第五章進入合成有機高分子化合物的時代
一、合成高分子化合物的基本反應型別
1．加成聚合反應(簡稱加聚反應)
(1)特點
①單體分子含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)；
②單體和生成的聚合物組成相同；
③反應只生成聚合物。
(2)加聚物結構簡式的書寫
將鏈節寫在方括號內，聚合度n在方括號的右下角。由於加聚物的端基不確定，通常用「—」表示。如聚丙烯的結構式。
(3)加聚反應方程式的書寫
①均聚反應：發生加聚反應的單體只有一種。如
②共聚反應：發生加聚反應的單體有兩種或多種。如
2．縮合聚合反應(簡稱縮聚反應)
(1)特點
①縮聚反應的單體至少含有兩個官能團；
②單體和聚合物的組成不同；
③反應除了生成聚合物外，還生成小分子；
④含有兩個官能團的單體縮聚後生成的聚合物呈線型結構。
(2)縮合聚合物(簡稱縮聚物)結構簡式的書寫
要在方括號外側寫出鏈節餘下的端基原子或原子團。如
(3)縮聚反應方程式的書寫
單體的物質的量與縮聚物結構式的下角標要一致；要注意小分子的物質的量：一般由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質的量為(n－1)；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質的量為(2n－1)。
①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另乙個基團中的活潑氫原子結合成水而進行的縮聚反應。
②以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結合成水的方式而進行的縮聚反應。
③以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結合成h2o的方式而進行的縮聚反應。
特別提醒單體與鏈節不同，如單體是ch2===ch2，鏈節為—ch2—ch2—，加聚物與單體結構上不相似，性質不同，不為同系物。如分子中無。
3．加聚反應與縮聚反應的比較
二、高分子化合物單體的確定
1．加聚產物、縮聚產物的判斷
判斷有機高分子化合物單體時，首先判斷是加聚產物還是縮聚產物。判斷方法是：
(1)若鏈節結構中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產物；
(2)若鏈節結構中，主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如n、o等)，則一般為縮聚產物。
2．加聚產物單體的判斷方法
(1)凡鏈節的主鏈中只有兩個碳原子(無其它原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如，其單體是。
(2)凡鏈節的主鏈中有四個碳原子(無其它原子)，且鏈節無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在正**劃線斷開，然後兩個半鍵閉合即可。如的單體為。
(3)凡鏈節的主鏈中只有碳原子，並存在結構的聚合物，其規律是「有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳」劃線斷開，然後將半鍵閉合即單雙鍵互換。如的單體為；
的單體為。
3．縮聚產物單體的判斷方法
(1)若鏈節中含有酚羥基的結構，單體一般為酚和醛。如的單體是
和hcho。
(2)若鏈節中含有以下結構，如，其單體必為一種，如的單體為。
(3)若鏈節中間含有部分，則單體為酸和醇，將中c—o單鍵斷開，左邊加羥基，右邊加氫即可。如的單體為hooc—cooh和hoch2ch2oh。
(4)若鏈節中間含有部分，則單體一般為氨基酸，將中c—n單鍵斷開，左邊加羥基，右邊加氫。如的單體為h2nch2cooh和。
特別提醒運用上述方法找單體時，一定要先判斷是加聚產物還是縮聚產物，然後運用逆向思維法逐步還原，準確判斷單體的前提是熟練掌握加聚反應與縮聚反應的原理及方程式的書寫。進行單體判斷時，不要被書寫方式迷惑，要注意到單鍵是可旋轉的，同時嚴格按半
鍵還原法進行判斷。
型別1 有機高分子化合物的結構和性質
例1 某高分子化合物的部分結構如下：
下列說法正確的是( )
a．聚合物的鏈節是
b．聚合物的分子式是c3h3cl3
c．合成該聚合物的單體是chcl===chcl
d．若n表示聚合度，則其相對分子質量為97n
答案 cd
解析注意到碳碳單鍵可以旋轉，則可判斷上述聚合物重複的結構單元(即鏈節)為，該聚合物的結構簡式為。合成它的單體是chcl===chcl，其分子式為(c2h2cl2)n，相對分子質量為97n。
型別2 聚合物單體的判斷
例2 在國際環境問題中，一次性使用聚苯乙烯等材料帶來的「白色汙染」是極為嚴重的環境問題之一。最近研製的一種可降解塑料，代號為3hb，結構簡式為，具有良好的生物適應性，能在自然界降解。請回答下列問題：
(1)該可降解塑料在自然界中可通過________(填序號)反應降解為該聚合物的單體
a．加成b．消去c．水解d．氧化
(2)該聚合物的單體的結構簡式為該單體中具有的官能團的名稱為
(3)各取1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉溶液完全反應時，分別消耗鈉和碳酸氫鈉的物質的量之比為
答案 (1)c (2) 羥基、羧基
(3)2∶1
解析依據的結構先判斷是加聚產物還是縮聚產物，然後運用逆向思維法逐步還原，推測其單體，再依據官能團確定其性質，寫出反應方程式進行相關計算。
是縮聚產物，可依據官能團形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質分拆後加在相應位置。
，失去的小分子為h2o，拆為—h和—oh，其單體必為一種，為。含有兩種官能團，有羥基(—oh)和羧基()，中—oh不能與nahco3溶液反應，但能與金屬鈉反應，—cooh既能與na反應，又能與nahco3溶液反應。
判斷有機高分子化合物單體時，要先判斷是加聚產物還是縮聚產物。
鏈節→鏈節→半鍵還原、雙鍵重現→正推驗證。②若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構成完整雙鍵(此時不是一種單體)或斷裂雙鍵構成完整雙鍵(此時單體是二烯烴)。
(2)若是縮聚產物，可依據官能團的形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質分拆後加在相應位置。
型別3 有機高分子化合物的合成及反應型別
例3 根據圖示，回答下列問題：
(1) 寫出a、e、g的結構簡式：aeg
(2) 反應②的化學方程式(包括反應條件)是
反應④的化學方程式(包括反應條件)是
(3) 寫出①、⑤的反應型別
答案 (1)h2c===ch2
hooc(ch2)4cooh
(2)clch2ch2cl＋naohch2===chcl＋nacl＋h2o
(3)加成反應縮聚反應
解析根據a的分子式推出a為乙烯，c為，d為ch2===chcl，e為 ，f為hoch2—ch2oh，結合f和縮聚大分子可推出g為hooc(ch2)4cooh，從而可推出答案。
有機化合物框圖推斷題的關鍵是尋找突破口，特殊的轉化關係、特殊的轉化條件都可以
成為突破口，同時要注意逆向思維的運用。
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