有機物推斷方法

2022-06-12 10:12:02 字數 2261 閱讀 2553

解有機推斷題的一般方法是:

1、找已知條件最多的,資訊量最大的。這些資訊可以是化學反應、有機物性質(包括物理性質)、反應條件、實驗現象、官能團的結構特徵、變化前後的碳鏈或官能團間的差異、資料上的變化等等。

2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質的物質(如常溫下處於氣態的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結構)、特殊的反應、特殊的顏色等等。

3、根據資料進行推斷。資料往往起突破口的作用,常用來確定某種官能團的數目。

4、根據加成所需的量,確定分子中不飽和鍵的型別及數目;由加成產物的結構,結合碳的四價確定不飽和鍵的位置。

5、如果不能直接推斷某物質,可以假設幾種可能,結合題給資訊進行順推或逆推,猜測可能,再驗證可能,看是否完全符合題意,從而得出正確答案。

推斷有機物,通常是先通過相對分子質量,確定可能的分子式。再通過試題中提供的資訊,判斷有機物可能存在的官能團和性質。最後綜合各種資訊,確定有機物的結構簡式。

其中,最關鍵的是找準突破口。

一. 根據反應現象推知官能團

1. 能使溴水褪色,可推知該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

2. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可推知該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或為苯的同系物。

3. 遇三氯化鐵溶液顯紫色,可推知該物質分子含有酚羥基。

4. 遇濃硝酸變黃,可推知該物質是含有苯環結構的蛋白質。

5. 遇水變藍,可推知該物質為澱粉。

6. 加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,有紅色沉澱生成;或加入銀氨溶液有銀鏡生成,可推知該分子結構有即醛基。則該物質可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。

7. 加入金屬na放出,可推知該物質分子結構中含有。

8. 加入溶液產生氣體,可推知該物質分子結構中含有。

9. 加入溴水,出現白色沉澱,可推知該物質為苯酚或其衍生物。

二. 根據物質的性質推斷官能團

能使溴水褪色的物質,含有c=c或或;能發生銀鏡反應的物質,含有;能與金屬鈉發生置換反應的物質,含有-oh、-cooh;能與碳酸鈉作用的物質,含有羧基或酚羥基;能與碳酸氫鈉反應的物質,含有羧基;能水解的物質,應為鹵代烴和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物質是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應,則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解,則為酯、二糖或澱粉;但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解,則為纖維素。

三. 根據特徵數字推斷官能團

1. 某有機物與醋酸反應,相對分子質量增加42,則分子中含有乙個-oh;增加84,則含有兩個-oh。緣由-oh轉變為。

2. 某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化,若相對分子質量增加16,則表明有機物分子內有乙個-cho(變為-cooh);若增加32,則表明有機物分子內有兩個-cho(變為-cooh)。

3. 若有機物與反應,若有機物的相對分子質量增加71,則說明有機物分子內含有乙個碳碳雙鍵;若增加142,則說明有機物分子內含有二個碳碳雙鍵或乙個碳碳叄鍵。

四. 根據反應產物推知官能團位置

1. 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-oh一定連線在有2個氫原子的碳原子上,即存在;由醇氧化為酮,推知-oh一定連在有1個氫原子的碳原子上,即存在;

若醇不能在催化劑作用下被氧化,則-oh所連的碳原子上無氫原子。

2. 由消去反應的產物,可確定-oh或-x的位置

3. 由取代反應產物的種數,可確定碳鏈結構。如烷烴,已知其分子式和一氯代物的種數時,可推斷其可能的結構。有時甚至可以在不知其分子式的情況下,判斷其可能的結構簡式。

4. 由加氫後碳鏈的結構,可確定原物質分子c=c或的位置。

五. 根據反應產物推知官能團的個數

1. 與銀氨溶液反應,若1mol有機物生成2mol銀,則該有機物分子中含有乙個醛基;若生成4mol銀,則含有二個醛基或該物質為甲醛。

2. 與金屬鈉反應,若1mol有機物生成0.5mol,則其分子中含有乙個活潑氫原子,或為乙個醇羥基,或酚羥基,也可能為乙個羧基。

3. 與碳酸鈉反應,若1mol有機物生成0.5mol,則說明其分子中含有乙個羧基。

4. 與碳酸氫鈉反應,若1mol有機物生成1mol,則說明其分子中含有乙個羧基。

六. 根據反應條件推斷反應型別

1. 在naoh水溶液中發生水解反應,則反應可能為鹵代烴的水解反應或酯的水解反應。

2. 在氫氧化鈉的醇溶液中,加熱條件下發生反應,則一定是鹵代烴發生了消去反應。

3. 在濃硫酸存在並加熱至170℃時發生反應,則該反應為乙醇的消去反應。

4. 能與氫氣在鎳催化條件下起反應,則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(或還原反應)。

5. 能在稀硫酸作用下發生反應,則為酯、二糖、澱粉等的水解反應。

6. 能與溴水反應,可能為烯烴、炔烴的加成反應。

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