2023年bhc公司因改進常用藥布洛芬的合成路線獲得美國綠色化學挑戰獎：
舊合成路線：
新合成路線：
9－1 寫出a、b、c、d的結構式（填入方框內）。
9－2 布洛芬的系統命名為
答案: 9-1 a、 b、 c、
d、9-2 布洛芬系統命名： 2-[對-異丁苯基]-丙酸或2-[4』-(3』』-甲基丙基)-苯基]-丙酸(2分)
涉及反應: 達參(darzen, g.)反應
傅瑞德爾 (friedel)-克拉夫茨（crafts）反應等等
家蠅的雌性資訊素可用芥酸(來自菜籽油)與羧酸x（摩爾比1 : 1）在濃naoh溶液中進行陽極氧化得到。
家蠅雌性資訊素芥酸
11－1 寫出羧酸x的名稱和結構式以及生成上述資訊素的電解反應的化學方程式。
11－2 該合成反應的理論產率（摩爾分數）多大？說明理由。
答案：11－1 丙酸（1分） （1分）
（5分；芥酸或性資訊素結構中的碳數錯誤扣2分，試題要求寫電解反應的方程式，因此，未寫h2扣2分，將h2寫成2h+扣1分，將na2co3寫成co2扣2分；總分最低為零分，不得負分）
11－2 芥酸和丙酸氧化脫羧形成摩爾分數相等的2種烴基，同種烴基偶聯的摩爾分數各佔25%（或1/4或0.25），異種烴基偶聯形成家蠅性資訊素的摩爾分數佔50％(或1/2或0.5)。
（2分)
涉及反應: 柯爾貝(kolbe)反應
第12題（9分）2023年是**化學家馬科尼可夫（v. v. markovnikov，1838－1904）逝世100周年。
馬科尼可夫因提出c=c雙鍵的加成規則（markovnikov rule）而著稱於世。本題就涉及該規則。給出下列有機反應序列中的a、b、c、d、e、f和g的結構式，並給出d和g的系統命名。
答案： （每式1分，每個命名1分，共9分）
d 2-溴-2-甲基丙酸 g 2,2-二甲基丙二酸二乙酯共9分）
涉及反應: 赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應
馬科尼可夫加成
鹵代烴）親核取代
環磷醯胺是目前臨床上常用的抗腫瘤藥物，國內學者近年打破常規，合成了類似化合物，其毒性比環磷醯胺小，若形成新藥，可改善病人的生活質量，其中有乙個化合物的合成路線如下，請完成反應，寫出試劑或中間體的結構。
注：nbs 即n-溴代丁二醯亞胺
答案：abc
（1分） （1分） （1分）
de （1分） (二氯改為二溴也可）（2分）
fgf·hcl （1分）
（3分涉及反應:酯化（醯胺）反應；
鹵代烴的氨解（親核取代） 2023年第8題
請根據以下轉換填空：
9-19-2 分子a中有個一級碳原子，有個二級碳原子，有個**碳原子，有個四級碳原子，至少有個氫原子共平面。
2，0，4，1，4每空0.5分2.5分)
9-3 b的同分異構體d的結構簡式是:
只要正確表達出雙鍵加成就可得分。
其他答案不得分2分)
9-4 e是a的一種同分異構體，e含有sp、sp2、sp3雜化的碳原子，分子中沒有甲基，e的結構簡式是:
答出1個就得滿分。錯1個扣0.5分2分)
涉及反應: 狄爾斯-阿爾德(diels-alder)反應
第9題 (11 分)
9-1畫出下列轉換中a、b、c和d的結構簡式（不要求標出手性）。
每個結構簡式1分，其他答案不得分4分)
涉及反應：酯的雙分子還原（酮醇反應或偶姻反應）
9-2 畫出下列兩個轉換中產物1、2和3的結構簡式，並簡述在相同條件下反應，對羥基苯甲醛只得到一種產物，而間羥基苯甲醛卻得到兩種產物的原因。
結構簡式1和2各1分；結構簡式3，3分（沒有烷氧基只得1分，β-羥基酮只得1分）。若2，3對換，則得分也對換。其它答案不得分，例如丙酮自身縮合不得分5分）
涉及反應：威廉遜合成/claisen-schmidt反應(羥醛)
第10題 ( 7 分) 灰黃黴素是一種抗真菌藥，可由a和b在**丁醇鉀/**丁醇體系中合成，反應式如下：
10-1在下面灰黃黴素結構式中標出不對稱碳原子的構型。
每個構型1分，構型錯誤不得分2分）
10-2 寫出所有符合下列兩個條件的b的同分異構體的結構簡式：
1 苯環上只有兩種化學環境不同的氫；② 分子中只有一種官能團。
每個結構簡式1分4分）
10-3寫出由a和b生成灰黃黴素的反應名稱。
答1,4-共軛加成或共軛加成都得滿分，答加成只得0.5分1分）
涉及反應：麥可加成
michael反應的另一重要的應用是:用來合成環狀化合物-robinson關環
例:第11題 ( 9分) 化合物a由碳、氫、氧三種元素組成，分子量72，碳的質量分數大於60%。a分子中的碳原子均為sp3雜化。
a與2-苯基乙基溴化鎂在適當條件下反應後經水解生成b。b在質子酸的催化作用下生成c。經測定b分子只含1個不對稱碳原子，其構型為r。
請根據上述資訊回答下列問題：
11-1 寫出a的分子式。
11-2 畫出a、b和c的結構簡式（列出所有可能的答案）。
每個結構簡式1分。未正確標明手性化合物a和b的構型，每個只得0.5分。c為外消旋體，沒有表示出外消旋體，每個只得0.5分6分）
11-3 簡述由手性化合物b合成c時手性能否被保留下來的理由。
涉及反應：格氏試劑（親核加成）
f-c烷基化（包括機理）
第8題（10分）化合物b是以β-紫羅蘭酮為起始原料製備維生素a的中間體。
β-紫羅蘭酮維生素a
由β-紫羅蘭酮生成b的過程如下所示：
8-1 維生素a分子的不飽和度為
8-2 芳香化合物c是β-紫羅蘭酮的同分異構體，c經催化氫解生成芳香化合物d，d的1h nmr圖譜中只有乙個單峰。畫出c的結構簡式。
8-3 畫出中間體b的結構簡式。
8-4 以上由β-紫羅蘭酮合成中間體b的過程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反應分別屬於什麼反應型別（反應型別表述須具體，例如取代反應必須指明是親電取代、親核取代還是自由基取代）。
第9題（10分）化合物a、b和c的分子式均為c7h8o2。它們分別在催化劑作用和一定反應條件下加足量的氫，均生成化合物d（c7h12o2）。d在naoh溶液中加熱反應後在酸化生成e（c6h10o2）和f（ch4o）。
a能發生如下轉化：
a + ch3mgcl m（c8h12o）n（c8h10）
生成物n分子中只有3種不同化學環境的氫，它們的數目比為1∶1∶3。
9-1 畫出化合物a、b、c、d、e、m和n的結構簡式。
9-2 a、b和c互為哪種異構體？（在正確選項的標號前打鉤）
①碳架異構體 ②位置異構體 ③官能團異構體 ④順反異構體
9-3 a能自發轉化為b和c，為什麼？
9-4 b和c在室溫下反應可得到一組旋光異構體l，每個旋光異構體中有個不對稱碳原子。
第10題（8分）威斯邁爾反應是在富電子芳環上引入甲醯基的有效方法。其過程首先是n,n-二甲基甲醯胺與pocl3反應生成威斯邁爾試劑：
接著威斯邁爾試劑與富電子芳環反應，經水解後在芳環上引入甲醯基。例如：
10-1用共振式表示威斯邁爾試劑正離子。
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