往往同時存在。目前,電子效應在解釋分子的性質及其反應效能方面具有重要的作用。

在有機分子中,由於電負性不同取代基的影響,使整個分子中的成鍵電子雲密度向某一方向偏移,使分子發生極化的效應,叫誘導效應。它又分為給電子的誘導效應(+i)和吸電子的誘導效應(-i)。常見的給電子取代基有:

烷基(r)、oh、nh2、or等等。常見的吸電子取代基有:cn、no2、cooh、cho、co2r、cor、so3h、n+r3、cf3、ccl3、f、cl、br等等。

共軛效應是指在共軛體系分子中,由於原子間的相互影響和π電子雲的離域,引起分子能量降低、體系趨向穩定、鍵長趨於平均化,以及某些性質的變化等效應。共軛體系主要有π-π共軛和p-π共軛兩種。

1 電子效應在比較有機活性中間體穩定性中的應用

例1:比較ch3ch2+和ch3och2+的穩定性。

雖然ch3和ch3o都有給電子的誘導效應,但由於ch3o中的氧上未共用電子對所佔p軌道與中心碳正離子上的空的p軌道側面交蓋,未共用電子對離域,

導致碳正電荷分散,使其更加穩定,如圖1所示。所以,穩定性:ch3ch2+2 電子效應在比較有機物酸鹼性強弱中的應用

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