1．有機反應型別
（1）加成反應親電加成 c=c，c≡c；親核加成 c=o， c≡c，c≡n；帶有吸電子基團的加成c=c，如c=c-c=o，c=c-c≡n；自由基加成c=c。
（2）取代反應取代反應有三種：親電取代，重要的是芳環上h 被取代；親核取代，經常是非h原子被取代；自由基取代，重要的是α取代。
（3）消除反應主要是1，2-消除生成烯，也有1，1-消除生成碳烯。
（4）重排反應常見的是碳正離子重排或其它缺電子的中間體重排。
（5）周環反應包括電環化反應、環加成反應及σ遷移反應。
2．反應活性中間體
主要活性中間體有
其它活性中間體有碳烯r2c∶（卡賓carbene）
氮烯rn∶（乃春 nitrene）；
苯炔 （benzyne）。
（1）自由基
自由基的相對穩定性可以從c—h鍵離解能大小判別，鍵離解能越大，自由基穩定性越小。如按穩定性次序排列
r3c·＞r2ch·＞rch2·＞ch3·
c—h鍵離解能：380.7 395.4 410.0 435.1
（kj／mol）
c6h5ch2·≈ch2＝ch-ch2·＞r3c·
c—h鍵離解能：355.6 355.5
（kj／mol）
ph3c·＞ph2ch·＞phch2·
ph3c·為渦輪形，具有約30°夾角，因此穩定性不會比ph2ch·高得很多，且易發生二聚形成釀式結構。
【例1】下列游離基哪乙個最穩定？
b．ch2＝chch2·
d．ch3·
解：b。
（2）碳正離子
含有帶正電荷的三價碳原子的化合物叫碳正離子，它具有6個價電子，一般情況下是sp2雜化，平面構型，其穩定性次序為：
任何使正電荷離域的條件都能穩定碳正離子。
孤電子對能分散正電荷
故meoch2cl溶劑解反應比ch3cl快1014倍。
鄰基效應生成橋式碳正離子
芳香化穩定碳正離子，例如
（3）碳負離子
碳負離子是碳原子上帶有負電荷的體系，其結構大多是角錐形sp3雜化構型，此構型使孤電子對和三對成鍵電子之間相斥作用最小。碳負離子的穩定性常常用碳氫化合物的酸性來衡量，化合物的酸性越大，碳負離子越穩定。
對碳負離子起穩定作用的因素有：
①增加碳負離子上s軌道成分。s成分越高，離核越近，電子被碳原子核拉得越緊，則碳負離子越穩定。例如，
酸性次序：ch3-ch3＜ch2=ch2＜ch≡ch
軌道： sp3 sp2 sp
②吸電子誘導效應。
hc（cf3）3 hcf3 ch4
pka11 28 43
所以碳負離子穩定性次序為：
反之，給電子誘導效應使之不穩定，故
與碳正離子相反。
③碳負離子上的孤電子對與重鍵共軛
酯基穩定作用較差是由於其中oet中氧原子有給電子性。
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選修5有機反應總結
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